- Estructura molecular i configuració electrònica
- Nomenclatura
- propietats
- estat físic
- pes molecular
- Punt de fusió
- Punt d'ebullició
- Punt d'inflamació
- Temperatura d'auto-ignició
- densitat
- solubilitat
- Constant de dissociació
- Algunes propietats químiques
- Corrosivitat
- Ubicació a la natura
- usos
- En la preparació d'altres compostos químics i polímers
- diversos usos
- en agricultura
- Riscos
- Mecanisme d'acció letal dins de l'organisme
- Risc de el fum de les cigarretes
- Riscos de l'escalfament de HCN
- Presència de l'HCN en fum d'incendis
- Contaminant de l'atmosfera
- referències
El àcid cianhídric o cianur d'hidrogen és un compost orgànic la fórmula química és HCN. També se li coneix com metanonitrilo o formonitrilo i, fins fa diversos anys, com àcid prússic, encara que aquest en realitat és un altre compost.
L'àcid cianhídric és un gas incolor, extremadament verinós, que s'obté a l'tractar cianurs amb àcids. Aquest àcid es troba dins de la llavor dels préssecs, conegut en molts llocs també com préssec.
Llavor de préssec, la qual conté àcid cianhídric o cianur d'hidrogen, HCN. An.ha. Font: Wikipedia Commons.
A una temperatura ambient menor de 25 ºC és un líquid i per sobre d'aquesta temperatura és un gas. En tots dos casos és extremadament tòxic per a l'ésser humà, animals i fins i tot la majoria de microorganismes no aclimatats a ell. És un bon dissolvent per ions. És molt inestable ja que tendeix a polimeritzar fàcilment.
Es troba en el regne vegetal incorporat en les molècules d'alguns glucòsids, ja que quan aquests són hidrolitzats per enzims propis de l'vegetal s'obté el HCN, glucosa i benzaldehid.
Aquests glucòsids són dins de les llavors de certes fruites com préssecs, albercocs, cireres, prunes i en les ametlles amargues, de manera que mai s'han d'ingerir.
També es troba en glucòsids de plantes com alguns tipus de sorgo. A més, alguns bacteris el produeixen durant el seu metabolisme. S'empra majorment en la producció de polímers i en alguns processos metal·lúrgics.
El HCN és un verí letal per inhalació, ingestió i contacte. Està present en el fum de la cigarreta i en el fum de l'incendi de plàstics i materials que contenen carboni i nitrogen. Es considera un contaminant atmosfèric per produir-se durant la combustió de material orgànic de zones extenses de la planeta.
Estructura molecular i configuració electrònica
L'àcid cianhídric o cianur d'hidrogen és un compost covalent, molecular, amb un àtom d'hidrogen, un de carboni i un de nitrogen.
L'àtom de carboni i el de nitrogen comparteixen 3 parells d'electrons, de manera que formen un enllaç triple. L'hidrogen està unit a l'carboni, el qual amb aquesta unió presenta el seu valència de quatre i el seu octet d'electrons complet.
El nitrogen presenta una valència de cinc i per completar la seva octet posseeix un parell d'electrons desaparellats o solitaris ubicats de forma lateral.
El HCN és per tant una molècula completament lineal, amb un parell d'electrons desaparellats ubicats lateralment en el nitrogen.
Representació de Lewis de l'àcid cianhídric, on s'observen els electrons compartits en cada enllaç i el parell d'electrons solitaris de l'nitrogen. Autor: Marilú Stea.
Estructura de l'àcid cianhídric o cianur d'hidrogen on s'observa l'enllaç triple entre el carboni i el nitrogen. Autor: Marilú Stea.
Nomenclatura
- Àcid cianhídric
- Cianur d'hidrogen
- Metanonitrilo
- Formonitrilo
- Àcid hidrociánico
propietats
estat físic
Per sota de 25,6 ºC, si està anhidre i estabilitzat, és un líquid incolor o blau pàl·lid molt inestable i tòxic. Si està per sobre d'aquesta temperatura és un gas incolor extremadament verinós.
pes molecular
27,03 g / mol
Punt de fusió
-13,28 ºC
Punt d'ebullició
25,63 ºC (cal notar que bull tot just per sobre de la temperatura ambient).
Punt d'inflamació
-18 ºC (mètode de copa tancada)
Temperatura d'auto-ignició
538 ºC
densitat
0,6875 g / cm 3 a 20 ° C
solubilitat
Totalment miscible amb aigua, alcohol etílic i èter etílic.
Constant de dissociació
K = 2,1 x 10 -9
pK a = 9,2 (és un àcid molt feble)
Algunes propietats químiques
El HCN posseeix una constant dielèctrica molt elevada (107 a 25 ° C). Això es deu al fet que les seves molècules són molt polars i s'associen mitjançant ponts d'hidrogen, com en el cas de l'aigua H 2 O.
Per posseir una constant dielèctrica tan alta el HCN resulta ser un bon dissolvent ionitzant.
El HCN anhidre líquid és molt inestable, tendeix a polimeritzar violentament. Per evitar això se li afegeixen estabilitzants, com un petit percentatge d'H 2 SO 4.
En solució aquosa i en presència d'amoníac i alta pressió forma adenina, compost que forma part de l'ADN i ARN, és a dir, una molècula biològicament important.
És un àcid molt feble, ja que la seva constant d'ionització és molt petita, de manera que s'ionitza només parcialment en aigua donant l'anió cianur CN -. Forma sals amb les bases però no amb els carbonats.
Les seves solucions aquoses no protegides de la llum es descomponen lentament generant formiat d'amoni HCOONH 4.
En solució presenta una olor feble a ametlles.
Corrosivitat
Per ser un àcid feble generalment no és corrosiu.
No obstant això, les solucions aquoses de HCN que contenen àcid sulfúric com estabilitzant ataquen fortament l'acer a temperatures majors de 40 º C i l'acer inoxidable a temperatures majors de 80 ºC.
A més les solucions aquoses diluïdes de HCN poden causar estrès a l'acer a l'carboni encara a temperatura ambient.
També pot atacar alguns tipus de gomes, plàstics i recobriments.
Ubicació a la natura
Es troba relativament abundant en el regne vegetal formant part de glucòsids.
Per exemple, es genera a partir de la amigdalina C 6 H 5 -CH (-CN) -O-Glucosa-O-Glucosa, compost present en les ametlles amargues. La amigdalina és un beta-glucòsid cianogénico, doncs a l'hidrolitzar forma dues molècules de glucosa, una de benzaldehid i una de HCN. L'enzim que els allibera és la beta-glucoxidasa.
La amigdalina es pot trobar present en les llavors de préssecs, albercocs, ametlles amargues, cireres i prunes.
Alguns tipus de plantes de sorgo contenen el glucòsid cianogénico denominat durrina (és a dir, el p-hidroxi- (S) -mandelonitrilo-beta-D-glucòsid). Aquest compost pot degradar mitjançant una hidròlisi enzimàtica de dos passos.
En primer lloc l'enzim durrinasa que és endògena en les plantes de sorgo el hidrolitza a glucosa i p-hidroxi- (S) -mandelonitrilo. Després, aquest últim es converteix ràpidament en HCN lliure i p-hidroxibenzaldehido.
Planta de sorgo amb alt contingut de durrina. No machine-readable Autor provided. Pethan assumed (based on copyright claims).. Font: Wikipedia Commons.
El HCN és el responsable de la resistència de les plantes de sorgo cap plagues i patògens.
Això s'explica pel fet que la durrina i l'enzim durrinasa tenen diferents ubicacions en aquestes plantes, i entren en contacte només quan els teixits són lesionats o destruïts, alliberant el HCN i protegint la planta d'infeccions que poguessin penetren per la part lesionada.
Molècula d'durrina on s'observa el triple enllaç CN que per hidròlisi enzimàtica produeix HCN. Edgar181. Font: Wikipedia Commons.
Addicionalment, alguns bacteris patògens de l'ésser humà com la Pseudomonas aeruginosa i P. gingivalis el produeixen durant la seva activitat metabòlica.
usos
En la preparació d'altres compostos químics i polímers
L'ús que involucra la major part de l'HCN produït a nivell industrial és la preparació d'intermediaris per a síntesi orgànica.
S'empra en la síntesi de adiponitril NC- (CH 2) 4 -CN, el qual s'utilitza per preparar el niló o niló, una poliamida. També serveix per preparar acrilonitril o cianoetileno CH 2 = CH-CN, usat per preparar fibres acríliques i plàstics.
El seu derivat el cianur de sodi NaCN s'utilitza per a la recuperació d'or en la mineria d'aquest metall.
Un altre dels seus derivats el clorur de cianogen ClCN serveix per a fórmules pesticides.
El HCN s'empra per a la preparació d'agents quelants com l'EDTA (etilen-diamino-tetra-acetat).
Serveix per a la manufactura de ferrocianurs i alguns productes farmacèutics.
diversos usos
El gas HCN s'ha emprat com a insecticida, fungicida i desinfectant, per fumigació de vaixells i edificis. També per fumigar mobles amb l'objecte de restaurar-los.
El HCN s'ha utilitzat en polit de metalls, en electrodeposició de metalls, processos fotogràfics i processos metal·lúrgics.
Per la seva altíssima toxicitat va ser designat com a agent de guerra química.
en agricultura
S'ha usat com a herbicida i plaguicida en horts. Va tenir ús per controlar escates i altres patògens dels arbres de cítrics, però algunes d'aquestes plagues s'han tornat resistents a l'HCN.
També s'ha emprat per fumigar sitges de grans. El HCN gasós preparat en el lloc ha estat utilitzat en la fumigació de grans de blat per preservar-los de plagues com insectes, fongs i rosegadors. Per a aquest ús és essencial que les llavors a fumigar tolerin a l'agent plaguicida.
S'han fet proves fumigant llavors de blat amb HCN i s'ha trobat que no afecta negativament el potencial de germinació d'aquestes, més aviat sembla afavorir-lo.
No obstant això, altes dosis d'HCN poden reduir significativament la longitud de les petites fulles que brollen de la llavor.
D'altra banda, a causa de el fet que és un potent nematicida i que algunes plantes de sorgo el posseeixen en els seus teixits, s'està investigant el potencial de les plantes de sorgo per a ser usades com a adob verd biocida.
La seva utilització serviria per a la millora de sòls, suprimir males herbes i controlar malalties i danys que causen els nematodes fitoparasitarios.
Riscos
Per a l'ésser humà el HCN és un verí letal per totes les rutes: inhalació, ingestió i contacte.
Autor: Clker-Free-Vector-Images. Font: Pixabay.
Inhalat pot ser letal. S'estima que prop de l'60-70% de la població pot detectar l'olor a ametlles amargues de l'HCN quan aquest es troba en aire a una concentració de 1-5 ppm.
Però hi ha un 20% de la població que no pot detectar-encara a concentracions letals per estar genèticament impossibilitats per fer-ho.
Ingerit és un verí agut i d'acció immediata.
Si les seves solucions entren en contacte amb la pell, el cianur associat pot ser letal.
El HCN està present en el fum de la cigarreta i el que es genera quan es cremen plàstics que contenen nitrogen.
Mecanisme d'acció letal dins de l'organisme
És un asfixiant químic i és ràpidament tòxic, conduint freqüentment a la mort. A l'entrar a l'organisme s'uneix a les metaloenzimas (enzims que contenen un ió metàl·lic) inactivándolas. És un agent tòxic per diversos òrgans de el cos humà
El seu principal efecte tòxic consisteix en la inhibició de la respiració cel·lular, ja que desactiva un enzim que influeix en la fosforilació en les mitocòndries, les quals són orgànuls que intervenen, entre altres coses, en la funció respiratòria de les cèl·lules.
Risc de el fum de les cigarretes
El HCN està present en el fum de cigarret.
Tot i que molta gent sap l'efecte d'enverinament de l'HCN, poques persones s'adonen que estan exposades al seu efecte nociu a través del fum de la cigarreta.
El HCN és un dels causants de la inhibició de diversos enzims respiratòries cel·lulars. La quantitat de HCN present en el fum de cigarret té efecte nociu particularment en el sistema nerviós.
S'han reportat nivells de HCN en fum de cigarret d'entre 10 i 400 mg per cigarreta per al fum inhalat directament i de,006-0,27 mg / cigarret per inhalació secundària (fumador passiu). El HCN produeix efectes tòxics des de 40 micres en endavant.
Autor: Alexas Fotos. Font: Pixabay.
A l'ésser inhalat ràpidament entra a el torrent sanguini, on queda en llibertat en el plasma o s'uneix a l'hemoglobina. Una petita part es converteix tiocianat i és excretat per l'orina.
Riscos de l'escalfament de HCN
L'exposició perllongada a la calor de l'HCN líquid en recipients tancats pot causar ruptura violenta i inesperada d'aquests. Pot polimeritzar explosivament a 50-60 ºC en presència de traces d'àlcali i en absència d'inhibidors.
Presència de l'HCN en fum d'incendis
El HCN s'allibera durant la combustió de polímers que contenen nitrogen, com llana, seda, poliacrilonitrilos i niló, entre d'altres. Aquests materials estan presents en les nostres llars i en la majoria de llocs de l'activitat humana.
Per aquesta raó durant els incendis el HCN pot potencialment ser la causa de mort per inhalació.
Contaminant de l'atmosfera
El HCN és un contaminant de la tropósfera. És resistent a la fotòlisi i sota les condicions ambientals de l'atmosfera no pateix hidròlisi.
Els radicals hidroxil OH • produïts fotoquímicament poden reaccionar amb el HCN, però la reacció és molt lenta, de manera que la vida mitjana de l'HCN en l'atmosfera és de 2 anys.
Quan es crema biomassa, especialment torba, el HCN és alliberat a l'atmosfera, i també durant les activitats industrials. No obstant això, la combustió de torba és 5 a 10 vegades més contaminant que la crema d'un altre tipus de biomassa.
Alguns investigadors han trobat que les altes temperatures i la sequera causades pel fenomen del Niño en certes zones de l'planeta exacerben els incendis estacionals de zones amb alt contingut de matèria vegetal descomposta.
Autor: Steve Buissinne. Font: Pixabay.
Això condueix a un cremat intens de biomassa a les estacions seques.
Aquests esdeveniments són la font d'altes concentracions de HCN a la tropósfera, que eventualment són transportades a la baixa estratosfera, romanent per un temps molt llarg.
referències
- Cotton, F. Albert and Wilkinson, Geoffrey. (1980). Advanced Inorganic Chemistry. Fourth Edition. John Wiley & Sons.
- US National Library of Medicine. (2019). Hydrogen Cyanide. Recuperat de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Gidlow, D. (2017). Hydrogen cyanide-an update. Occupational Medicine 2017; 67: 662-663. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.
- Van Nostrand 's Scientific Encyclopedia. (2005). Hydrogen Cyanide. 9 th Recuperat de onlinelibrary.wiley.com.
- Ren, Y.-L. et al. (1996). Effect of Hydrogen Cyanide and Carbonyl Sulphide on the Germination and plumule Vigour of Wheat. Pestic. Sci. 1996, 47, 1-5. Recuperat de onlinelibrary.wiley.com.
- De Nicola, GR et al. (2011). A Simple Analytical Method for Dhurrin Content Evaluation in Cyanogenic Plants for Their Utilization in Fodder and Biofumigation. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 8065-8069. Recuperat de pubs.acs.org.
- Sheese, PE et al. (2017). A global enhancement of hydrogen cyanide in the lower Stratosphere throughout 2016. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Recuperat de agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
- Surleva, AR and Drochioiu, G. (2013). Visualizing Smoking Hazard: A Simple Spectrophotometric Determination of Hydrogen Cyanide in Cigarette Smoke and Filters. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. Recuperat de pubs.acs.org.
- Alarie, I. et al. (1990). Rol dels Hydrogen Cyanide in Human Deaths in Fire. In Fire and Polymers. Chapter 3. ACS Symposium Series. Recuperat de pubs.acs.org.