ÀCID HIPÚRICO: ESTRUCTURA, PROPIETATS, BIOSÍNTESI, USOS - QUIMICA - 2025

L' àcid hipúrico és un compost orgànic de fórmula química C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Està format per la conjugació entre l'àcid benzoic C ₆ H ₅ COOH i la glicina NH ₂ CH ₂ COOH.

L'àcid hipúrico és un sòlid cristal·lí incolor. Prové de l'metabolisme dels compostos orgànics aromàtics en l'organisme dels mamífers, com ara l'ésser humà, els cavalls, els bovins i els rosegadors, entre d'altres.

L'àcid hipúrico va ser aïllat per primera vegada de l'orina de cavall. én. Font: Wikipedia Commons.

La seva biosíntesi ocorre en les mitocòndries de les cèl·lules de fetge o de les cèl·lules renals, partint de l'àcid benzoic. Un cop produït, l'àcid hipúrico és excretat en l'orina. De fet, el nom "hipúrico" prové de hippos, paraula grega que significa cavall, ja que va ser aïllat per primera vegada a partir de l'orina de cavall.

La presència de certs microorganismes benèfics a l'intestí humà fa que s'absorbeixin o no certs compostos orgànics i d'això depèn que després es produeixi més o menys quantitat d'àcid hipúrico.

Ha estat utilitzat per determinar el grau d'exposició a l'toluè de persones que treballen amb solvents. Pot ser usat com a indicador de dany cardíac en malalts renals crònics. També té un ús potencial en dispositius òptics especialitzats.

estructura

La molècula d'àcid hipúrico està formada per un grup benzoil C ₆ H ₅ -C = O i un grup -CH ₂ -COOH tots dos units a un grup amino -NH-.

Estructura de la molècula d'àcid hipúrico. User: Edgar181. Font: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Àcid hipúrico

- N-Benzoil-glicina

- Àcid 2-benzoamidoacético

- Àcid benzoil-amino-acètic

- Àcid 2-fenilformamido-acètic

- Àcid fenil-carbonil-aminoacético

- N- (fenilcarbonil) glicina

- Hipurato (quan està en forma de sal, com hipurato de sodi o potassi)

propietats

estat físic

Sòlid cristal·lí incolor amb estructura ortorrómbica.

pes molecular

179,17 g / mol

Punt de fusió

187-191 ºC

Punt d'ebullició

210 ºC (comença a descompondre)

densitat

1,38 g / cm ³

solubilitat

Poc soluble en aigua: 3,75 g / L

Ubicació a la natura

És un component normal en l'orina de l'ésser humà perquè prové de metabolitzar els compostos orgànics aromàtics que s'ingereixen amb els aliments.

L'àcid hipúrico és un component normal de l'orina de l'ésser humà i de mamífers herbívors. Autor: Plume Ploume. Font: Pixabay.

Alguns d'aquests compostos són els polifenols, presents en begudes com el te, cafè, vi i sucs de fruites.

Els polifenols com l'àcid clorogènic, àcid cinàmic, àcid quínic i la (+) - catequina són convertits a àcid benzoic el qual és transformat a àcid hipúrico i excretat en l'orina.

Altres compostos que també donen origen a l'àcid benzoic i per tant a l'àcid hipúrico són la fenilalanina i l'àcid shikímico o siquímico.

L'àcid benzoic també és usat com a conservant d'aliments, de manera que l'àcid hipúrico també es deriva d'aquests comestibles.

Hi ha certes begudes la ingestió augmenta l'excreció d'àcid hipúrico, per exemple, la sidra de poma, el Gingko biloba, la infusió de camamilla, o fruites com els nabius, préssecs i prunes entre d'altres.

Beure suc de poma incrementa l'excreció d'àcid hipúrico. Autor: Rawpixel Font: Pixabay.

També ha estat trobat en l'orina de mamífers herbívors com els bovins i els cavalls, de rosegadors, rates, conills, i també de gats i alguns tipus de micos.

Per haver estat aïllat per primera vegada de l'orina de cavalls, se li va assignar el nom hipúrico provinent de la paraula grega hippos que significa cavall.

biosíntesi

La seva síntesi biològica passa dins dels mitocondris de les cèl·lules de fetge o dels ronyons i procedeix bàsicament des del àcid benzoic. Requereix dos passos.

El primer pas és la conversió de l'àcid benzoic a benzoiladenilato. Aquest pas és catalitzat per l'enzim benzoil-CoA sintetasa.

En el segon pas la glicina travessa la membrana mitocondrial i reacciona amb l'benzoiladenilato, generant hipurato. Això és catalitzat per l'enzim benzoilCoA-glicina N-aciltransferasa.

Importància de la microbiota intestinal

Hi ha evidències que els compostos polifenòlics d'alt pes molecular no són ben absorbits a l'intestí humà. La metabolització de polifenols en l'intestí humà és realitzada per microbis que el colonitzen de manera natural coneguts com microbiota.

La microbiota actua a través de diversos tipus de reaccions com deshidroxilación, reducció, hidròlisi, descarboxilació i desmetilació.

Per exemple, els microorganismes trenquen l'anell de catequina a valerolactona, que després és transformat a àcid fenilpropiónico. Aquest és absorbit per l'intestí i metabolitzat al fetge generant àcid benzoic.

Altres estudis indiquen que la hidròlisi de l'àcid clorogènic per la microbiota de l'intestí produeix àcid cafeic i àcid quínic. L'àcid cafeic és reduït a àcid 3,4-dihidroxi-fenil-propiònic i després es deshidroxila a 3-hidroxi-fenil-propiònic.

Després aquest últim i l'àcid quínic són convertits a àcid benzoic i aquest a àcid hipúrico.

Certs estudis indiquen que la presència de cert tipus de microbiota intestinal és fonamental per al metabolisme dels components fenòlics de l'alimentació i conseqüentment de la producció de hipurato.

I s'ha trobat que a l'canviar el tipus d'alimentació la microbiota intestinal pot canviar, el que pot fer que es estimuli una major o menor producció d'àcid hipúrico.

usos

En la medicina ocupacional

L'àcid hipúrico és emprat com a biomarcador en el monitoratge biològic de l'exposició ocupacional a altes concentracions de toluè en aire.

Després de la seva absorció per inhalació el toluè en el cos humà és metabolitzat a àcid hipúrico per la via de l'àcid benzoic.

Malgrat la seva falta d'especificitat cap al toluè, s'ha trobat una bona correlació entre la concentració de toluè en l'aire de l'ambient de treball i els nivells d'àcid hipúrico en l'orina.

És l'indicador més utilitzat en el monitoratge de toluè en treballadors exposats.

Les fonts més importants de generació d'àcid hipúrico pels treballadors exposats són la contaminació ambiental amb toluè i l'alimentació.

Els trabadores de la indústria de l'calçat estan exposats a solvents orgànics, especialment a l'toluè. Les persones que treballen amb pintures olioses també estan exposats a l'toluè dels dissolvents.

L'exposició aguda i crònica a l'toluè causa múltiples efectes en l'organisme humà, ja que afecta el sistema nerviós, gastrointestinal, renal i cardiovascular.

És per aquestes raons que és tan important el monitoratge de l'àcid hipúrico en l'orina d'aquests treballadors exposats a l'toluè.

efecte antibacterià

Certes fonts d'informació reporten que l'augment de la concentració d'àcid hipúrico en l'orina pot tenir efecte antibacterià.

usos potencials

Com biomarcador en malalts renals crònics

Alguns investigadors han trobat que la principal ruta d'eliminació de l'àcid hipúrico és la secreció renal tubular i que la interrupció d'aquest mecanisme condueix a la seva acumulació en la sang.

La concentració d'àcid hipúrico en sèrum de malalts renals crònics, sotmesos a hemodiàlisi per molts anys, s'ha correlacionat amb la hipertròfia de l'ventricle esquerre de cor de tals pacients.

Per aquesta raó s'ha proposat com un biomarcador o forma de determinar la sobrecàrrega de el ventricle esquerre de el cor, la qual s'associa a un augment de el risc de mort de pacients en l'etapa final de malaltia renal crònica.

Com a material òptic no lineal

L'àcid hipúrico ha estat estudiat com a material òptic no-lineal.

Els materials òptics no-lineals són útils en els camps de les telecomunicacions, computació òptica i emmagatzematge òptic de dades.

S'han estudiat les propietats òptiques de cristalls d'àcid hipúrico dopat amb clorur de sodi NaCl i clorur de potassi KCl. Això vol dir que s'ha cristal·litzat àcid hipúrico amb molt petites quantitats d'aquestes sals en la seva estructura cristal·lina.

S'ha observat que les sals dopants milloren l'eficiència de generació de segon harmònic, propietat important per als materials òptics no-lineals. També augmenten l'estabilitat tèrmica i la microduresa dels cristalls d'àcid hipúrico.

A més, els estudis a la regió UV-Visible confirmen que els cristalls dopats poden ser molt útils en finestres òptiques en les longituds d'ona entre 300 i 1200 nm.

Tots aquests avantatges confirmen que l'àcid hipúrico dopat amb NaCl i KCl pot ser usat en la fabricació de dispositius òptics no-lineals.

Per reduir l'efecte hivernacle

Alguns investigadors van demostrar que l'augment d'àcid hipúrico fins a un 12,6% en l'orina d'animals bovins pot reduir en un 65% l'emissió de gas N ₂ O a l'atmosfera des del terra de pasturatge.

El N ₂ O és un gas d'efecte hivernacle amb un potencial de perill més gran que el de l'CO ₂.

Una de les fonts més importants de N ₂ O a tot el món és l'orina que dipositen els animals remugants, ja que procedeix de la transformació de la urea, un compost nitrogenat present en l'orina.

La dieta dels animals remugants té una forta influència en el contingut d'àcid hipúrico de la seva orina.

Per tant, modificar la dieta dels animals de pastura cap a l'obtenció de major contingut d'àcid hipúrico en la seva orina pot ajudar a mitigar l'efecte hivernacle.

Alimentació de bestiar boví. Autor: Matthias Bockel. Font: Pixabay.

referències

1. Llegeixes, HJ et al. (2013). Hippurate: The Natural History of a Mammalian-Microbial Cometabolite. Journal of Proteome Research, January 23, 2013. Recuperat de pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Association between hippuric acid and left ventricular Hypertrophy in maintenance hemodialysis patients. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Recuperat de sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. and Rajendra Babu, K. (2007). Growth and characterization of Doped hippuric acid crystals for NLO devices. Crys. Res. Technol. 42, No. 6, 607-612 (2007). Recuperat de onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE et al. (2009). Hippuric acid and benzoic acid inhibition of Urine derived N ₂ O Emissions from soil. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Recuperat de onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Hippuric Acid Levels in Paint Workers at Steel Furniture Manufacturers in Thailand. Safety and Health at Work 5 (2014) 227-233. Recuperat de sciencedirect.com.
6. US National Library of Medicine. (2019). Hippuric acid. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.