ÀCID FENOXIACÉTICO: SÍNTESI, PROCEDIMENT, USOS, RISCOS - QUIMICA - 2026

L' àcid fenoxiacético és una substància de naturalesa orgànica, formada per la reacció entre el fenol i l'àcid monocloroacético en presència d'una solució d'hidròxid de sodi. El procediment utilitzat per a l'obtenció d'aquest producte es denomina síntesi d'èters de Williamson.

L'àcid fenoxiacético sintetitzat és un precipitat de color blanc o incolor, format per cristalls en forma d'agulla, pràcticament insoluble en aigua (solubilitat en aigua 12 g / l ^-1), però soluble en àcid acètic, fenol i èter dietílic.

Estructura química de l'àcid fenoxiacético. Font: «Àcid fenoxiacético». Viquipèdia lliure. 13 maig 2014, 05:21 am UTC. 13 maig 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Disseny de la imatge editada.

El seu nom químic és 2-fenoxietanoico i la seva fórmula molecular és C ₈ H ₈ O ₃. La massa molecular és de 152,15 g.mol ^-1. Aquest producte es comporta com un àcid feble i presenta un punt de fusió entre 98 a 100 ° C i un punt d'ebullició de 285 ° C.

L'àcid fenoxiacético és un producte intermedi en la síntesi de substàncies amb propietats herbicides. Per si sol, l'àcid fenoxiacético té propietats antifúngiques enfront de Candida albicans i Trichophyton rubrum. També és útil com exfoliativo de la pell, eliminant l'excés de queratina a callositats.

Cal tenir precaucions per a la seva manipulació ja que a l'escalfar-se emet gasos tòxics que són corrosius. Entre els gasos es troba el clorur d'hidrogen.

L'exposició directa amb aquest producte podria causar irritació lleu de la pell o mucoses, encara que no de gran importància a excepció de l'afectació de la mucosa ocular sí que pot ser greu. També produeix irritació de les vies respiratòries si és inhalat i de la via gàstrica si és ingerit.

És una substància no inflamable i força estable a temperatura ambient, però, a temperatures o pressions altes podria perdre la seva estabilitat, i enfront de l'aigua pot alliberar certa quantitat d'energia però no ho farà violentament.

Síntesi de l'àcid fenoxiacético

El fenol és un alcohol i com a tal es comporta com un àcid feble, és per això que fàcilment perd el protó àcid (H ⁺) enfront d'un àlcali (hidròxid de sodi) per esdevenir un alcòxid (fenolat). Aquest posteriorment, a través d'una substitució nucleofílica bimolecular, formarà èter.

El alcòxid funciona com un nucleòfil, és a dir, és capaç de cedir 2 electrons que es troben lliures a una altra substància. En el cas de la reacció que ens ocupa és el halogenur d'alquil (àcid monocloroacético), de tal manera que s'uneix fortament a través d'enllaços covalents amb ella, formant una nova substància que en aquest cas és l'èter.

Durant la reacció ocorre un desplaçament de l'ió halogenur, el qual és substituït pel anió alcòxid. A aquesta reacció se li coneix amb el nom de síntesi d'èters de Williamson.

La quantitat de producte obtingut i la rapidesa amb la qual es produeix dependrà de la concentració dels reactants involucrats, ja que aquesta és una reacció cinètica de segon ordre, on la col·lisió de les molècules (nucleòfil + halogenur d'alquil) determina la seva efectivitat.

procediment

pas 1

Per iniciar la síntesi de l'àcid fenoxiacético es pesa amb molta cura 0,5 g de fenol i es col·loca en un matràs amb forma de pera i de boca única, amb una capacitat per a 50 ml. S'addiciona 2,5 ml d'hidròxid de sodi (NaOH) a l'33% (p / v) per dissoldre.

Comproveu l'alcalinitat de la solució amb un paper indicador de pH. Poseu una tapa de suro a l'matràs i per 5 minuts barregi fortament. Per a la barreja es pot utilitzar un agitador magnètic.

pas 2

Posteriorment, s'addicioni 0,75 g d'àcid monocloroacético i repetiu el procediment de barreja per 5 minuts.

En cas que la barreja busqui endurir o tornar-se pastosa es pot afegir aigua (entre 1 a 3 ml), però aquesta es va addicionant a poc a poc fins que torni a la contextura anterior, sense diluir massa.

pas 3

Destape el matràs i poseu-la a l'interior d'un bany de Maria que posseeixi un sistema de reflux durant 10 minuts. Si no es disposa de sistema de flux es deixa per 40 minuts.

pas 4

Deixeu refredar la solució i s'adicione 5 ml d'aigua, després acidifique amb una solució de HCl concentrat fins a arribar a pH 1. (Mesurar pH amb un paper per a tal fi).

pas 5

Passada la barreja amb cura per l'embut de separació i traieu en tres oportunitats, utilitzant 5 ml d'èter etílic en cada procediment.

Una els extractes orgànics i torni a posar en l'embut de separació per executar un rentat amb aigua per triplicat, usant 5 ml d'aigua en cada rentat.

Les fraccions aquoses se separen per a ser rebutjades.

pas 6

Posteriorment, la fracció orgànica s'extreu amb 3 ml de carbonat de sodi (Na ₂ CO ₃) a l'15% en tres oportunitats.

L'extracte aquós alcalí obtingut es col·loca en bany de gel i s'acidifica amb HCl fins a pH = 1, el que genera la precipitació del producte. El pas d'acidificació s'ha de fer amb molta cura addicionant gota a gota, a causa de que la reacció genera escuma i si és agregat de forma brusca podria esquitxar.

El sòlid s'obté per filtració a buit, el precipitat es renta i es deixa assecar.

pas 7

Es pesa el producte obtingut i es veu el rendiment i el punt de fusió.

Font: Sandoval M. (2015). Manual de Pràctiques de Laboratori Química Orgànica II. Universitat Nacional Autònoma de Mèxic Facultat de Química.

usos

L'àcid fenoxiacético per si sol té una activitat fungicida davant de certs fongs, com ara Candida albicans i Trichophyton rubrum. Aquesta acció va ser descrita en una investigació realitzada per González i col·laboradors.

El treball va revelar que la concentració mínima inhibitòria o fungistàtica (CME) i la concentració mínima fungicida (CMF) va ser la mateixa (2,5 mg / ml) per 13 espècies de Candida albicans provinents de mostres clíniques, específicament de pacients que patien d'onicomicosis.

Mentre que una soca de Candida albicans ATCC 10231 va presentar una CME de 2,5 mg / ml i una CMF de 5,0 mg / ml. Per la seva banda, Trichophyton rubrum presentar una CME de 0313 mg / ml i una CMF de 1.25 mg / ml en 8 soques analitzades provinents d'ungles infectades.

A més, l'àcid fenoxiacético té gran utilitat com exfoliativo de la queratina, per tant és capaç de minimitzar callositats o grans sobre pell afectada amb aquestes característiques.

D'altra banda, l'àcid fenoxiacético és matèria primera per a la síntesi de plaguicides, específicament d'herbicides, com ara Astix i Duplosan.

Riscos

Si el producte és accidentalment ingerit causarà irritació de les mucoses en tot el tracte gastrointestinal (boca, esòfag, estómac i intestins).

Si és inhalat produirà irritació de la mucosa respiratòria, provocant insuficiència respiratòria i tos.

Sobre la pell pot causar irritació lleu. Mentre que sobre la mucosa ocular la irritació serà més severa. En aquests casos es recomana rentar amb abundant aigua i sabó la zona afectada i sobre la mucosa ocular rentar amb abundant aigua.

Aquest producte ha estat associat com a factor predisponent per al patiment o aparició de tumors adiposos. Aquests tumors solen desenvolupar-se més freqüentment en les extremitats o en l'abdomen.

D'altra banda, aquest producte és catalogat com no perillós de transportar d'acord amb els criteris descrits per la reglamentació de l'transport.

Els plaguicides derivats de l'àcid fenoxiacético si solen ser tòxics per a l'ambient i han estat relacionats amb les mutacions genètiques, específicament amb la translocació t presents en el limfoma no-Hodgkin en l'humà.

precaucions

- Aquest producte s'ha de guardar allunyat d'agents oxidants forts i bases amb què pot reaccionar violentament.

- És important evitar l'escalfament d'aquest producte.

- Manipular utilitzant mesures de protecció, com guants, bata, lents de seguretat.

referències

1. González G, Trujillo R. Àcid fenoxiacético, identificació i determinació de la seva acció antifúngica in vitro enfront de Candida albicans i Trichophyton rubrum. Rev. Peruana de la Facultat de Farmàcia, 1998; 34 (109). Disponible a: unmsm.edu
2. «Àcid fenoxiacético». Viquipèdia lliure. 13 maig 2014, 05:21 am UTC. 13 maig 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Laboratoris Merck. Fitxa de dades de seguretat. 2017. Disponible a: ens.uabc.mx/
4. Laboratoris Aventis. Full de dades de seguretat Aventis. 2001. Disponible a: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoxiacéticos a Urgències Toxicològiques. Centre d'Informació i Assessorament Toxicològica CIATOX. Universitat Nacional de Colòmbia. Disponible a: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Manual de Pràctiques de Laboratori Química Orgànica II. Universitat Nacional Autònoma de Mèxic Facultat de Química.
7. Laboratoris Merck. Fitxa de dades de seguretat d'acord a el reglament CE No. 1907/2006. 2015 Disponible a: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Conca-González C. Tumor adipós amb símptomes d'alarma. Rev Clin Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Disponible a: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclis: biomarcador de genotoxicitat en exposats a plaguicides. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Disponible a: ve.scielo.org