ÀCID PALMITOLEIC: ESTRUCTURA, FUNCIONS, ON ES TROBA - BIOLOGIA - 2025

El àcid palmitoleic, àcid cis -9-hexadecenoico, àcid cis -palmitoleico, àcid (Z) -9-hexadecenoico o àcid hexadec-9-enoico, és un àcid gras monoinsaturat de 16 àtoms de carboni que pertany a el grup dels àcids grassos omega 7, caracteritzats per posseir un doble enllaç (insaturació) a la posició corresponent a l'àtom de carboni número 7 des del seu extrem ω.

Hi ha diferents tipus d'àcids grassos omega (ω), dels quals destaquen els omega-3, els omega-9 i els omega-12, que són àcids grassos poliinsaturats (amb més d'un doble enllaç). No obstant això, el grup dels àcids grassos monoinsaturats omega 7 no és molt conegut.

Estructura de l'àcid palmitoleic (Font: Edgar181 via Wikimedia Commons)

D'aquest grup, l'àcid vaccénico i l'àcid palmitoleic són els més comuns en la natura. Aquest últim és un àcid gras no essencial que pot trobar-se en gran varietat de greixos d'origen animal i vegetal, així com en aquelles produïdes per organismes marins.

En els éssers humans, l'àcid palmitoleic pot ser produït a partir de l'èster de coenzim A del seu respectiu àcid gras saturat (palmitoil-CoA) a través les reaccions catalitzades per l'enzim desaturasa, que pertany a sistema enzimàtic mono-oxigenasa present en el reticle endoplàsmic dels hepatòcits i dels adipòcits.

Aquest i altres àcids grassos insaturats en configuració cis tenen importants funcions corporals, ja que ajuden a incrementar la fluïdesa dels triglicèrids de reserva i de les membranes fosfolipídiques que caracteritzen tots els organismes cel·lulars.

A més, en els mamífers aquests àcids grassos poden servir com a precursors d'eicosanoides com les prostaglandines, les prostaciclinas, els leucotriens, etc.

Estructura de l'àcid palmitoleic

Estructura de l'àcid palmitoleic representat amb boles en 3D. Jynto and Ben Mills

L'àcid palmitoleic és un àcid gras monoinsaturat, és a dir, que ha perdut un àtom d'hidrogen i posseeix dos dels seus àtoms de carboni units entre si a través d'un enllaç doble, també conegut com "insaturació".

Es caracteritza per una longitud de 16 àtoms de carboni, que l'inclou a la llista d'àcids grassos de cadena llarga. Té un pes molecular de 254.408 g / mol, un punt de fusió de 3 ° C (pel que és líquid a temperatura ambient) i una densitat aproximada de 0.894 g / ml.

Ja que la posició del seu doble enllaç està en l'àtom de carboni número 7 des de l'extrem ω de la seva cadena carbonada (el grup metil més allunyat de l'extrem carboxil), es diu que l'àcid palmitoleic pertany a la família dels àcids grassos omega 7, que són tots monoinsaturats.

Estructura de l'àcid palmitoleic (Font: Dj via Wikimedia Commons)

La fórmula química aquest àcid gras és CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) i el doble enllaç en la posició 7 es troba en configuració cis (de les més comuns entre els àcids grassos insaturats naturals), de manera que aquest introdueix un "plegament" d'uns 30 ° en la seva estructura molecular, el que fa a la molècula lleugerament inestable.

Tot i que la configuració trans és menys comú, aquesta també pot ser metabolitzada pels animals i, sintèticament parlant, la interconversió entre les dues formes es pot aconseguir química, tèrmica o enzimàticament.

funcions

Fluïdesa de membranes cel·lulars

Així com és cert per a la major part dels àcids grassos insaturats, l'àcid palmitoleic està implicat en la fluïdesa de les membranes cel·lulars, ja que l'angle de l'doble enllaç entre els seus carbonis 7 i 8 disminueix l'empaquetament entre les cadenes d'àcids grassos de els lípids.

metabolisme

En base als resultats d'estudis experimentals, es pensa que l'àcid palmitoleic té efectes positius en el metabolisme de l'colesterol, l'hemostàsia i la sensibilitat a la insulina en els humans.

Inhibició de l'apoptosi

També s'ha proposat que aquest pot participar en la inhibició de l'apoptosi induïda per altres àcids grassos o per la glucosa en algunes cèl·lules pancreàtiques.

Altres informes suggereixen que aquest àcid gras funciona com una "hormona lipídica derivada de el teixit adipós" que estimula l'acció muscular de la insulina i suprimeix la hepatoesteatosis (fetge gras) en ratolins experimentals deficients en proteïnes d'unió a àcids grassos.

Disminució de la pressió sanguínia

Tot i que no és un àcid gras essencial, també sembla que funciona a la disminució de la pressió sanguínia, en el combat de la "obesitat central" (suprimeix l'acumulació i producció de greixos) i de les inflamacions cròniques, etc.

efecte saciant

Una sèrie d'experiments realitzats per Yang i col·laboradors en 2012 va demostrar que l'àcid palmitoleic té un efecte "saciant" quan és administrat amb l'aliment durant curts períodes de temps en rates experimentals.

L'efecte de l'àcid palmitoleic sobre aquests animals redueix la seva ingesta de menjar (especialment quan es comparen aquests resultats amb els obtinguts amb altres àcids grassos empleats com "controls"), comprovant-se que es deu a un increment en l'alliberament d'hormones de "sacietat" com la colecistoquinina.

efectes negatius

Malgrat aquests i de molts altres aparents beneficis de l'àcid palmitoleic, alguns autors consideren que es tracta d'un "arma de doble tall" doncs, encara que pot ser molt efectiu contra patologies tan serioses com el càncer, usualment les fonts naturals i els olis rics en aquest àcid gras omega 7 també són rics en àcid palmític.

L'àcid palmític, a contra de l'palmitoleic, és un àcid gras que forma solucions espesses o viscoses (l'oli de palma és ric en àcid palmític), i el seu consum es pensa que augmenta la propensió cap a algunes malalties.

Així mateix, s'ha demostrat que l'àcid palmitoleic és un producte important de la lipogènesi endògena i els nivells elevats d'aquest àcid en el colesterol plasmàtic de nens que manifesten obesitat han estat identificats com a índexs d'adipositat i de síndromes metabòlics.

On es troba aquest àcid?

Encara que l'àcid palmitoleic no es troba en grans quantitats en moltes fonts alimentàries, les principals fonts naturals d'àcid palmitoleic són les plantes i alguns organismes marins.

L'oli de les nous de macadàmia (Macadamia integrifolia, on representa el 17% dels greixos totals) o de les llavors de l'arç groc (Hipophaë rhamnoides, de la família Elaeagnaceae i de l'ordre Rosales) és ric en l'isòmer cis de l'àcid palmitoleic, mentrestant la llet i els seus derivats posseeixen l'isòmer trans.

Aquest àcid gras omega 7 també es troba en algunes algues verd blaves i en l'oli extret d'algunes espècies marines de peixos i foques.

referències

1. Araujo Nunes, I., & Rafacho, A. (2017). Implications of palmitoleic acid (palmitoleate) on glucose homeòstasi, insulin resistance and diabetis. Current drug targets, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Essential organic chemistry.
3. Cunningham, I. (2015). What are n-7 fatty acids and are there health benefits associated with them? Journal of the Associació Americana de Dietètica, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Specialty oils: functional and Nutraceutical properties. In Functional Dietary Lipids (pp. 69-10.
5. Luckey, M. (2014). Membrane structural biology: with biochemical and biophysical foundations. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, I., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Plasma palmitoleic acid content and Obesity in children. The American journal of clinical nutrition, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., & Katayama, M. (2013). Oral administration of omega-7 palmitoleic acid induces Satiety and the release of appetite-related hormones in male rats. Appetite, 65, 1-7.