L' àcid propanoic és un àcid gras saturat de cadena curta que comprèn età unit a l'carboni d'un grup carboxi. La seva fórmula és CH 3 -CH 2 -COOH.El anió CH3CH2COO- així com les sals i èsters de l'àcid propanoic es coneixen com propionatos (o propanoatos).
Es pot obtenir a partir de residus de polpa de fusta per procés de fermentació utilitzant bacteris de l'gènere propionibacterium. També s'obté a partir d'etanol i monòxid de carboni utilitzant un catalitzador de trifluorur de bor (O'Neil, 2001).
Figura 1: estructura de l'àcid propanoic
Una altra forma d'obtenir l'àcid propanoic és per l'oxidació de propionaldehído en presència d'ions cobalt o manganès. Aquesta reacció es desenvolupa ràpidament a temperatures tan baixes com 40-50 ºC:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
El compost està present naturalment a nivells baixos en els productes lactis i es produeix en forma general, juntament amb altres àcids grassos de cadena curta, en el tracte gastrointestinal dels éssers humans i altres mamífers com a producte final de la digestió microbiana dels carbohidrats.
Té una activitat fisiològica significativa en animals (Human Metabolome Database, 2017).
Propietats físiques i químiques
L'àcid propanoic és un líquid incolor i oliós amb una olor acre, desagradable i ranci. La seva aparença es mostra a la figura 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).
Figura 2: aparença de l'àcid propanoic.
L'àcid propanoic posseeix un pes molecular de 74,08 g / mol i una densitat de 0,992 g / ml. El seu punt de congelació i d'ebullició són -20,5 ° C i 141,1 ° C respectivament. L'àcid propanoic és un àcid feble el pKa és de 4,88.
El compost és molt soluble en aigua, podent-se dissoldre 34,97 grams de compost per cada 100 ml d'solvent. També és soluble en etanol, èter i cloroform (Royal Society of Chemistry, 2015).
L'àcid propanoic té propietats físiques intermèdies entre les dels àcids carboxílics més petits, els àcids fòrmic i acètic, i els àcids grassos més grans.
Mostra les propietats generals dels àcids carboxílics i pot formar amida, èster, anhídrid i derivats de clorur. Pot patir una alfa-halogenació amb brom en presència d'PBr3 com a catalitzador (la reacció HVZ) per formar CH3CHBrCOOH.
Reactivitat i perills
L'àcid propanoic és un material inflamable i combustible. Pot ser encès per la calor, les espurnes o les flames. Els vapors poden formar mescles explosives amb l'aire, a l'ésser capaços de viatjar a la font d'ignició i explotar.
La majoria dels vapors són més pesats que l'aire. Es s'estendran al llarg de terra i es recolliran en àrees baixes o confinades (clavegueres, soterranis, tancs). Perill d'explosió de vapor en interiors, exteriors o en clavegueres.
Les substàncies designades amb un (P) poden polimeritzar explosivament quan s'escalfen o s'emboliquen en un incendi. Els contenidors poden explotar quan s'escalfen (PROPIONIC ACID, 2016).
El compost s'ha de mantenir allunyat de la calor o fonts d'ignició. Quan s'escalfa a la descomposició emet fum acre i fums irritants.
L'àcid propanoic és irritant per a la pell, ulls, nas i gola però no produeix efectes sistèmics aguts i no té potencial genotòxic demostrable. En cas de contacte s'ha de rentar amb abundant aigua (Material Safety Data Sheet Propionic acid, 2013).
Bioquímica
La base conjugada de l'àcid propanoico, el propionat, es forma com el fragment terminal de tres carbonis (activat amb coenzim A com propionil-CoA) en l'oxidació dels àcids grassos de carboni de nombre imparell i de l'oxidació de la cadena lateral de l' colesterol.
Experiments amb isòtops radioactius de l'propionat injectat en rates en dejuni indiquen que pot aparèixer en glucogen, glucosa, intermedis de el cicle de l'àcid cítric, aminoàcids i proteïnes.
La ruta de metabolisme de l'àcid propanoic implica la interacció amb el coenzim A, la carboxilació per formar la metilmalonil-coenzim A i la conversió a àcid succínic, que entra en el cicle de l'àcid cítric.
L'àcid propanoic pot oxidar sense formar cossos cetònics i, en contrast amb l'àcid acètic, s'incorpora en un carbohidrat així com en un lípid (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
La acidúria propiònica és una de les acidúries orgàniques més freqüents, una malaltia que comprèn molts trastorns diversos.
El resultat dels pacients nascuts amb acidúria propiònica és pobre en patrons de desenvolupament intel·lectual, amb 60% que tenen un coeficient intel·lectual menor de 75 i que requereixen educació especial.
Els trasplantaments hepàtics i / o renals reeixits en uns pocs pacients han donat com a resultat una millor qualitat de vida però no han impedit necessàriament complicacions neurològiques i en vísceres.
Aquests resultats posen l'accent en la necessitat d'un seguiment metabòlic permanent, independentment de l'estratègia terapèutica.
usos
L'àcid propanoic inhibeix el creixement bacterià i de floridura a nivells entre 0,1 i 1% en pes. Com a resultat, la major part de l'àcid propanoic produït es consumeix com a conservant tant per a pinsos com per a aliments de consum humà com grans i cereals.
La conservació de pinsos, cereals i aliments a més de la producció de propionatos de calci i sodi que representa gairebé el 80% de l'consum mundial d'àcid propanoico el 2016, davant de l'78,5% del 2012.
Aproximadament el 51% de l'consum mundial d'àcid propanoic es destina a l'alimentació animal i preservació de gra, mentre que gairebé el 29% s'utilitza en la producció de propionatos de calci i sodi, que també s'utilitzen en la indústria d'aliments i pinsos.
Altres mercats importants per a l'àcid propanoic són la producció herbicides i la de dietil cetona. Les aplicacions de menor volum inclouen obtenció propionat d'acetat de cel·lulosa, productes farmacèutics, èsters de dissolvents, aromatitzants i fragàncies, plastificants, tints i auxiliars tèxtils, de cuir i cautxú.
La demanda d'àcid propanoic depèn en gran mesura de la producció de pinsos i cereals, seguida per aliments envasats i productes de fleca.
Les perspectives de creixement mundial de l'àcid propanoic i les seves sals en l'alimentació animal / conservació de gra i aliments són significatives (IHS Markit, 2016).
Altres mercats de ràpid creixement inclouen èsters de propionat per dissolvents, com ara propionat de n-butil i pentil; Aquests èsters s'utilitzen cada vegada més com a substituts dels dissolvents enumerats com a contaminants perillosos de l'aire.
referències
- Bingham, I., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty s Toxicologia Volumes 1-9 5th ed. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, octubre 14). propionic acid. Recuperat de Chebi: ebi.ac.uk.
- Human Metabolome Database. (2017, març 2). Propionic acid. Recuperat de hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, desembre). Chemical Economics Handbook Propionic Acid. Recuperat de IHS: ihs.com.
- Material Safety Data Sheet Propionic acid. (2013, maig 21). Recuperat de sciencelab: sciencelab.com.
- National Center for Biotechnology Information.. (2017, abril 22). PubChem Compound Database; CID = 1032. Recuperat de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- PROPIONIC ACID. (2016). Recuperat de cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Propionic acid. Recuperat de ChemSpider: chemspider.com.