ÀCID CAFEIC: ESTRUCTURA, PROPIETATS, BIOSÍNTESI, USOS - QUIMICA - 2026

L' àcid cafeic és un compost orgànic membre dels catecoles i dels fenilpropanoides. La seva fórmula molecular és C ₉ H ₈ O ₄. Es deriva de l'àcid cinàmic i també se l'anomena àcid 3,4-dihidroxicinámico o àcid 3- (3,4-dihidroxifenil) -acrílico.

L'àcid cafeic està àmpliament distribuït en les plantes perquè és un intermediari en la biosíntesi de la lignina, que és un component de l'estructura de les plantes. Però de forma abundant es troba en begudes com el cafè i en les seves llavors.

L'àcid cafeic es troba en el cafè. Autor: Engin Akyurt. Font: Pixabay.

Pot protegir la pell dels raigs ultraviolats, resultant antiinflamatori i anticancerigen. L'àcid cafeic prevé l'aterosclerosi associada a l'obesitat i s'estima que pot disminuir l'acumulació de greix visceral.

Hi ha evidències que indiquen que pot protegir les neurones i millorar la funció de la memòria, i que podria representar un nou tractament per a malalties psiquiàtriques i neurodegeneratives.

Posseeix marcades propietats antioxidants, sent entre els àcids hidrocinámicos el més potent antioxidant. A més té usos potencials en la indústria tèxtil, vinícola i com a insecticida, entre altres aplicacions.

estructura

Atès que és un fenilpropanoide, l'àcid cafeic té un anell aromàtic amb un substituent de tres carbonis. En l'anell aromàtic posseeix dos grups hidroxil -OH i en la cadena de tres carbonis es troba un doble enllaç i un grup -COOH.

A causa de l'doble enllaç, la seva estructura pot adoptar la forma cis (el grup dihidroxifenilo i el -COOH de la mateixa banda de mapa de la el doble enllaç) o trans (en posicions totalment oposades).

Estructura de la molècula d'àcid cafeic. Es pot observar que el -COOH i el dihidroxifenilo en aquest cas estan en posició trans. Fuse809. Font: Wikimedia Commons.

Nomenclatura

- Àcid cafeic

- Àcid 3,4-dihidroxicinámico

- Àcid 3- (3,4-dihidroxifenil) -acrílico

- Àcid 3- (3,4-dihidroxifenil) -propenoico

propietats

estat físic

Sòlid cristal·lí de color groc a taronja que forma prismes o làmines.

Àcid cafeic sòlid. Danny S.. Font: Wikimedia Commons.

pes molecular

180,16 g / mol.

Punt de fusió

225 ºC (fon amb descomposició).

solubilitat

Feblement soluble en aigua freda, menys d'1 mg / ml a 22 ºC. Lliurement soluble en aigua calenta. Molt soluble en alcohol fred. Lleugerament soluble en èter etílic.

Constant de dissociació

pK _a = 4,62 a 25 ° C.

propietats químiques

Les solucions alcalines de l'àcid cafeic són de color groc a ataronjat.

Ubicació a la natura

Es troba en begudes com el cafè i el mat verd, en els nabius, albergínies, pomes i sidres, llavors i tubercles. També es troba en la composició de totes les plantes a causa que és un intermediari en la biosíntesi de la lignina, constituent estructural d'aquestes.

Cal delimitar que la major part de l'àcid cafeic en plantes comestibles es troba en forma de les seves èsters combinat amb altres constituents de la planta.

Està present com àcid clorogènic el qual es troba per exemple en les llavors de cafè, diverses fruites i en les papes, i com àcid rosmarínic en certes herbes aromàtiques.

De vegades es troba en les molècules conjugades dels àcids cafeilquínicos i dicafeilquínicos.

En el vi es troba conjugat amb àcid tartàric; amb àcid caftárico en raïms i suc de raïm; a l'enciam i endívia en forma de l'àcid chicórico que és el dicafeiltartárico i l'àcid cafeilmálico; en els espinacs i els tomàquets conjugat amb àcid p-cumàric.

En bròquil i vegetals crucífers es troba conjugat amb àcid sinápico. En segó de blat i blat de moro es troba en forma de cinamats i ferulatos o àcid feruloilquínico i també en els sucs cítrics.

biosíntesi

Les molècules d'fenilpropanoids com l'àcid cafeic es formen per la via biosintètica de l'àcid shikímico, via fenilalanina o tirosina, amb l'àcid cinàmic com a intermediari important.

A més, en la biosíntesi de la lignina de les plantes a través de la via de la unitat fenilpropanoide, l'àcid p-cumàric es converteix en àcid cafeic.

Utilitat per a la salut humana

Es reporta que l'àcid cafeic posseeix propietats antioxidants i supressores de l'oxidació de greixos. Com antioxidant és un dels àcids fenòlics més potents, sent la seva activitat la més alta entre els àcids hidrocinámicos. Les parts de la seva estructura responsables d'aquesta activitat són la o -difenol i la hidroxicinamil.

S'estima que el mecanisme antioxidant passa per la formació d'una quinona a partir de l'estructura de dihidroxibenceno, perquè aquest s'oxida molt més fàcilment que els materials biològics.

No obstant això, en certs estudis es va trobar que l'estructura tipus quinona no és estable i reacciona acoblant amb altres estructures a través d'una unió tipus peroxil. Aquest últim és el pas que veritablement elimina radicals lliures en l'activitat antioxidant de l'àcid cafeic.

L'àcid cafeic és antiinflamatori. Protegeix les cèl·lules de la pell exercint efecte antiinflamatori i anticancerigen quan és exposada a la radiació ultraviolada.

Redueix la metilació de l'ADN en cèl·lules cancerígenes humanes, evitant el creixement de tumors.

Exerceix una acció antiaterogénica en aterosclerosi associada a l'obesitat. Prevé l'aterosclerosi a l'inhibir l'oxidació de les lipoproteïnes de baixa densitat i la producció d'espècies reactives d'oxigen.

S'ha trobat que el èster fenetílico de l'àcid cafeic o cafeato de fenetilo té propietats antivirals, antiinflamatòries, antioxidants i inmunomodulatorias. La seva administració via oral atenua el procés arterioscleròtic.

Cafeato de fenetilo. Ed (Edgar181). Font: Wikimedia Commons.

A més, aquest èster exerceix protecció de les neurones contra el subministrament inadequat de sang, contra l'apoptosi induïda per la baixa quantitat de potassi a la cèl·lula, i neuroprotecció contra la malaltia de Parkinson i altres malalties neurodegeneratives.

Ús potencial contra l'obesitat

Alguns estudis indiquen que l'àcid cafeic exhibeix un potencial significatiu com a agent anti-obesitat per la supressió d'enzims lipogénicas (generadores de greix) i de l'acumulació hepàtica de lípids.

Es va administrar àcid cafeic a ratolins amb obesitat induïda per una dieta alta en greixos i, com a resultat, es va reduir el guany de pes corporal dels espècimens, va disminuir el pes de teixit adipós i l'acumulació de greix visceral.

Ratolins obesos de laboratori. Pogrebnoj-Alexandroff. Font: Wikimedia Commons.

A més va disminuir la concentració de triglicèrids i colesterol en plasma i fetge. En altres paraules, l'àcid cafeic va reduir la producció de greix.

Ús potencial contra la malaltia d'Alzheimer

La malaltia d'Alzheimer en certs individus ha estat associada entre d'altres factors a el dany en el metabolisme de la glucosa ia la resistència a la insulina. L'alteració de la senyalització de la insulina en les neurones pot associar-se a desordres neurocognitius.

En un estudi realitzat recentment (2019), l'administració d'àcid cafeic a animals de laboratori amb hiperinsulinèmia (excés d'insulina) va millorar certs mecanismes que protegeixen les cèl·lules neuronals de l'atac de l'estrès oxidatiu en l'hipocamp i còrtex.

També va disminuir l'acumulació de certs compostos que causen toxicitat en les neurones del cervell.

Els investigadors suggereixen que l'àcid cafeic pot millorar la funció de la memòria a l'millorar la senyalització de la insulina en el cervell, disminuint la producció de toxines i retenint la plasticitat sinàptica o facilitat de les neurones de connectar unes amb altres per transmetre informació.

En conclusió, l'àcid cafeic podria prevenir la progressió de la malaltia d'Alzheimer en pacients diabètics.

Ús potencial per a altres desordres psiquiàtrics i neurodegeneratius

Experiments recents (2019) mostren que l'àcid cafeic posseeix un efecte antioxidant i reductor de l'activació de la micròglia en l'hipocamp de ratolins. La micròglia és un tipus de cèl·lules que funciona eliminant elements nocius per a les neurones per fagocitosi.

L'estrès oxidatiu i l'activació de la micròglia afavoreixen els desordres psiquiàtrics i neurodegeneratius. Entre aquestes patologies es troben la malaltia de Parkinson, Alzheimer, l'esquizofrènia, el desordre bipolar i la depressió.

Donada la seva capacitat per reduir els efectes esmentats, l'àcid cafeic podria representar un nou tractament per a aquestes malalties.

Altres usos possibles

En la indústria tèxtil

L'àcid cafeic és útil per a produir un tipus de llana més resistent.

Utilitzant l'enzim tirosinasa s'ha aconseguit inserir molècules d'àcid cafeic en un substrat de proteïna de llana. La incorporació d'aquest compost fenòlic en la fibra de la llana augmenta l'activitat antioxidant, arribant fins a un 75%.

La fibra tèxtil de llana així modificada posseeix noves propietats i característiques que la fan més resistent. L'efecte antioxidant no disminueix després dels rentats de la llana.

En la indústria d'aliments

L'àcid cafeic ha cridat l'atenció per les seves propietats antioxidants a nivell biològic per a ser usat com a antioxidant en aliments.

En aquest sentit, alguns estudis demostren que l'àcid cafeic és capaç de retardar l'oxidació dels lípids en el teixit muscular de peix i evitar el consum de α-tocoferol present en aquest. L'α-tocoferol és un tipus de vitamina E.

L'acció antioxidant és aconseguida a través de la cooperació de l'àcid ascòrbic també present en el teixit. Aquesta interacció àcid cafeic - àcid ascòrbic reforça de forma sinèrgica la resistència el sistema a patir dany oxidatiu.

En la indústria vinícola

S'ha determinat que l'addició d'àcid cafeic a raïms vermelles de la varietat Ull de llebre o el seu vi condueix a un increment en l'estabilitat del color de el vi durant l'emmagatzematge.

Els resultats indiquen que durant el període d'envelliment ocorren reaccions intramoleculars d'copigmentación que augmenten l'estabilitat de noves molècules i que això influeix positivament sobre el color de el vi.

com insecticida

En experiències amb el Helicoverpa armigera, insecte lepidòpter, s'ha trobat recentment que l'àcid cafeic té potencial com a insecticida.

Aquest insecte habita i s'alimenta de molts tipus de plantes i cultius.

Helicoverpa armigera, insecte que ataca molts tipus de plantes comestibles. Dumi. Font: Wikimedia Commons.

Tots els grups funcionals de l'àcid cafeic contribueixen a que sigui inhibidor de la proteasa, enzim que es troba a l'intestí d'aquests insectes. A més l'àcid cafeic es manté estable en l'ambient de l'intestí de l'insecte.

Larva de Helicoverpa armigera. Gyorgy Csoka, Hungary Forest Research Institute, Bugwood.org. Font: Wikimedia Commons.

A l'inhibir la proteasa l'insecte no pot realitzar processos requerits per al seu creixement i desenvolupament, i mor.

La seva utilització seria una forma ecològica de controlar aquest tipus de plagues.

referències

1. Elsevier (Editorial) (2018). Learn more about Caffeic Acid. Recuperat de sciencedirect.com
2. US National Library of Medicine. (2019). Caffeic acid. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. et al. (2019). Protective Effect of Caffeic Acid against Alzheimer 's Disease Pathogenesis via Modulating Cerebral Insulin Signaling, β-Amyloid Accumulation, and Synaptic Plasticity in Hyperinsulinemic Rats. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Recuperat de pubs.acs.org.
4. Masuda, T. et al. (2008) Antioxidation Mechanism Studies of Caffeic Acid: Identification of Antioxidation Products of Methyl Caffeate from Lipid Oxidation. Agric. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Recuperat de pubs.acs.org.
5. Joshi, RS et al. (2014). Way toward "Dietary Pesticides": Molecular Investigation of Insecticidal Action of Caffeic Acid against Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10.847-10.854. Recuperat de pubs.acs.org.
6. Koga, M. et al. (2019). Caffeic acid redueixes oxidative estrès and micròglia activation in the mouse hippocampus. Tissue and Cell 60 (2019) 14-20. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. et al. (2009). Caffeic Acid es Antioxidant in Fish Muscle: Mechanism of Synergism with Endogenous Ascorbic Acid and α-Tocoferol. Agric. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Recuperat de pubs.acs.org.
8. Lee, E.-S. et al. (2012). Caffeic Acid Disturbs monocyte Adhesion onto Cultures endothelial Cells Stimulated by Adipokine Resistin. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Recuperat de pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudó, JL et al. (2013). Impact of caffeic acid addition on phenolic composition of ull de llebre wines from different winemaking techniques. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11.900-11.912. Recuperat de pubs.acs.org.
10. Liao, C.-C. et al. (2013). Prevention of Diet-Induced Hyperlipidemia and Obesity by Caffeic Acid in C57BL / 6 Mice Through Regulation of Hepatic lipogènesi Gene Expression. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11.082-11.088. Recuperat de pubs.acs.org.