ÀCID FERÚLIC: OBTENCIÓ, FUNCIONS, APLICACIONS - QUIMICA - 2025

L' àcid ferúlic és un àcid fenòlic que es troba ubiquament a la paret de les cèl·lules vegetals i, per tant, està present en molts dels aliments consumits per l'home.

La seva abundància en els teixits vegetals pot variar des de 5 grams per quilogram de teixit en el gra de blat, fins a 9 grams per quilogram en la polpa de la remolatxa o 50 grams per quilogram en els grans de blat de moro.

Estructura química l'àcid ferúlic (Font: Calvero, via Wikimedia Commons)

Pot ser obtingut a partir de síntesi química o de fonts naturals d'origen vegetal i posseeix potents propietats antioxidants. Això li permet tenir múltiples aplicacions farmacològiques clíniques i també en les indústries alimentària i cosmetológica.

S'empra des de 1975 com un agent preservatiu i antimicrobià per a aliments o olis vegetals amb diferents propòsits.

Característiques

L'àcid ferúlic, denominat també com àcid 4-hidroxi-3-metoxicinámico, consisteix en una molècula d'àcid trans-cinàmic que posseeix substituents metoxi i hidroxi en les posicions 3 i 4, respectivament. Aquest compost és l'àcid conjugat de l'ferulato.

La seva fórmula molecular és C10H10O4 i té un pes molecular de 194.18 g / mol. Rarament es troba en la seva forma lliure, ja que és més comunament observat formant èsters amb polisacàrids de la paret cel·lular com arabinoxilanos, pectina i xiloglucanos, per exemple.

També pot trobar-se formant complexos amb proteïnes, el que suggereix que pot emprar-se en la preparació de gels complexos i biomolècules d'una altra índole.

obtenció

L'àcid ferúlic pot ser obtingut per síntesi química oa partir de compostos naturals. Per mitjà de la síntesi química, aquest pot obtenir a partir de reaccions de condensació entre molècules de vanilina i d'àcid malònic i emprant piperidina com a agent catalitzador.

Amb aquest mètode s'obtenen mescles d'isòmers cis i trans d'àcid ferúlic (amb un alt rendiment), però té l'inconvenient que les reaccions necessiten fins i tot fins a tres setmanes per completar-se.

Alguns investigadors han millorat aquest mètode d'obtenció emprant bencilamina com a agent catalític i incrementant la temperatura de reacció, augmentant el rendiment i reduint el temps total de síntesi a menys de 3 hores.

Obtenció a partir de fonts naturals

Les principals fonts naturals per a l'obtenció de l'àcid ferúlic són:

- Conjugats d'àcid ferúlic de baix pes molecular.

- Àcid ferúlic a les parets de les cèl·lules vegetals.

- Cultiu de teixits (remolatxa, blat de moro, etc.) o fermentació microbiana.

L'oli extret de l'salvat dels grans d'arròs conté un alt percentatge d'èsters de feruloil, de manera que aquest representa un important font natural d'àcid ferúlic.

Hi informes científics sobre l'obtenció de l'àcid ferúlic a partir de la paret cel·lular de les plantes, l'alliberament s'aconsegueix emprant els enzims feruloil esterases, produïdes per alguns microorganismes (fongs, bacteris i llevats).

Les feruloil esterases són enzims que pertanyen a una subclasse de carboxilesterasas i són capaços d'alliberar molècules d'àcid ferúlic esterificades a diferents tipus de substàncies com, per exemple, el metil ferulato i certs oligo i polisacàrids feruloilados.

Tot i que no són comercialment disponibles, aquests enzims han estat extensament estudiades, ja que representen un potencial salt pel que fa a l'optimització de la producció d'àcid ferúlic, emprant tecnologies de fermentació i enginyeria genètica.

Funcions i aplicacions

L'àcid ferúlic té moltes funcions en diversos contextos biològics i industrials. És un potent antioxidant, un metabòlit en alguns tipus de plantes, un agent antiinflamatori i un cardioprotector.

És un dels àcids fenòlics més abundants en els teixits vegetals, trobant-primordialment en les llavors i les fulles, en forma lliure o conjugat amb altres biopolímers.

La seva capacitat de formar enllaços amb polisacàrids és explotada industrialment per incrementar la viscositat i la forma dels gels compostos per molècules com la pectina i alguns arabinoxilanos.

Ja que el mateix és cert per a les reaccions que tenen lloc entre l'àcid ferúlic i molts aminoàcids, aquest és utilitzat per millorar les propietats dels "films" basats en proteïnes.

En la indústria alimentària i altres relacionades

Ja que l'àcid ferúlic té un baix percentatge de toxicitat, aquest ha estat aprovat per al consum humà com a additiu en diferents preparacions culinàries, on exerceix funcions principalment com a agent antioxidant natural d'aliments, begudes i fins i tot cosmètics.

A Amèrica del Nord, l'àcid ferúlic és molt emprat en la preparació d'essències i extractes naturals de cafè, vainilla, herbes, espècies i altres plantes d'interès comercial.

En el cas particular de la vanilina (vainilla), que és un compost aromàtic àmpliament utilitzat en gastronomia i cosmetologia, s'han fet diversos experiments de bioconversió a partir de fonts naturals (diferents a les beines de l'orquídia) com la lignina, els aminoàcids aromàtics i l'àcid ferúlic.

Estructura química de la vanilina (Font: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Determinades espècies de fongs, llevats i bacteris tenen la capacitat de secretar enzims que poden convertir l'àcid ferúlic en vanilina, bé sigui per descarboxilació, per reducció o per mitjà de la formació d'un alcohol coniferílico.

A la farmacologia i medicina

Es considera que l'addició d'àcid ferúlic i curcumina als menjars és una tècnica nutricional per reduir el dany oxidatiu i la patologia amiloide relacionada amb la malaltia d'Alzheimer.

A més, diversos estudis demostren que l'àcid ferúlic és un excel·lent antioxidant, ja que neutralitza radicals lliures i augmenta l'activitat dels enzims responsables de la inhibició dels enzims productores de radicals lliures en el cos.

També s'ha comprovat l'activitat de l'àcid ferúlic en la disminució dels nivells de colesterol i lipoproteïnes de baixa densitat en el plasma sanguini, això en rosegadors alimentats amb dietes riques en oli de coco i colesterol.

La medicina xinesa també explota diversos aspectes de l'àcid ferúlic; tal és el cas de l'ús d'herbes riques en aquest per al tractament d'afeccions comunes com la trombosi i l'arteriosclerosi.

L'àcid ferúlic té activitat antimicrobiana i antiinflamatòria, doncs impedeix el creixement i la reproducció de virus com el de la influença, el virus de la SIDA i altres virus sincitiales de l'tracte respiratori, el que ha estat explotat mil·lenàriament en la medicina oriental japonesa.

referències

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Preparation of Ferulic acid from agricultural Wastes: its improved extraction and purification. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644-7648.
2. Bourne, LC, & Rice-Evans, C. (1998). Bioavailability of Ferulic acid. Biochemical and Biophysical Research Communications, 253 (2), 222-227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ferulic acid: Pharmacological and Toxicological aspects. Food and Chemical Toxicology, 65, 185-195.
4. National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Ferulic acid, CID = 445.858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (accessed on 17 octubre 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ferulic acid: Pharmaceutical functions, preparation and applications in foods. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261-1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indian Herbal Medicines: Possible Potent Therapeutic Agents for Rheumatoid Arthritis. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12-17.
7. Zhao, Z., & Moghadasian, MH (2008). Chemistry, natural sources, dietary intake and pharmacokinetic properties of Ferulic acid: A review. Food Chemistry, 109 (4), 691-702.