ÀCID CINÀMIC: ESTRUCTURA, PROPIETATS, OBTENCIÓ, USOS - QUIMICA - 2025

L' àcid cinàmic és un compost orgànic la fórmula química és C ₆ H ₅ CHCHCOOH. És un àcid monocarboxílico. El seu nom prové de la planta de Cinnamomum cassia, l'escorça és aromàtica com la de la planta de la canyella.

Altres dels seus noms són àcid 3-fenil-2-propenoico i àcid β-fenil acrílic. S'han obtingut molts derivats de l'àcid cinàmic, els quals exhibeixen propietats terapèutiques.

Planta de Cinnamomum cassia. Honmingjun. Wikipedia Commons.

A causa de l'doble enllaç C = C, la molècula de l'àcid cinàmic té dos isòmers: cis i trans. La forma trans és la de major abundància en la natura. L'àcid cinàmic trans és un constituent dels olis essencials de canyella, alfàbrega, arbre de te negre o Melaleuca bracteata, cacau, bàlsam de Tolú, galanga major o Alpini galanga i fulles de estoraque. L'àcid cinàmic cis s'ha trobat a la planta de Alpini malaccensis.

A la fi de segle XIX i principis de l'XX, l'àcid cinàmic va ser estudiat i utilitzat per tractar diverses malalties. No obstant això, el seu ús es descontinuó i fa alguns anys es van reprendre les investigacions, generant resultats prometedors.

estructura

La molècula d'l'àcid cinàmic conté un grup fenil, 1 propenilo (propà amb un doble enllaç C = C) i un grup carboxil -COOH unit a aquest últim. És com un àcid acrílic amb un grup fenil en el tercer carboni.

A causa de la seva doble enllaç, la molècula pot estar en la forma cis o la forma trans. En la forma trans, els grups C ₆ H ₅ - i -COOH es troben en llocs diagonalment oposats del doble enllaç C = C. En la forma cis aquests grups estan en el mateix costat (un a cada carboni del doble enllaç C = C).

Isòmers de l'àcid cinàmic. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatura

- Àcid cinàmic

- Àcid 3-fenil-2-propenoico

- Àcid β-fenil acrílic

- Àcid bencenopropenoico

- Àcid bencenoacrílico

propietats

estat físic

Sòlid cristal·lí blanc amb estructura de prismes monoclínics.

Àcid cinàmic. Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons. Font: Wikipedia Commons.

pes molecular

148,16 g / mol

Punt de fusió

Isòmer cis: 68 ºC

Isòmer trans: 133 ºC

Punt d'ebullició

Isòmer cis: 125 º C a 19 mm de Hg

Isòmer trans: 300 ºC

solubilitat

Feblement soluble en aigua: 0,546 g / L a 25 ºC.

Molt soluble en èter.

propietats químiques

La molècula d'àcid cinàmic presenta tres llocs reactius: substitució en l'anell benzènic, addició a la insaturació (doble enllaç C = C) i reacció de el grup carboxil -COOH.

Això permet que es puguin obtenir molts derivats a partir d'l'àcid cinàmic, el que ha generat especial interès dels investigadors, especialment en el camp de la medicina.

La presència d'un anell benzènic en la seva molècula i la cadena curta insaturat fan que posseeixi baixa polaritat, i d'aquí la seva baixa solubilitat en aigua.

Les sals d'àcid cinàmic o cinamats de metalls alcalins són solubles en aigua.

Rol en la naturalesa

L'àcid cinàmic té un paper particular en el metabolisme de les plantes, ja que es troba distribuït a través de tot el regne vegetal.

Escorça de canyella. Thiry. Font: Wikipedia Commons.

És un precursor dels flavonoides, alcaloides, cumarines i de la lignina, component estructural de les plantes.

Pertany a la classe de les auxines, que són hormones que regulen el creixement cel·lular en les plantes.

obtenció

A la natura l'isòmer trans de l'àcid cinàmic prové de l'eliminació d'amoníac de la fenilalanina (un aminoàcid), el que passa gràcies a l'enzim fenilalanina-amoníac-liasa. Aquest enzim es troba en plantes superiors, fongs i llevats.

L'àcid cinàmic sovint està conjugat amb aminoàcids i àcids de sucres. Per exemple, la cinamoglicina està present en les plantes, però podria ser un producte de el metabolisme animal. Es troba a la glàndula d'olor de l'castor canadenc, però és probable que ho obtingui dels aliments.

Utilització a aplicacions mèdiques

efecte anticancerigen

L'àcid cinàmic s'ha fet servir per centenars d'anys per al tractament de càncer en la medicina xinesa, ja que forma part de l'Xuanshen, que és l'arrel d'una planta herbàcia de la família de les Scrophulariaceae.

A la fi de segle XIX i principis de l'XX va ser utilitzat per tractar el càncer, però no es van continuar les investigacions fins fa algunes dècades.

Tot i que es desconeix el paper que compleix, la seva efectivitat contra el càncer en els ossos (osteosarcoma) ha estat confirmada recentment.

També es va trobar que exerceix un efecte antiproliferació en les cèl·lules malignes d'adenocarcinoma de còlon, melanoma, càncer de pròstata i pulmó.

Segons algunes experiències, el tractament de cèl·lules de melanoma amb àcid cinàmic per 3 dies va resultar en 75-95% de pèrdua de invasivitat, és a dir, la capacitat de degradar i creuar la barrera dels teixits. Això s'atribueix a la modulació que exerceix sobre els gens implicats en la metàstasi de el tumor.

D'altra banda, s'ha trobat que l'àcid cinàmic és un potent inhibidor d'un enzim que influeix en l'avanç de formes de càncer dependent d'hormones, com el càncer de pròstata, de pits i de l'endometri.

A més, innombrables compostos derivats de l'àcid cinàmic posseeixen propietats anticancerígenes.

Efectes positius contra la resistència a la insulina i diabetis

Alguns investigadors van trobar que l'àcid cinàmic pot alleujar la resistència a la insulina.

Aquesta malaltia consisteix en la no-efectivitat de l'acció de la insulina o la incapacitat que aquesta pugui aconseguir una resposta normal d'absorció de glucosa per part de les cèl·lules.

A causa d'això les cèl·lules no absorbeixen la glucosa, la qual roman a la sang i es produeix la hiperglicèmia o excés de glucosa a la sang. Es diu llavors que la cèl·lula és resistent a la insulina.

La conseqüència de no tractar la resistència a la insulina és la diabetis tipus 2.

L'àcid cinàmic posseeix mecanismes d'acció que milloren l'efectivitat de la insulina, el que es tradueix en augment de l'absorció de glucosa per les cèl·lules resistents a la insulina i alleugeriment de la malaltia.

Diversos derivats polifenòlics de l'àcid cinàmic també són beneficiosos per tractar aquestes malalties, però a causa de la seva baixa biodisponibilitat tant l'àcid cinàmic com els seus derivats estan encara sota estudi.

S'estan fent esforços per desenvolupar diverses formes d'administració d'aquests compostos, com nanopartícules, encapsulament i emulsions.

Efectes contra la tuberculosi

L'àcid trans -cinámico i els seus derivats van ser emprats com a agents antituberculosos al voltant de l'any 1894. No obstant això, només recentment s'han tornat a estudiar amb aquest propòsit.

Actualment s'ha trobat que tenen un efecte sinèrgic quan s'usen amb altres medicaments antituberculosos, fins i tot amb aquells cap als quals el bacteri Mycobacterium tuberculosi s'ha tornat resistent, repotenciando l'acció de l'fàrmac.

Mycobacterium tuberculosis. Photo Credit: Janice CarrContent Providers (s): CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Font: Wikipedia Commons.

Diversos efectes beneficiosos

L'àcid cinàmic i molts dels seus derivats exhibeixen activitat hepatoprotectora, antimalaria, antioxidant i protectora de el sistema cardiovascular.

També molts dels seus derivats polifenòlics exerceixen efecte antibacterià, antiviral i antifungoso.

Ús en la indústria dels aliments

L'àcid cinàmic i diversos dels seus derivats s'usen per aromatitzar alguns aliments.

Per l'àcid cinàmic en particular el límit d'ingestió diari, o ADI (sigles de l'anglès Acceptable Daily Intake), segons les normes de Consell d'Europa (Council of Europe) és de 1,25 mg / kg a el dia.

noves aplicacions

Recentment (2019) es va trobar que l'àcid cis -cinámico afavoreix el creixement de la planta d'Arabidopsis thaliana, la qual és parent de la col i de la mostassa.

Els científics van concloure que l'àcid cis -cinámico té un alt potencial com agroquímic promotor de el creixement de les plantes.

referències

1. Hoskins, JA (1984). The Occurrence, Metabolism and Toxicity of Cinnamic Acid and Related Compounds. Journal of Applied Toxicologia, Vol. 4, No. 6, 1984. Recuperat de onlinelibrary.wiley.com.
2. US National Library of Medicine. (2019). Cinnamic acid. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Effect of Caffeic Acid and Cinnamic Acid on Glucose uptake in Insulin-Resistant Mouse Hepatocytes. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Recuperat de pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011). Cinnamic Acid Derivatives es anticàncer Agents - A Review. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Recuperat de eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012). Cinnamic Acid Derivatives in Tuberculosi, Malària and Cardiovascular Diseases - A Review. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768. Recuperat de eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioxidant and Antimicrobial Activities of Cinnamic Acid Derivatives. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. Recuperat de ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Cinnamic Acid and Its Derivatives: Mechanisms for Prevention and Management of Diabetis and Its Complications. Nutrients 2017, 9, 163. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). cis -Cinnamic acid is a natural plant growth-promoting compound. Exp. Bot. 2019 Aug 30. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.