ÀCID EICOSAPENTAENOIC: QUÈ ÉS, ESTRUCTURA QUÍMICA, FUNCIONS - BIOLOGIA - 2025

L' àcid eicosapentaenoic és un àcid gras poliinsaturat omega-3 compost per 20 àtoms de carboni. És especialment abundant en peixos blaus com ara el bacallà i sardines.

La seva estructura química consta d'una cadena hidrocarbonada llarga proveïda de 5 insaturacions o dobles enllaços. Té repercussions biològiques importants, com ara la modificació de la fluïdesa i permeabilitat de les membranes cel·lulars.

Estructura química de l'àcid eicosapentaenoic. By Edgar181, from Wikimedia Commons.

A més d'aquestes repercussions estructurals, s'ha demostrat que actua disminuint la inflamació, les concentracions elevades de lípids en la sang i l'estrès oxidatiu. Per tant, compostos actius basats en l'estructura química d'aquest àcid gras són sintetitzats de manera activa per la indústria farmacèutica, per a ser utilitzats com a coadjuvants en el tractament d'aquestes malalties.

Característiques

L'àcid eicosapentaenoic és un àcid gras poliinsaturat ω-3. És comunament trobat en la literatura com EPA per les sigles en anglès de "Eicosapentanoic Acid".

Ha estat àmpliament estudiat tant pel seu efecte inhibidor dels processos inflamatoris, així com de la síntesi de triglicèrids en pacients amb nivells elevats de lípids en sang.

Aquest àcid gras pot trobar-se sol en les cèl·lules animals, i és especialment abundant en els pecats blaus com sardines i bacallans.

No obstant això, en la majoria d'aquestes cèl·lules és sintetitzat a partir de metabòlits precursors, generalment altres àcids grassos de la sèrie ω-3 que són incorporats a partir de la dieta.

estructura química

L'EPA és un àcid gras de 20 àtoms de carboni que presenta cinc insaturacions o dobles enllaços. Atès que el primer doble enllaç es troba localitzat a tres carbonis de la metil terminal, pertany a la sèrie d'àcids grassos poliinsaturats ω-3.

Aquesta configuració estructural té implicacions biològiques importants. Per exemple, a l'substituir altres àcids grassos de la mateixa sèrie o de la sèrie ω-6 en els fosfolípids de membrana, s'introdueixen canvis físics en aquests que alteren la fluïdesa i permeabilitat de la membrana.

A més, la seva degradació per β-oxidació en molts casos genera intermediaris metabòlics que actuen com a inhibidors de malalties. Per exemple, poden actuar com antiinflamatoris.

De fet, la indústria farmacèutica purifica o sintetitza compostos basats en EPA com a coadjuvants per al tractament de moltes malalties associades amb inflamació i increment dels nivells de lípids en sang.

funcions

L'àcid eicosapentaenoic purificat és usat en el tractament de malalties inflamatòries. Font: Pixabay.com.

Nombrosos estudis bioquímics han permès identificar nombroses funcions per aquest àcid gras.

Es coneix que té un efecte inflamatori, ja que és capaç d'inhibir a el factor de transcripció NF-κβ. Això últim activa la transcripció de gens que codifiquen per proteïnes pro-inflamatòries com ara el factor de necrosi tumoral TNF- α.

També actua com hipolemiante. És a dir, que posseeix la capacitat de disminuir ràpidament les concentracions de lípids en la sang, quan aquestes arriben a valors molt alts.

Això últim ho fa gràcies al fet que inhibeix l'esterificació d'àcids grassos i disminueix més la síntesi de triglicèrids per les cèl·lules hepàtiques, ja que no és un àcid gras utilitzat per aquests enzims.

Addicionalment, disminueix l'aterogènesi o acumulació de substàncies lipídiques en les parets de les artèries, la qual cosa impedeix la generació de trombes i millora l'activitat circulatòria. Aquests efectes li atribueixen també a l'EPA la capacitat de reduir la pressió arterial.

Paper de l'EPA a la colitis ulcerosa

La colitis ulcerosa és una malaltia que causa una inflamació excessiva de l'còlon i el recte (colitis), el que pot derivar en un càncer de colon.

Actualment la utilització de compostos antiinflamatoris per prevenir el desenvolupament d'aquesta malaltia ha estat el focus d'estudi de nombroses investigacions en l'àrea de càncer.

Resultats llançats per moltes d'aquestes investigacions troben que l'àcid eicosapentaenoic lliure, altament purificat, és capaç d'actuar com a adjuvant preventiu de el progrés feia aquest tipus de càncer en ratolins.

A l'subministrar en la dieta a ratolins amb colitis ulcerosa aquest àcid en concentracions de 1% durant un temps prolongat, un percentatge alt d'aquests no progressa a el càncer. Mentre aquells als quals no se'ls subministra progressen a el càncer en un percentatge més gran.

àcids

Els àcids grassos són molècules de naturalesa anfipática, és a dir posseeixen un extrem hidrofílic (soluble en aigua) i un altre hidrofòbic (insoluble en aigua). La seva estructura general consisteix d'una cadena hidrocarbonada lineal de longitud variable que presenta en un dels seus extrems un grup polar carboxil.

Dins de la cadena hidrocarbonada, els àtoms de carboni interns es troben units entre si a través d'enllaços covalents dobles o senzills. Mentre que, l'últim carboni de la cadena forma un grup metil terminal que es forma per la unió de tres àtoms d'hidrogen.

Per la seva banda, el grup carboxil (-COOH) constitueix un grup reactiu que li permet a l'àcid gras combinar-se amb altres molècules per formar macromolècules més complexes. Per exemple, els fosfolípids i glicolípids que formen part de les membranes cel·lulars.

Els àcids grassos han estat molt estudiats, ja que compleixen funcions estructurals i metabòliques importants en les cèl·lules vives. A més de ser part constituent de les seves membranes, la seva degradació representa una elevada aportació energètica.

Com constituents dels fosfolípids que formen les membranes, influeixen enormement en la regulació fisiològica i funcional de les mateixes, ja que determinen la seva fluïdesa i permeabilitat. Aquestes últimes propietats són influents en la funcionalitat cel·lular.

Classificació dels àcids

Els àcids grassos són classificats en funció de la longitud de la cadena hidrocarbonada i de la presència o no de dobles enllaços a:

- Saturats: no tenen la formació de dobles enllaços entre els àtoms de carboni que formen la seva cadena hidrocarbonada.

- Monoinsaturats: aquells que només presenten un doble enllaç únic entre dos carbonis de la cadena hidrocarbonada.

- Poliinsaturats: els que presenten dos o més enllaços dobles entre els carbonis de la cadena alifàtica.

Els àcids grassos poliinsaturats poden ser classificats al seu torn segons la posició que ocupa el carboni que presenta el primer doble enllaç en relació a el grup metil terminal. En aquesta classificació es antecedeix el terme 'omega' a el nombre de el carboni que posseeix el doble enllaç.

Llavors, si el primer doble enllaç es troba situat entre els carbonis 3 i 4 estarem d'un àcid gras poliinsaturat omega-3 (ω-3), mentre que, si aquest carboni correspon a la posició 6, llavors estarem en presència d'un àcid gras Omega-6 (ω-6).

referències

1. Adkins I, Kelley DS. Mechanisms Underlying the cardioprotective effects of omega-3 poliinsaturats fatty acids. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3 fatty acid supplementation and cardiovascular disease. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani I, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eicosapentaenoic Acid Plays a beneficials Role in Membrane Organization and Cell Division of a Cold-Adapted Bacterium, Shewanella livingstonensis AC10. Journal of bactetiology. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Mason RP, Jacob RF. Eicosapentaenoic acid inhibits the formation of the crystalline domain of cholesterol in the membrane induced by glucose through a potent antioxidant mechanism.Biochim Biophys acta. 2015; 1848: 502-509.
5. Wang I, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Effects of Eicosapentaenoic Acid and Docosahexaenoic Acid on Chylomicron and VLDL Synthesis and Secretion in Caco-2 Cells. BioMed Research International. 2014; Article ID 684.325, 10 pages.
6. Weintraub HS. Mechanisms Underlying the cardioprotective effects of omega-3 poliinsaturats fatty acids.Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.