ÀCID PÍCRIC: ESTRUCTURA, SÍNTESI, PROPIETATS I USOS - QUIMICA - 2025

L' àcid pícric és un compost químic orgànic altament nitrado el nom IUPAC és 2,4,6-trinitrofenol. La seva fórmula molecular és C ₆ H ₂ (NO ₂) _març OH. És un fenol molt àcid, i pot trobar-se com picrato de sodi, amoni o potassi; és a dir, en la seva forma iònica C ₆ H ₂ (NO ₂) _març ONA.

És un sòlid d'un fort sabor d'amarg, i d'allí deriva el seu nom, de la paraula grega 'prikos', que significa amarg. Es troba com cristalls grocs humits. La seva dessecació o deshidratació és perillosa, ja que augmenta les propietats inestables que ho fan explosiu.

Molècula d'àcid pícric. Font: Iomesus

A dalt es mostra la molècula d'l'àcid pícric. A la imatge és difícil reconèixer els enllaços i els àtoms a causa de que aquesta correspon a la representació de la seva superfície de Van der Waals. En el proper apartat s'aborda amb més deteniment l'estructura molecular.

A partir d'l'àcid pícric es sintetitzen alguns compostos intermedis, diverses sals de picrato i complexos de l'àcid pícric.

L'àcid pícric s'empra com a base per a la síntesi de colorants permanents de to groc. Alguns patòlegs i investigadors l'empren en la fixació o tinció de seccions de teixits i altres processos d'inmunohistoquimica.

És molt útil en l'elaboració de productes farmacèutics. A més, s'utilitza en l'elaboració de llumins o llumins i d'explosius. També s'empra per gravar metalls, per fabricar vidre acolorit, i en la determinació colorimètrica de paràmetres biològics com la creatinina.

D'altra banda, l'àcid pícric és irritant a l'entrar en contacte amb la pell, amb la mucosa respiratòria, la ocular i la digestiva. A més de lesionar la pell, pot afectar greument els ronyons, la sang i el fetge, entre altres òrgans.

estructura

Estructura i càrregues formals en l'àcid pícric. Font: CVF-ps

A la imatge superior es mostra amb més detall tots els enllaços i l'estructura en si mateixa de la molècula d'l'àcid pícric. Consisteix d'un fenol amb tres substituents nitro.

Es pot veure que en els grups NO ₂ l'àtom de nitrogen té una càrrega parcial positiva, i per tant demanda de densitat electrònica dels seus voltants. Però, l'anell aromàtic també atreu els electrons cap a si, i davant els tres NO ₂ acaba per cedir part de la seva pròpia densitat electrònica.

Com a conseqüència d'això, l'oxigen de el grup OH tendeix més a compartir un dels seus parells electrònics lliure per assortir la deficiència electrònica que pateix l'anell; i a el fer-ho, es forma l'enllaç C = O ⁺ -H. Aquesta càrrega parcial positiva en l'oxigen debilita l'enllaç OH, i augmenta l'acidesa; és a dir, s'alliberarà com ion hidrogen, H ⁺.

fenol àcid

És per aquesta raó que aquest compost és un àcid excepcionalment fort (i reactiu), encara més que el mateix àcid acètic. No obstant això, el compost realment es tracta d'un fenol l'acidesa sobrepassa la dels altres fenols; degut, com acaba d'esmentar-, als substituents NO ₂.

Per tant, a l'tractar-se d'un fenol el grup OH té prioritat i dirigeix l'enumeració en l'estructura. Els tres NO ₂ se situen en els carbonis 2, 4 i 6 de l'anell aromàtic respecte a l'OH. D'aquí deriva la nomenclatura IUPAC per a aquest compost: 2,4,6-trinitrofenol (TNP, per les sigles en anglès).

Si no hi hagués els grups NO ₂, o si hi hagués un nombre menor d'ells en l'anell, l'enllaç OH es debilitaria menys, i per tant el compost tindria menys acidesa.

estructura cristal·lina

Les molècules de l'àcid pícric s'ordenen de tal manera que afavoreixin les seves interaccions intermoleculars; ja sigui per a la formació de ponts d'hidrogen entre grups OH i NO ₂, les forces dipol-dipol, o les repulsions electrostàtiques entre les regions deficients d'electrons.

Podria esperar-se que els grups NO ₂ es repel·lissin entre si i s'orientarien en direcció als anells aromàtics veïns. Així mateix, els anells no podrien alinear-un sobre l'l'altre per un increment de les repulsions electrostàtiques.

Producte de totes aquestes interaccions, l'àcid pícric aconsegueix formar una xarxa tridimensional que defineix un vidre; la cel·la unitària correspon a un sistema cristal·lí de l'tipus ortorrómbico.

síntesi

Inicialment es sintetitzava a partir de compostos naturals com derivats de banya animal, resines naturals, entre d'altres. A partir de 1841, s'ha fet servir el fenol com a precursor de l'àcid pícric, seguint diverses rutes o mitjançant diversos procediments químics.

Com ja s'ha dit, és un dels fenols més àcids. Per sintetitzar-ho es requereix primer que el fenol pateixi un procés de sulfonació, seguit d'un procediment de nitració.

La sulfonació de l'fenol anhidre es realitza a l'tractar el fenol amb àcid sulfúric fumant, passant substitucions electrofíliques aromàtiques d'H per grups sulfonats, SO ₃ H, en la posició -orto i -per respecte a el grup OH.

A aquest producte, àcid 2,4-fenoldisulfónico, se li efectua el procés de nitració, tractant-lo amb àcid nítric concentrat. A el fer-ho, els dos grups SO ₃ H se substitueixen pels grups nitro, NO ₂, i entra un tercer en l'altra posició nitro. La següent equació química il·lustra això:

Nitració de l'àcid 2,4-fenoldisulfónico. Font: Gabriel Bolívar.

Nitració directa de l'fenol

No es pot realitzar directament el procés de nitració de l'fenol, ja que es generen quitrans de pes molecular elevat. Aquest mètode de síntesi necessita d'un control molt acurat de la temperatura ja que és molt exotèrmic:

Nitració directa de l'fenol. Font: akane700

Es pot obtenir àcid pícric a l'realitzar el procés de nitració directa de l'2,4-dinitrofenol, amb àcid nítric.

Una altra forma de síntesi és tractant el benzè amb àcid nítric i nitrat mercúrico.

Propietats físiques i químiques

pes molecular

229.104 g / mol.

aparença física

Massa o suspensió groga de cristalls humits.

olor

És inodor.

sabor

És molt amarg.

Punt de fusió

122.5 ° C.

Punt d'ebullició

300 ° C. Però, a l'fondre, explota.

densitat

1,77 g / ml.

solubilitat

És un compost moderadament soluble en aigua. Això es deu al fet que els seus grups OH i NO ₂ poden interactuar amb les molècules d'aigua mitjançant ponts d'hidrogen; encara que l'anell aromàtic és hidrofòbic, i per això perjudica la seva solubilitat.

Corrosivitat

L'àcid pícric és corrosiu en general per als metalls, excepte per l'estany i l'alumini.

pKa

0,38. És un àcid orgànic fort.

inestabilitat

L'àcid pícric es caracteritza per posseir propietats inestables. Constitueix un risc per al medi ambient, és inestable, explosiu i tòxic.

S'ha d'emmagatzemar ben tancat per evitar la seva deshidratació, ja que l'àcid pícric és molt explosiu si es deixa assecar. S'ha de tenir molta precaució amb la seva forma anhidra, perquè és molt sensible a la fricció, als cops i als la calor.

L'àcid pícric s'ha de guardar en llocs ventilats, frescos, lluny de materials oxidables. És irritant a l'contacte amb la pell i les mucoses, no s'ha d'ingerir, i resulta tòxic per a l'organisme.

usos

L'àcid pícric ha estat molt usat en l'àrea de recerca, en química, en la indústria i en l'àmbit militar.

Recerca

Quan s'empra com fixador de cèl·lules i teixits, millora els resultats de la coloració d'aquests amb tints àcids. Succeeix amb els mètodes de coloració tricròmica. Després d'haver fixat el teixit amb formalina es recomana una nova fixació amb àcid pícric.

D'aquesta manera es garanteix una coloració intensa i molt brillant dels teixits. No s'obtenen bons resultats amb tints bàsics. No obstant això, s'han de prendre precaucions, ja que l'àcid pícric pot hidrolitzar l'ADN si es deixa massa temps.

química orgànica

-A la química orgànica és usat com picratos alcalins per efectuar identificació i anàlisi de diverses substàncies.

-És usat en la química analítica de metalls.

-En els laboratoris clínics s'usa en la determinació dels nivells sèrics i urinaris de creatinina.

-També ha estat usat en alguns dels reactius que s'empren per a l'anàlisi dels nivells de glucosa.

En la indústria

-A nivell de la indústria fotogràfica, l'àcid pícric ha estat emprat com sensibilitzador en emulsions fotogràfiques. Ha format part de l'elaboració de productes com pesticides, insecticides forts, entre d'altres.

-El àcid pícric s'usa per sintetitzar altres compostos químics intermedis com la cloropicrina i l'àcid picramico, per exemple. A partir d'aquests compostos s'han elaborat alguns medicaments i tints per a la indústria de l'cuir.

-El àcid pícric va arribar a utilitzar-se en el tractament de cremades, com a antisèptic i altres afeccions, abans que s'evidenciés la seva toxicitat.

-Component important per la seva naturalesa explosiva en l'elaboració de llumins i bateries.

aplicacions militars

-Per l'elevada explosivitat de l'àcid pícric, ha estat emprat en les plantes de municions d'armament militar.

-S'ha fet servir l'àcid pícric premsat i fos en projectils d'artilleria, en granades, bombes i mines.

-La sal d'amoni de l'àcid pícric s'ha fet servir com a explosiu, és molt potent però de menor estabilitat que la TNT. Durant un temps va ser usat com a component de el combustible dels coets.

toxicitat

S'ha comprovat que és molt tòxic per a l'organisme humà i en general per a tots els éssers vius.

Es recomana evitar la seva inhalació i ingestió, per posseir una toxicitat oral aguda. Així mateix causa mutació en els microorganismes. Presenta efectes tòxics sobre la fauna silvestre, en mamífers i en general en el medi ambient.

referències

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Picric acid. Recuperat de: en.wikipedia.org
4. Purdue University. (2004). Picric acid explosió. Recuperat de: chemed.chem.purdue.edu
5. Crystallography 365 project. (10 de febrer de 2014). Less than Mellow yellow - the structure of picric acid. Recuperat de: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Picric Acid. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Picric Acid. Methuen, London, UK.