ÀCID FENILACÈTIC: ESTRUCTURA, PROPIETATS, USOS, EFECTES - QUIMICA - 2025

L' àcid fenilacètic és un compost orgànic sòlid la fórmula química és C ₈ H ₈ O ₂ o C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. És un àcid monocarboxílico, és a dir, posseeix un sol grup carboxil -COOH.

Se li coneix també com a àcid bencenoacético o àcid feniletanoico. És un sòlid blanc cristal·lí amb olor desagradable, però, el seu sabor és dolç. Es troba present en algunes flors, fruites i plantes, en begudes fermentades com te i cacau. També es troba en el fum de tabac i la fusta.

Cristalls d'àcid fenilacètic. Tmv23. Font: Wikipedia Commons.

L'àcid fenilacètic és un compost que es forma per la transformació de molècules endògenes d'alguns éssers vius, és a dir, de molècules que formen part natural d'aquests.

Compleix funcions importants les quals depenen de el tipus d'organisme en què es troba. Per exemple, en les plantes s'involucra en el seu creixement, mentre que en els éssers humans intervé en l'alliberament d'importants missatgers moleculars de cervell.

S'han estudiat els seus efectes com a agent antifongs i com a inhibidor de l'creixement bacterià.

estructura

La molècula d'l'àcid fenilacètic o bencenoacético presenta dos grups funcionals: el carboxil -COOH i el fenil C ₆ H ₅ -.

És com una molècula d'àcid acètic a la qual se li ha afegit un anell benzènic o grup fenil C ₆ H ₅ - en el grup metil -CH ₃.

També es pot dir que és com una molècula de toluè en la qual un hidrogen H de el grup metil -CH ₃ s'ha substituït per un grup carboxil -COOH.

Estructura de l'àcid fenilacètic. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatura

- Àcid fenilacètic

- Àcid bencenoacético

- Àcid 2-fenilacético

- Àcid feniletanoico

- Àcid bencilfórmico

- Àcid alfa-toluico

- Àcid bencilcarboxílico.

propietats

estat físic

Sòlid blanc a groc en forma de cristalls o escates amb olor desagradable i picant.

pes molecular

136,15 g / mol

Punt de fusió

76,7 ºC

Punt d'ebullició

265,5 ºC

Punt d'inflamació

132 ºC (mètode de copa tancada)

Temperatura d'auto-ignició

543 ºC

densitat

1,09 g / cm ³ a 25 ° C

solubilitat

Molt soluble en aigua: 17,3 g / L a 25 ºC

Molt soluble en etanol, èter etílic i disulfur de carboni. Soluble en acetona. Lleugerament soluble en cloroform.

pH

Les seves solucions aquoses són dèbilment àcides.

Constant de dissociació

pK _a = 4,31

altres propietats

Presenta olor molt desagradable. Quan està diluït en aigua presenta una olor dolç semblant a la mel.

El seu sabor és dolç semblant a el de la mel.

Quan s'escalfa fins a la seva descomposició emet fum acre i irritant.

síntesi

Es prepara fent reaccionar cianur de benzil amb àcid sulfúric o clorhídric diluït.

També mitjançant la reacció de clorur de benzil i aigua en presència d'un catalitzador de Ni (CO) ₄.

Síntesi de l'àcid fenilacètic. Claudio Pistilli. Font: Wikipedia Commons.

Rol en la bioquímica dels éssers vius

Actua com metabòlit (molècula que participa en el metabolisme, ja sigui com a substrat, compost intermedi o com a producte final) en éssers vius, per exemple, en l'ésser humà, en les plantes, en l'Escherichia coli, en Saccharomyces cerevisiae, i en l'Aspergillus. No obstant això, a l'sembla no es genera de la mateixa forma en tots ells.

Funció en l'ésser humà

L'àcid fenilacètic és el principal metabòlit de la 2-feniletilamina, la qual és un constituent endogen de el cervell humà i està implicada en la transmissió cerebral.

El metabolisme de la feniletilamina condueix a la seva oxidació mitjançant la formació de fenilacetaldehído, el qual s'oxida a àcid fenilacètic.

L'àcid fenilacètic actua com un neuromodulador doncs estimula l'alliberament de dopamina, la qual és una molècula que compleix funcions importants en el sistema nerviós.

S'ha reportat que en els desordres afectius, com ara depressió i esquizofrènia, hi ha canvis en els nivells de feniletilamina o àcid fenilacètic en els fluids biològics.

També s'ha sospitat que la variació de la concentració d'aquests compostos té influència en la síndrome d'hiperactivitat i dèficit d'atenció que pateixen alguns nens.

Cervell de persona amb síndrome de dèficit d'atenció i hiperactivitat en on es ressalta la zona pre-frontal, que és on la malaltia té major efecte. Manu5. Font: Wikipedia Commons.

Funció en les plantes

Diversos investigadors han demostrat que l'àcid fenilacètic es troba àmpliament distribuït en plantes vasculars i no vasculars.

Des de fa més de 40 anys es reconeix com una fitohormona o auxina natural, és a dir, una hormona que regula el creixement de l'vegetal. Exerceix un efecte positiu en el creixement i desenvolupament de les plantes.

Generalment se situa en els brots de les plantes. És coneguda la seva acció benèfica en plantes de blat de moro, civada, fesols (pèsols o mongetes), ordi, tabac i tomàquet.

Brot de planta de pèsol o fesol. Bijay Chaurasia. Font: Wikipedia Commons.

No obstant això, el seu mecanisme d'acció en el creixement de les plantes encara no ha estat ben esclarit. Tampoc es coneix amb certesa com es forma a les plantes i vegetals. S'ha suggerit que en ells es produeix a partir de l'fenilpiruvato.

Altres suggereixen que és un producte de desaminació de l'aminoàcid fenilalanina (àcid 2-amino-3-fenilpropanoico) i que les plantes i microorganismes que produeixen fenilalanina poden generar àcid fenilacètic a partir d'aquesta.

Funció en alguns microorganismes

Alguns microbis poden utilitzar-lo en els seus processos metabòlics. Per exemple el fong Penicillium chrysogenum l'utilitza per produir penicil·lina G o penicil·lina natural.

Estructura de la molècula d'Penicil·lina G on s'observa de la banda esquerra el component aportat per l'àcid fenilacètic. Cacycle. Font: Wikipedia Commons.

Uns altres ho fan servir com l'única font de carboni i nitrogen, com Ralstonia solanacearum, un bacteri de terra que produeix marciment de plantes com el tomàquet.

usos

en agricultura

L'àcid fenilacètic ha demostrat ser un agent antifongs eficaç per a aplicacions agrícoles.

En alguns estudis s'ha trobat que l'àcid fenilacètic produït pel bacteri Streptomyces humidus i aïllat en laboratori és efectiu per inhibir la germinació de zoosporas i el creixement micelial de fong Phytophthora capsici que ataca les plantes de pebre.

Pot induir resistència a aquestes plantes contra la infecció de P. capsici, doncs funciona tan bé com altres fungicides comercials.

Plantació de pebre. PJeganathan. Font: Wikipedia Commons.

Altres estudis demostren que l'àcid fenilacètic produït per diversos tipus de Bacillus exerceix un efecte tòxic contra el nematode que ataca la fusta de pi.

En la indústria dels aliments

S'usa com a agent saboritzant, ja que presenta gust encaramel·lat, floral, a mel.

En la producció d'altres compostos químics

Serveix per fer altres químics i perfums, per preparar èsters que són usats com perfums i saboritzants, compostos farmacèutics i herbicides.

L'àcid fenilacètic presenta un ús que pot ser altament nociu que és en l'obtenció d'amfetamines, drogues estimulants que generen addicció, pel que està subjecte a control estricte per les autoritats de tots els països.

Ús potencial contra gèrmens patògens

En alguns estudis s'ha trobat que l'acumulació d'àcid fenilacètic disminueix la citotoxicitat de la Pseudomonas aeruginosa en cèl·lules i teixits humans i d'animals. Aquest bacteri és causant de pneumònia.

Aquesta acumulació d'àcid fenilacètic es produeix quan s'inocula una alta concentració d'aquests microorganismes en les cèl·lules humanes de prova.

Les troballes suggereixen que el bacteri P. aeruginosa, sota les condicions de les experiències, produeix i acumula aquest inhibidor, el qual contraresta la infecció.

Efectes negatius per acumulació en l'ésser humà

S'ha determinat que l'acumulació d'àcid fenilacètic que passa en pacients amb insuficiència renal crònica contribueix a augmentar l'aterosclerosi i la taxa de malaltia cardiovascular en ells.

L'àcid fenilacètic inhibeix fortament l'enzim que regula la formació d'òxid nítric (NO) a partir de la L-arginina (un aminoàcid).

Això genera desequilibris a nivell de les parets de les artèries, ja que en condicions normals l'òxid nítric exerceix un efecte protector contra la formació de plaques aterogèniques a les parets vasculars.

Aquest desequilibri condueix a l'alta generació de plaques ia la malaltia cardiovascular d'aquests pacients en risc.

referències

1. US National Library of Medicine. (2019). Phenylacetic acid. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Distinct Characteristics of Indole-3-Acetic Acid and Phenylacetic Acid, Two Common Auxins in Plants. Plant Cell Physiol. 2015 Aug; 56 (8): 1641-1654. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoxicity Is Attenuated at High Cell Density ans Associated with the Accumulation of Phenylacetic Acid. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Gas chromatographic-mass spectrometric determination of phenylacetic acid in human blood. Ann. Chim. 2004 Set-Des; 94 (9-10): 715-9. Recuperat de pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolation and In Vivo and In Vitro Antifungal Activity of Phenylacetic Acid and Sodium Phenylacetate from Streptomyces humidus. Appl Environ microbiol. 2001 Aug; 67 (8): 3739-3745. Recuperat de ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Increased plasma phenylacetic acid in patients with end-stage renal failure inhibits iNOS expression. Clin. Invest. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.