- estructura
- Nomenclatura
- propietats físiques
- estat físic
- pes molecular
- Punt de fusió
- Punt d'ebullició
- Punt d'inflamació
- densitat
- solubilitat
- Constant de dissociació
- propietats químiques
- Ubicació a la natura
- Efecte de la ingestió de l'àcid esteàric amb l'alimentació sobre la salut humana
- obtenció
- usos
- En diverses aplicacions
- Per atrapar mosquits transmissors de malalties
- referències
L' àcid esteàric és un compost orgànic sòlid la fórmula química és CH 3 (CH 2) 16 COOH. És un àcid carboxílic que pertany a el grup d'àcids grassos saturats de cadena llarga. És de color blanc groguenc i posseeix una olor semblant a el de l'sèu o greix animal.
S'anomena àcid gras perquè està present en molts greixos i olis d'animals i vegetals. Forma part de l'metabolisme de la majoria dels éssers vius i es troba generalment en forma d'èster de glicerina.
Àcid esteàric sòlid. Adam Rędzikowski. Font: Wikimedia Commons.
El cacau el posseeix en alta proporció, així com el sèu d'animals bovins, el greix de porc i la mantega. També es troba present en olis vegetals com el de blat de moro. Per obtenir-lo hidrolitza la triestearina, és a dir, es tracta amb aigua i àlcali.
La ingestió d'àcid esteàric amb els aliments i el seu efecte sobre la salut presenta actualment dubtes per als investigadors. Sembla ser que posseeix més efectes nocius que beneficiosos.
Té utilitat en la preparació de fàrmacs, empaquetatges aïllants de l'aigua, espelmes de parafina, greixos lubricants, materials per modelar figures, cosmètics, ungüents, cremes, entre moltes altres aplicacions.
estructura
La molècula d'àcid esteàric posseeix una cadena lineal de 18 àtoms de carboni en la qual l'últim àtom de carboni forma part d'un grup carboxílic -COOH. La cadena carbonada posseeix només enllaços simples CC ja que és un àcid gras saturat.
La seva fórmula expandida és:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH
Estructura de la molècula d'àcid esteàric. Es pot observar la seva cadena llarga saturada i el grup -COOH a al final. Wolfgang Schaefer. Font: Wikimedia Commons.
Nomenclatura
-Àcid esteàric
-Àcid octadecanoic
-Àcid estearofánico
propietats físiques
estat físic
Sòlid blanc o lleugerament groc, cristal·lí, amb un suau olor semblant a el de l'sèu.
pes molecular
284,5 g / mol
Punt de fusió
69,3 ºC
Punt d'ebullició
383 ºC
Punt d'inflamació
196 ºC (mètode de copa tancada).
densitat
0,9408 g / cm 3 a 20 ° C
solubilitat
Insoluble en aigua i flota sobre aquesta. Lleugerament soluble en alcohol. Soluble en èter, acetona i cloroform.
Constant de dissociació
pK a = 4,75
propietats químiques
L'àcid esteàric reacciona amb hidròxid de sodi (NaOH) i forma estearat de sodi el qual és un sabó. La majoria dels sabons conté estearat de sodi.
Es considera a l'àcid esteàric i a l'estearat de sodi compostos generalment segurs i no tòxics.
Ubicació a la natura
L'àcid esteàric és un dels constituents de molts olis i greixos d'origen vegetal i animal. Generalment es troba en forma de la seva èster de glicerina.
Mantega de porc. Un dels seus components és l'àcid esteàric. Rasbak. Font: Wikimedia Commons.
Està present en moltes greixos sòlids com el sèu i en menor percentatge en greixos semisòlides com la mantega de porc, la mantega i en olis vegetals com el de blat de moro i el de cotó.
Mantega, aliment que conté àcid esteàric. Autor: Congerdesign. Font: Pixabay.
És un component important de la mantega de cacau (38%) i de karité (arbre africà que produeix un tipus de nous) (38,1%).
Llavors de cacau. La mantega de cacau és molt rica en àcid esteàric. Autor: Dghchocolatier. Font: Pixabay.
Forma part de l'metabolisme de molts éssers vius, com les plantes, mamífers, éssers humans, crustacis i algues. Això vol dir que, per exemple, els éssers humans poden sintetitzar en el seu organisme.
Efecte de la ingestió de l'àcid esteàric amb l'alimentació sobre la salut humana
L'àcid esteàric, encara que es produeix en l'organisme humà de forma natural, també s'ingereix amb els aliments que el contenen tant des del seu origen com a agregat a la seva composició.
Cal ressaltar que entre els aliments processats industrialment s'han deixat d'utilitzar els greixos trans per ser molt perjudicials per a la salut de l'ésser humà. Aquests greixos van ser substituïdes per àcids grassos saturats, entre aquests l'àcid esteàric.
Els efectes d'aquesta substitució fins i tot estan sota estudi. En general els àcids grassos saturats de cadena llarga augmenten els nivells de colesterol de baixa densitat, el que està relacionat amb la mortalitat per malaltia coronària i de el cor.
No obstant això, alguns estudis indiquen que l'àcid esteàric disminueix el colesterol de baixa densitat el que suggereix que posseeix propietats antiaterogénicas, és a dir, que no genera la formació de plaques a les artèries, sinó que afavoreix la salut dels vasos sanguinis.
D'altra banda, altres investigacions assenyalen que posseeix el major potencial protrombòtic dels àcids grassos saturats de cadena llarga, això significa que pot promoure esdeveniments de tapament dels vasos sanguinis.
A més, s'ha determinat que alts nivells d'àcid esteàric a la sang són tòxics per a certes cèl·lules de pàncrees, de manera que poden agreujar els símptomes de la diabetis tipus 2. Aquesta malaltia és comuna en persones amb molt sobrepès.
Persona amb sobrepès. No és aconsellable que ingereixi aliments amb àcid esteàric doncs podria generar o incrementar la malaltia de diabetis tipus 2. Autor: Sedatgunduz. Font: Pixabay.
És per aquestes raons que se segueixen investigant els seus efectes ja que no s'ha pogut aclarir si la seva acció és favorable o no a la salut de l'organisme humà.
obtenció
Es pot obtenir mitjançant hidròlisi de l'estearat de glicerina o triestearina C 3 H 5 (COOC 17 H 35) març, segons la següent reacció química:
Triestearina + Hidròxid de sodi → Estearat de sodi + Glicerina
Per produir-lo de forma comercial es realitza la hidrogenació d'àcids grassos insaturats de 18 carbonis, com els continguts en llavors de cotó i altres vegetals.
En altres paraules, s'agrega hidrogen als dobles enllaços C = C dels àcids grassos insaturats, quedant com enllaços simples CC, com s'indica a continuació:
-CH = CH- + H 2 → -CH 2 -CH 2 -
usos
En diverses aplicacions
L'àcid esteàric és un important compost químic comercial.
S'usa en la indústria farmacèutica per a la manufactura de diverses medicines, com supositoris, píndoles recobertes per afeccions intestinals o per recobrir remeis amargs, entre d'altres. També és ingredient d'ungüents o pomades.
Per ser insoluble en aigua s'empra en la indústria dels aliments per empaquetatges aïllants i en la preparació de diversos tipus de materials a prova d'aigua.
També s'utilitza com a ingredient en gelatines, púdings, caramels i begudes no alcohòliques perquè els confereix certa viscositat.
S'usa en la manufactura de veles d'estearina i s'afegeix a la cera de parafina en petites quantitats. Per la seva textura també s'empra en materials emmotllables que serveixen per fer models en tres dimensions.
També serveix en recobriments contra l'electricitat estàtica.
La seva sal sòdica és un sabó i s'usa també per l'enduriment de sabons. Per ser un compost innocu per a l'ésser humà es fa servir per fer cosmètics, com emolient o agent engreixant de cremes. Serveix també per suavitzar plàstics.
Els sabons generalment contenen estearat de sodi que és un derivat de l'àcid esteàric. Autor: Theresaharris10. Font: Pixabay.
Les cremes cosmètiques sovint contenen àcid esteàric. Autor: Photosforyou. Font: Pixabay.
L'àcid esteàric s'utilitza per preparar altres compostos químics com certs estearats metàl·lics, per exemple el d'alumini, el qual s'empra per fer greixos lubrificants a l'espessir els olis que les conformen.
A més, és ingredient d'alguns pesticides, s'usa en assecadors de vernissos i com activador de vulcanització de goma sintètica.
Per atrapar mosquits transmissors de malalties
L'àcid esteàric s'ha utilitzat amb èxit en trampes amb llum ultraviolada (UV) per atreure mosquits transmissors de dengue.
La seva olor característica és similar a el de l'àcid làctic que és el que es troba a la pell dels éssers humans, de manera que a l'ésser col·locat en els paranys atrau els mosquits, els quals queden atrapats en el dispositiu i moren.
referències
- Tvrzicka, E. et al. (2011). Fatty acids es biocompounds: Their role in human metabolism, health and disease - A review. Part 1: Classification, dietary sources and biological functions. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2011 juny; 155 (2): 117-130. Recuperat de biomed.upol.cz.
- Tseng, W.-H. et al. (2019). Secondary Freedom Lens Device Design with Stearic Acid for A Low-Glare Mosquit-Trapping System with Ultraviolet Light-Emitting Diodes. Electronics 2019, 8, 624. Recuperat de mdpi.com.
- Van Nostrand 's Encyclopedia of Chemistry (2005). Stearic Acid and Stearates. Recuperat de onlinelibrary.wiley.com.
- US National Library of Medicine. (2019). Stearic acid. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Lu, H. et al. (2016). Elevated circulating stearic acid leads to a major lipotoxic effect on ratolí Pancreatic beta cells in hyperlipidaemia via a miR-34a-5p-mediated perk / p53-dependent pathway. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.