ÀCID CÍTRIC: ESTRUCTURA, PROPIETATS, PRODUCCIÓ I USOS - QUIMICA - 2026

L' àcid cítric és un compost orgànic que consisteix en un àcid feble la fórmula química és C ₆ H ₈ O ₇. Com el seu nom indica, una de les seves principals fonts naturals són les fruites cítriques, i així mateix deriva de la paraula en llatí 'citrus', que significa amarg.

No només és un àcid feble, sinó que a més és polipròtic; és a dir, pot alliberar més d'un ió hidrogen, H ⁺. Precisament, es tracta d'un àcid tricarboxílic, pel que té tres grups -COOH donadors d'ions H ⁺. Cadascun d'ells té la seva pròpia tendència d'alliberar cap al seu entorn.

Font: Maxpixel

Per tant, la seva fórmula estructural queda millor definida com C ₃ H ₅ O (COOH) _març. Aquesta és la raó química a la qual es deu la seva aportació a l'sabor característic de, per exemple, uns grills de taronja. Encara que provingui dels fruits, els seus cristalls no van ser aïllats fins 1784 a partir d'un suc de llimona a Anglaterra.

Conforma fins a aproximadament un 8% en massa d'alguns fruits cítrics, com les llimones i aranges. També pot trobar-se en els pebrots, tomàquets, carxofes i altres aliments.

On es troba l'àcid cítric?

Es troba en baixes proporcions en totes les plantes i animals, i és un metabòlit dels éssers vius. És un compost intermediari de el metabolisme aeròbic present en el cicle dels àcids tricarboxílics o cicle de l'àcid cítric. En biologia o bioquímica aquest cicle també és conegut com el cicle de Krebs, una ruta anfibólica de el metabolisme.

A més de trobar-se naturalment en plantes i animals, aquest àcid és obtingut de forma sintètica a grans escales mitjançant la fermentació.

És molt usat en la indústria dels aliments, en la farmacèutica i química, i es comporta com un conservant natural. Ell i els seus derivats es fabriquen massivament a nivell industrial per donar sabor a aliments sòlids i líquids.

Troba ús com a additiu en varietats de productes de bellesa per a la pell; també s'empra com a agent quelant, acidificant i antioxidant. No es recomana, però, el seu ús en concentracions elevades o pures; ja que pot causar irritació, al·lèrgies i, fins i tot, càncer.

Estructura de l'àcid cítric

Font: Benjah-bmm27, from Wikimedia Commons

A la imatge superior es representa l'estructura de l'àcid cítric amb un model d'esferes i barres. Si s'observa amb atenció, podrà trobar-se l'esquelet de tot just tres carbonis: propà.

L'àtom de carboni de el centre està enllaçat a un grup -OH, el qual davant la presència de grups carboxils, -COOH, adopta la terminologia 'hidroxi'. Els tres grups -COOH són fàcilment recognoscibles en els extrems esquerre i dret, i en la part superior de l'estructura; són d'aquests on s'alliberen els H ⁺.

D'altra banda, el grup -OH també és capaç de perdre un protó àcid, de manera que en total no serien tres H ⁺, sinó quatre. No obstant això, aquest últim requereix d'una base considerablement fort, i en conseqüència, la seva aportació a l'acidesa característica de l'àcid cítric és molt menor comparada a la dels grups -COOH.

De tot l'anterior es dedueix que a l'àcid cítric també se'n pot dir: 2-hidroxi-1,2,3-propà tricarboxílic.

Hi ha un grup -OH al C-2, el qual està adjacent a el grup -COOH (mirar el centre superior de l'estructura). A causa d'això, l'àcid cítric també entra en la classificació d'alfa-hidroxiàcids; on alfa significa 'adjacent', és a dir, només hi ha un àtom de carboni separant a l'-COOH i -OH.

interaccions intermoleculars

Tal com es pot apreciar, l'estructura de l'àcid cítric té una alta capacitat de donar i acceptar ponts d'hidrogen. Això fa que sigui molt afí a l'aigua, i raó més per la que forma sòlid monohidratat, de vidres romboèdrics, amb molta facilitat.

Aquests ponts d'hidrogen igualment són els responsables d'erigir els vidres monoclínics incolors de l'àcid cítric. Els vidres anhidres (sense aigua) poden obtenir-se després de la seva formació en aigua calenta, seguida d'una completa evaporació.

Propietats físiques i químiques

pes molecular

210.14 g / mol.

aparença física

Vidres àcids incolors i inodors.

sabor

Àcid i amarg.

Punt de fusió

153 ° C.

Punt d'ebullició

175 ° C.

densitat

1,66 g / ml.

solubilitat

És un compost altament soluble en aigua. Així mateix, és molt soluble en altres solvents polars com l'etanol i l'etil acetat. En solvents apolars i aromàtics com el benzè, toluè, cloroform i xilè, és insoluble.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Aquests són els valors dels pKa per a cada un dels tres grups -COOH. Cal notar que el tercer pKa (6,4) amb prou feines és lleugerament àcid, de manera que es dissocia poc.

descomposició

A temperatures extremes o superiors als 175 ° C es descompon alliberant CO ₂ i aigua. Per tant, el líquid no arriba a bullir significativament ja que es descompon primer.

derivats

A mesura que perd H ⁺, altres cations ocupen el seu lloc però de manera iònica; és a dir, les càrregues negatives dels grups -COO ^- atreuen altres espècies de càrregues positives, com el Na ⁺. Mentre més desprotonado estigui l'àcid cítric, més cations tindran els seus derivats anomenats citrats.

Un exemple és el citrat de sodi, el qual presenta un efecte quelant molt útil com a coagulant. Aquests citrats per tant poden formar complexos amb metalls en solució.

D'altra banda, els H ⁺ dels grups -COOH poden fins i tot arribar a substituir-se per altres espècies enllaçades covalentment, com cadenes laterals R, donant origen als èsters de citrat: C ₃ H ₅ O (COOR) _març.

La diversitat és molt gran, ja que no tots els H han d'estar necessàriament substituïts per R, sinó a més per cations.

producció

L'àcid cítric pot ser produït de forma natural ia nivell comercial obtingut per la fermentació dels carbohidrats. La seva producció també s'ha realitzat de forma sintètica mitjançant processos químics que no es mantenen molt vigents en l'actualitat.

S'han utilitzat diversos processos biotecnològics per a la seva producció, ja que aquest compost té una alta demanda a nivell mundial.

Síntesi química o sintètica

-Un d'aquests processos de síntesi química és realitzat en condicions d'alta pressió a partir de sals de calci de isocitrat. El suc extret de les fruites cítriques és tractat amb hidròxid de calci, i s'obté el citrat de calci.

Després aquesta sal s'extreu i se li fa reaccionar amb una solució diluïda d'àcid sulfúric, la funció consisteix a protonar el citrat a la seva forma àcida original.

-També l'àcid cítric ha estat sintetitzat a partir de la glicerina reemplaçant components de la mateixa per un grup carboxil. Com acaba d'esmentar, aquests processos no són òptims per a la producció de l'àcid cítric a gran escala.

natural

En l'organisme l'àcid cítric es produeix de forma natural en el metabolisme aeròbic: cicle dels àcids tricarboxílics. Quan la Acetil coenzim A (acetil-CoA) entra a el cicle s'uneix amb el àcid oxalacètic, forma àcid cítric.

I d'on prové l'acetil-CoA?

En les reaccions de l'catabolisme dels àcids grassos, dels carbohidrats, entre d'altres substrats, en presència d'O ₂ es produeix acetil-CoA. Aquest es forma com a producte de la beta-oxidació dels àcids grassos, de la transformació de l'piruvat generat en la glucòlisi.

L'àcid cítric format en el cicle de Krebs o cicle de l'àcid cítric, serà oxidat a àcid alfa-cetoglutárico. Aquest procés representa una ruta anfibólica d'òxid-reducció, de la qual es generen equivalents que produiran després energia o ATP.

Això no obstant, tampoc ha resultat rendible ni satisfactòria la producció comercial de l'àcid cítric com a intermediari de el metabolisme aeròbic. Només sota condicions de desequilibri orgànic es pot elevar la concentració d'aquest metabòlit, cosa que no resulta viable per als microorganismes.

per fermentació

Els microorganismes, com els fongs i bacteris, produeixen àcid cítric a l'fermentar els sucres.

La producció de l'àcid cítric a partir de la fermentació microbiana ha rendit millors fruits que l'obtenció per síntesi química. S'han desenvolupat línies d'investigació relacionades amb aquest mètode de producció comercial massiu, el qual ha ofert grans avantatges econòmics.

Les tècniques de cultiu a nivell industrial han variat amb el transcórrer de el temps. S'han emprat cultius per fermentació en superfície i submergits. Els cultius submergits són aquells en els quals els microorganismes produeixen la fermentació a partir de substrats continguts en mitjans líquids.

Han resultat òptims els processos de producció de l'àcid cítric per fermentació submergida, el qual es produeix en condicions anaeròbiques.

Alguns fongs com Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, i bacteris com Bacillus licheniformis, han permès obtenir un elevat rendiment amb aquest tipus de fermentació.

Els fongs com Aspergillus niger o candidats sp, produeixen àcid cítric com a resultat de la fermentació de la melassa i el midó. També es fan servir com a substrats de la fermentació el sucre de la canya, de la dacsa, de la remolatxa, entre altres.

usos

L'àcid cítric és emprat àmpliament en la indústria dels aliments, en l'elaboració de productes farmacèutics. Així mateix es fa servir en innombrables processos químics i biotecnològics.

En la indústria dels aliments

-El àcid cítric és emprat principalment en la indústria dels aliments ja que els aporta un agradable sabor àcid. És molt soluble en aigua, de manera que s'afegeix a begudes, dolços, caramels, gelatines, ja fruites congelades. Així mateix, s'empra en la preparació de vins, cerveses, entre d'altres begudes.

-A més d'afegir un sabor àcid, inactiva elements traça donant protecció a l'àcid ascòrbic o vitamina C. També actua com a emulsionant en gelats i formatges. Contribueix a la inactivació d'enzims oxidatius a l'disminuir el pH dels aliments.

-Incrementa l'efectivitat dels conservants agregats als aliments. A l'proporcionar un pH relativament baix, disminueix la probabilitat que sobrevisquin microorganismes en els aliments processats, augmentant per tant la seva vida útil.

-En greixos i olis l'àcid cítric s'empra per reforçar l'efecte sinèrgic (del conjunt de components grassos) antioxidant que pot tenir aquest tipus de nutrients.

En la indústria farmacèutica

-També l'àcid cítric és àmpliament utilitzat com a excipient en la indústria farmacèutica per millorar el sabor i dissolució dels medicaments.

-En combinació amb el bicarbonat, l'àcid cítric s'afegeix a productes en pols i en pastilles de manera que actua com a efervescent.

-Les sals de l'àcid cítric permeten la seva ocupació com anticoagulant, ja que té la capacitat de quelar el calci. L'àcid cítric és administrat en suplements de minerals com sals de citrat.

-El àcid cítric a l'acidificar el mitjà de el procés d'absorció a nivell intestinal optimitza la captació de vitamines i alguns medicaments. La seva forma anhidra pertany com coadjuvant d'altres fàrmacs en la dissolució dels càlculs.

-També és usat com acidificant, astringent, com a agent que facilita la dissolució dels ingredients actius de diversos productes farmacèutics.

En la indústria cosmètica i en general

-En els productes per a la higiene i cosmètics l'àcid cítric s'empra com a agent quelant d'ions metàl·lics.

-Es fa servir per a la neteja i polit dels metalls en general, removent l'òxid que se'ls cobreix.

-A baixes concentracions serveix com a additiu en productes de neteja ecològics, que resulten benignes per a l'ambient i la natura.

-Té gran varietat d'usos: s'empra en reactius fotogràfics, tèxtils, en l'adob de cuir.

-Es afegeix a tintes d'impressió.

toxicitat

Els informes de la seva toxicitat s'associen a una elevada concentració de l'àcid cítric, a el temps d'exposició, impureses, entre altres factors.

Les solucions d'àcid cítric que es troben diluïdes no representen cap risc o perill per a la salut. No obstant això, l'àcid cítric pur o concentrat si representa un perill per a la seguretat, i per tant no ha de consumir-se.

Pur o concentrat resulta corrosiu i irritant a l'contacte amb la pell i mucoses d'ulls, nas i gola. Pot ocasionar reaccions al·lèrgiques a la pell, i una toxicitat aguda en cas de la seva ingestió.

La inhalació de la pols de l'àcid cítric pur pot igualment afectar la mucosa de les vies respiratòries. La seva inhalació pot ocasionar dificultat a l'respirar, al·lèrgies, ocasiona sensibilització de la mucosa respiratòria, i fins i tot pot desencadenar asma.

Es reporten efectes tòxics per a la reproducció. L'àcid cítric pot arribar a causar defectes genètics, originant mutació en les cèl·lules germinals.

I finalment, es considera perillós o tòxic per al habiteu aquàtic, i en general l'àcid cítric concentrat és corrosiu per als metalls.

referències

1. BellChem (21 d'abril de 2015). The Uses of Citric Acid in the Food Industry. Recuperat de: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Microbial production of CITRIC acid. Brazilian Archives of Biology and Technology, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Citric Acid. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Citric Acid. Recuperat de: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. i Stanley, G. (2008). Química. (8 ^ava. Ed). Cengage Learning: Mèxic.
6. Berovic, M. and Legisa, M. (2007). Citric Acid Production. Biotechology annual review. Recuperat de: researchgate.net