ÀCID LÀURIC: ESTRUCTURA, PROPIETATS, USOS, BENEFICIS, EFECTES - QUIMICA - 2026

L' àcid làuric és un àcid gras saturat de 12 carbonis de cadena mitjana. Consisteix en un sòlid blanc o pols blanca brillant, amb una olor característica a oli de nadó. És pràcticament insoluble en aigua, però és molt soluble en solvents orgànics; especialment en etanol, metanol i acetona.

Constitueix un dels components dels triglicèrids. La llet de coco és molt rica d'aquest àcid gras (al voltant de l'50% dels àcids grassos). Així mateix, es troba en l'oli de coco i en l'oli de les llavors del palmell. A la llet materna, representa el 6,2% de l'total dels lípids.

Oli de coco, una de les principals fonts d'àcid làuric. Font: Phu Thinh Co

L'àcid làuric és metabolitzat per originar la monolaurina, compost a qual s'atribueix activitat contra bacteris gran-negatives, virus, fongs i protozous.

S'ha demostrat que l'àcid làuric és útil en el tractament de l'acne, ja que té activitat contra el bacteri Propionibacterium acnes, relacionada amb els processos inflamatoris que s'observen en el trastorn.

Així mateix, ha estat usat experimentalment en cultius de cèl·lules de càncer còlon rectal, sent capaç d'induir l'apoptosi d'aquestes cèl·lules; la qual cosa, podria obrir la porta a l'ús de l'àcid làuric en una teràpia alternativa d'aquest tipus de càncer

En resum, l'àcid làuric presenta nombrosos beneficis per a la salut, usant-se, a més, en l'elaboració de cosmètics, fragàncies, sabons, xampús, etc.

Estructura de l'àcid làuric

Estructura de l'àcid làuric. Font: Ben Mills

A la imatge superior es mostra l'estructura molecular de l'àcid làuric mitjançant un model d'esferes i barres.

Pot comptar que en el seu "cua" carbonada hi ha onze àtoms de carboni o esferes negres; constitueix l'extrem apolar o hidrofòbic de l'estructura. I a la seva dreta, el cap polar amb el grup COOH, amb les seves esferes vermelles. Hi ha dotze àtoms de carboni en total.

El grup COOH pot donar un ió H ⁺, formant sals de lauratos. En aquestes, l'hidrogen de el grup OH, situat a la fin de la dreta, és substituït per cations metàl·lics.

La cua apolar de l'àcid làuric està lliure de insaturacions. Què vol dir? Que no té dobles enllaços (C = C). Si els tingués, presentaria dobleguen, característics dels greixos insaturats. Tots els carbonis es troben enllaçats a el màxim nombre d'hidrogen permès, i és per això que aquest greix és de el tipus saturat.

interaccions intermoleculars

L'estructura en general presenta una forma massa evident: la d'un ziga-zaga. No només això, es tracta més d'una ziga-zaga flexible, capaç de disposar els seus àtoms de carboni de tal manera que calcin perfectament amb els espais buits de la cua d'una molècula veïna.

Una bona analogia per comprendre-ho, és comparar les interaccions entre dues molècules d'àcid làuric amb la de dues cadires plegables que s'amunteguen les unes sobre les altres per formar una columna; el mateix passa amb aquestes molècules: el seu caràcter saturat els permet agrupar-se i precipitar en un greix de més insolubilitat.

Les cues apolars interaccionen per tant mitjançant forces de dispersió de London. Mentrestant, els caps polars formen ponts d'hidrogen entre elles, la qual cosa reforça encara més les unions de les seves cues.

Així, les molècules es van acoblant ordenadament fins a formar un cristall de color blanc d'estructura triclínica.

Aquests cristalls grassos d'àcid làuric no són molt resistents a la calor, ja que fonen a 43 ° C. L'increment de temperatura desacobla les cues arran de les vibracions dels seus àtoms; comencen a patinar unes sobre les altres, i donen lloc així a l'oli d'àcid làuric.

propietats

noms químics

Àcid làuric, àcid n-dodecanóico, àcid dodecílico, àcid dodecanóico, àcid vúlvico i dodecilcarboxilato.

fórmula molecular

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ i CH ₃ (CH ₂) ₁₀ COOH.

pes molecular

200,322 g / mol

Descripció física

Sòlid blanc. També pot presentar com agulles incolores o una pols cristal·lina de color blanc.

olor

Característic d'oli de nadó.

Punt de fusió

43,2 ºC (111 ºF).

Punt d'ebullició

297,9 ºC

Solubilitat en aigua

Pràcticament insoluble en aigua:

-37 mg / L a 0 ºC

-48,1 mg / L a 50 ºC

-83 mg / L a 100 ºC.

Solubilitat en solvents orgànics

Un gram d'àcid làuric es dissol en 1 mL d'alcohol etílic i 2,5 ml d'alcohol propílico. És altament soluble en benzè i èter, però lleugerament soluble en cloroform.

Solubilitat en acetona

60,5 g / 100 ga 20 ºC

Solubilitat en metanol

120 g / 100 ga 20 ºC.

densitat

-1,007 g / cm ³ a 24 º

-0,8744 g / cm ³ a 41,5 ºC

-0,8679 g / cm ³ a 50 ° C.

Pressió de vapor

-2,13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ºC).

viscositat

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ºC).

Calor de combustió

7413,7 kJ / mol.

tensió superficial

26,6 mN / ma 70 ºC.

Índex de refracció

1,4183-82 ºC.

Constant de dissociació

pKa = 5,3 a 20 ° C.

usos

industrials

L'àcid làuric es fa reaccionar amb l'hidròxid de sodi per saponificarlo, produint laurato de sodi. Els sabons fabricats amb l'àcid làuric són escumosos i tenen la capacitat de dissoldre els lípids.

Els àcids grassos fraccionats, entre ells l'àcid làuric, s'utilitzen en la fabricació d'èsters, alcohols grassos, peròxids, fragàncies, acabat de superfies, lubricants, cosmètics, alimentació animal, química paperera, plàstics, detergents, agroquímics, resines i recobriments.

Determinació massa molar

L'àcid làuric s'utilitza en la determinació de la massa molar desconeguda d'una substància. La raó: posseeix un punt de fusió relativament alt (43,8 ºC). Es fonen l'àcid làuric i l'altra substància, determinant-se el descens de el punt crioscòpic de la barreja i així la massa molar de la substància.

Agricultura

L'àcid làuric s'usa en agricultura com a herbicida, insecticida, acaricida i regulador de l'creixement de les plantes. També es fan servir molses, algues, líquens, hepàtiques i altres males herbes, en cultius de pinso, flors ornamentals i plantes de la llar.

Beneficis per a la salut

Empelts bypass vasculars

L'àcid làuric s'uneix a l'pèptid gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), facilitant la seva incorporació a la matriu de l'poli (carbonat-urea) uretà (PCU), usat en els empelts per als bypass vasculars.

Augmenta l'acció de certs fàrmacs

Facilita la penetració transdèrmica de l'fàrmac fenazepam, augmentant tres vegades l'acció anticonvulsiva de la droga. Així mateix, augmenta el pas a través de la pell humida de les drogues cafeïna neutra i el salicilat sòdic aniònic.

acció bactericida

En una investigació es va estudiar l'acció bactericida de l'àcid làuric, tant in vivo com in vitro, sobre els bacteris Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis i Propionabacterium acnes, bacteri causant de la inflamació vascular.

Es va requerir d'una dosi 15 vegades menors de l'àcid làuric, en comparació de la dosi de peròxid d'benzoilo (BPO), medicament usualment usat en el tractament de l'acne, per evidenciar un efecte terapèutic.

De la bacteris estudiades, la P. acnes va resultar la de major sensibilitat a l'àcid làuric. A més, l'àcid làuric no va evidenciar un efecte citotòxic sobre els sebocitos humans.

Tractament de l'còlon rectal

L'àcid làuric és estudiat com una teràpia promissòria adjunta en el tractament de càncer còlon rectal. Assenyalant-se que l'àcid làuric redueix la utilització de glutationa (GSH), i produeix un estrès oxidatiu que indueix l'apoptosi de les cèl·lules de càncer còlon rectal.

Combat infeccions i agents patògens

-El àcid làuric és usat per a tractar infeccions virals, incloent la influença i l'herpes genital causat per l'herpes simplex virus (HSV). A més, l'àcid làuric s'usa en el tractament de les berrugues genitals causades pel papillomavirus (VPH).

-Serveix de precursor de la monolaurina, una substància antimicrobiana que combat agents patògens, com bacteris, virus i fongs.

-Per si sol o en conjunt amb olis essencials, pot combatre agents patògens presents en els aliments. Així mateix, quan és subministrat a animals de cria, pot millorar la qualitat dels aliments produïts per ells.

altres

-Podria ser beneficiós en el tractament de la sequedat de la pell, ja que pogués ajudar en la seva hidratació. Aquesta propietat podria utilitzar-se en una millora en malalties com la psoriasi.

Té propietat antioxidant. Incrementa els nivells de la lipoproteïna d'alta densitat (HDL), la qual funciona retirant el colesterol dipositat en els vasos sanguinis, permetent la seva sortida de el cos.

-Redueix la pressió sanguínia i la freqüència cardíaca. A més, redueix l'estrès oxidatiu present en el cor i en els ronyons.

efectes secundaris

L'àcid làuric és un àcid gras saturat, per la qual cosa es pensa que pot ocasionar mal a el sistema cardiovascular; ja que, els greixos saturats provoquen un dipòsit de colesterol en els vasos sanguinis.

No obstant això, segons una revisió de l'any 2016, no és concloent l'acció nociva de l'àcid làuric en el funcionament de el sistema cardiovascular. A una conclusió semblant es va arribar a una revisió realitzada en l'any 2003.

Per ser l'àcid làuric un àcid carboxílic, se li pot atribuir un conjunt d'efectes secundaris no específics. Per exemple, a l'reaccionar amb compostos diazo, ditiocarbamat, isocianat, mercaptà, nitrurs i sulfurs pot originar gasos tòxics.

No obstant això, aquests no són efectes secundaris específics de l'àcid làuric, ni s'ha demostrat que intervé en aquestes reaccions. En general, no se li ha trobat efectes secundaris.

Però, sí que es coneixen alguns efectes nocius que poden ocórrer durant la seva manipulació. Pot ser nociu per inhalació, ingestió o contacte directe amb la pell. En forma de vapor, és irritant per als ulls, membrana mucosa, nas i el tracte respiratori.

referències

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JI, Zouboulis, CC (2009). Antimicrobial Property of Lauric Acid Against Propionibacterium Acnes: Its Therapeutic Potential for Inflammatory Acne Vulgaris. Periòdic Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. i Howarth, G. (2013). Induction of Apoptosi by the Medium-chain Length Fatty Acid Lauric in Colon Cancer Cells due to Induction of Oxidative Stress. Chemotheraphy 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06 de octubre del 2017). 25 Lauric Acid Foods & Oils: High Sources To Supplement With. Recuperat de: superfoodly.com
4. Tuscany Diet. (2019). Lauric acid: structure, properties and sources. Recuperat de: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). The crystal and molecular structure of lauric acid (form A). Acta Cryst. 16, 984.
6. National Center for Biotechnology Information. (2019). Lauric acid. PubChem Database. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Lauric acid. Recuperat de: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22 de febrer de al 2019). Què és el lauric acid? Recuperat de: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12 d'abril de al 2019). Lauric Acid 's Benefits for the Body. Recuperat de: livestrong.com