- On es troba?
- estructura
- estructura cristal·lina
- propietats
- reaccions
- usos
- La indústria dels aliments i agricultura
- La indústria tèxtil i de el calçat
- La seguretat viària a les carreteres
- referències
El àcid fòrmic o àcid metanoic és el compost més simple i petit de tots els àcids orgànics. És conegut també com a àcid metanoic i la seva fórmula molecular és HCOOH, tenint tot just un àtom d'hidrogen enllaçat a l'àtom de carboni. El seu nom deriva de la paraula fòrmica, que en llatí significa formiga.
Els naturalistes de segle XV van trobar que cert tipus d'insectes (els formícidos), com les formigues, tèrmits, abelles i escarabats, secreten aquest compost responsable dels seus doloroses picades. Així mateix, aquests insectes fan servir l'àcid fòrmic com a mecanisme d'atac, defensa i senyalització química.
Les formigues i els escarabats secreten àcid fòrmic
Posseeixen glàndules verinoses que excreten a aquest i altres àcids (per exemple, l'àcid acètic) com una rosada cap a l'exterior. L'àcid fòrmic és més fort que l'àcid acètic (CH 3 COOH); per tant, dissolts en iguals quantitats en aigua, l'àcid fòrmic produeix solucions amb valors de pH més baixos.
El naturalista anglès John Ray va aconseguir l'aïllament de l'àcid fòrmic en l'any 1671, destilándolo a partir de grans quantitats de formigues.
D'altra banda, la primera síntesi reeixida d'aquest compost va ser realitzada pel químic i físic francès Joseph Gay-Lussac, utilitzant àcid cianhídric (HCN) com a reactiu.
On es troba?
L'àcid fòrmic pot estar present a nivells terrestres, com a component de la biomassa o en l'atmosfera, involucrat en un ampli espectre de reaccions químiques; fins i tot pot trobar-se sota els sòls, dins el petroli o en fase gasosa sobre la seva superfície.
En termes de biomassa, els insectes i les plantes són els principals generadors d'aquest àcid. Quan els combustibles fòssils són cremats produeixen àcid fòrmic gasós; en conseqüència, els motors dels vehicles alliberen àcid fòrmic a l'atmosfera.
No obstant això, la Terra allotja un nombre exorbitant de formigues, i entre totes aquestes són capaços de produir en un any milers de vegades la quantitat d'àcid fòrmic generada per la indústria humana. Així mateix, els incendis forestals representen fonts gasoses de l'àcid fòrmic.
Més amunt, a la complexa matriu atmosfèrica, ocorren processos fotoquímics que sintetitzen àcid fòrmic.
A hores d'ara molts compostos orgànics volàtils (VOCs, per les sigles en anglès) són degradats sota els efectes de la radiació ultraviolada, o són oxidats per mecanismes de radicals lliures OH. La rica i complexa química atmosfèrica és, per molt, la font predominant d'àcid fòrmic de l'planeta.
estructura
A la imatge superior està il·lustrada l'estructura d'un dímer en fase gasosa d'àcid fòrmic. Les esferes blanques corresponen als àtoms d'hidrogen, les vermelles als àtoms d'oxigen i les negres als àtoms de carboni.
En aquestes molècula poden apreciar dos grups: el hidroxil (-OH) i el formilo (-CH = O), tots dos capaços de formar ponts d'hidrogen.
Aquestes interaccions són de tipus O-HO, sent els grups hidroxils els donadors dels H i els grups formilo els donadors dels O.
No obstant això, l'H enllaçat a l'àtom de carboni no té aquesta capacitat. Aquestes interaccions són molt forts i, a causa de l'àtom d'H pobre en electrons, l'hidrogen de el grup OH és més àcid; per tant, aquest hidrogen estabilitza encara més els ponts.
Com a resultat de l'anterior, l'àcid fòrmic existeix en forma de dímer i no com a molècula individual.
estructura cristal·lina
A mesura que baixa la temperatura, el dímer orienta els seus ponts d'hidrogen per generar l'estructura més estable possible juntament amb els altres dímers, creant així cadenes infinites α i β d'àcid fòrmic.
Una altra nomenclatura són els confórmeros «cis» i «trans». En aquest cas, «cis» s'utilitza per designar grups orientats en la mateixa direcció, i «trans» per a aquells grups en direccions contràries.
Per exemple, a la cadena α els grups formilos "apunten" cap al mateix costat (l'esquerre), en contrast amb la cadena β, on aquests grups formilos apunten a costats oposats (imatge superior).
Aquesta estructura cristal·lina depèn de les variables físiques que actuen sobre aquesta, com la pressió i la temperatura. Així, les cadenes són convertibles; és a dir, en diferents condicions una cadena «cis» pot transformar-se en una cadena «trans», i viceversa.
Si les pressions augmenten fins a nivells dràstics, les cadenes es comprimeixen prou com per considerar-se un polímer cristal·lí d'àcid fòrmic.
propietats
- L'àcid fòrmic és un líquid a temperatura ambient, incolor i amb una olor forta i penetrant. Té un pes molecular de 46g / mol, fon als 8,4 ºC i té un punt d'ebullició de 100,8 ºC, més gran que el de l'aigua.
- És miscible en aigua i en solvents orgànics polars, com l'èter, l'acetona, el metanol i l'etanol.
- En canvi, en els solvents aromàtics (com benzè i toluè) és lleugerament soluble, a causa que l'àcid fòrmic tot just posseeix en la seva estructura un àtom de carboni.
- Té un pKa de 3,77, més àcid que el de l'àcid acètic, la qual cosa pot explicar-se perquè el grup metil aporta densitat electrònica a l'àtom de carboni oxidat pels dos oxígens. Això porta com a conseqüència un lleu descens en l'acidesa de l'protó (CH 3 COOH, HCOOH).
- Desprotonado l'àcid, aquest es converteix en l'anió format HCOO -, el qual pot deslocalitzar la càrrega negativa entre els dos àtoms d'oxigen. Per tant, és un anió estable i explica la gran acidesa de l'àcid fòrmic.
reaccions
L'àcid fòrmic pot deshidratar en monòxid de carboni (CO) i aigua. En presència de catalitzadors de platí, també pot descompondre en hidrogen molecular i diòxid de carboni:
HCOOH (l) → H 2 (g) + CO 2 (g)
Aquesta propietat permet que l'àcid fòrmic sigui considerat com una manera segura d'emmagatzemar hidrogen.
usos
La indústria dels aliments i agricultura
Malgrat el nociu que pot ser l'àcid fòrmic, s'utilitza a concentracions adequades com preservatiu en els aliments a causa de la seva acció antibacteriana. Per la mateixa raó s'utilitza en l'agricultura, on a més té una acció pesticida.
També presenta acció preservativa sobre les pastures, la qual cosa ajuda a prevenir els gasos intestinals en els animals de cria.
La indústria tèxtil i de el calçat
S'usa en la indústria tèxtil a la tinció i refinament dels tèxtils, sent potser l'ús més freqüent d'aquest àcid.
L'àcid fòrmic s'utilitza en el processament de l'cuir causa de la seva acció desgreixant i en l'eliminació pilosa d'aquest material.
La seguretat viària a les carreteres
A més dels usos industrials assenyalats, els derivats de l'àcid fòrmic (formats) s'usen a Suïssa i Àustria sobre les carreteres durant l'hivern, per tal de disminuir el risc d'accidents. Aquest tractament és més eficient que l'ús de la sal comuna.
referències
- Tellus (1988). Atmospheric Formic acid from formicí ants: a preliminary assessment408, 335-339.
- B. Millet et al. (2015). Sources and sinks of atmospheric Formic acid. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
- Wikipedia. (2018). Formic acid. Recuperat el 07 de abril de 2018, de: en.wikipedia.org
- Acipedia. Formic Acid. Recuperat el 07 de abril de 2018, de: acipedia.org
- Dr. NK Patel. Module: 2, Lecture: 7. Formic acid. Recuperat el 07 de abril de 2018, de: nptel.ac.in
- F. Goncharov, MR Manaa, JM Zaug, LI Fried, WB Montgomery. (2014). Polymerization of Formic Acid under High Pressure.
- Jean and Fred. (14 de juny del 2017). Termites leaving the MOUNDS.. Recuperat de: flickr.com
- Michelle Benningfield. (21 de novembre de 2016). Usos de l'àcid fòrmic. Recuperat el 07 de abril de 2018, de: ehowenespanol.com