- Estructura de l'àcid bromhídric
- acidesa
- Propietats físiques i químiques
- fórmula molecular
- pes molecular
- aparença física
- olor
- Llindar d'olor
- densitat
- Punt de fusió
- Punt d'ebullició
- Solubilitat en aigua
- Densitat de el vapor
- acidesa pKa
- capacitat calòrica
- Entalpia molar estàndard
- Entropia molar estàndard
- Punt d'ignició
- Nomenclatura
- Com es forma?
- Barreja d'hidrogen i brom en aigua
- Tribromuro de fòsfor
- Diòxid de sofre i brom
- usos
- Preparació de bromurs
- Síntesi d'halogenurs d'alquil
- Deshidratació d'alcohols
- Addició a alquens i alquins
- Clivatge d'èters
- catalitzador
- referències
L' àcid bromhídric és un compost inorgànic que resulta de la dissolució aquosa d'un gas anomenat bromur d'hidrogen. La seva fórmula química és HBr, i pot considerar-se de diferents maneres equivalents: com un hidrur molecular, o halogenur d'hidrogen en aigua; és a dir, un hidràcid.
En les equacions químiques hauria d'escriure com HBr (aq), per indicar així que es tracta d'l'àcid bromhídric i no de el gas. Aquest àcid és un dels més forts coneguts, encara més que l'àcid clorhídric, HCl. L'explicació d'això rau en la naturalesa del seu enllaç covalent.
Font: KES47 via Wikipedia
Per què el HBr és un àcid tan forta, i encara més dissolt en aigua? Perquè l'enllaç covalent H-Br és molt feble, a causa de el pobre traslape dels orbitals 1s de l'H i 4p de l'Br.
Això no és d'estranyar si s'observa detingudament la imatge superior, on clarament l'àtom de brom (marró) és molt més gran que el d'hidrogen (blanc).
En conseqüència, qualsevol pertorbació ocasiona la ruptura de l'enllaç H-Br, alliberant-se el ió H +. Llavors, l'àcid bromhídric és un àcid de Brönsted, ja que transfereix protons o ions hidrogen. La seva força és tal, que s'aprofita en la síntesi de diversos compostos organobromats (com l'1-Brom età, CH 3 CH 2 Br).
L'àcid bromhídric és, després de l'yohídrico, HI, un dels hidràcids més forts i útils per a la digestió de certes mostres sòlides.
Estructura de l'àcid bromhídric
A la imatge es mostra l'estructura de l'H-Br, les propietats i característiques, encara que siguin les de gas, estan estretament relacionades amb les seves dissolucions aquoses. És per això que arriba un punt on s'entra en una confusió respecte a quin dels dos compostos s'al·ludeix: HBr o HBr (ac).
L'estructura de l'HBr (ac) és diferent de la de l'HBr, ja que ara les molècules d'aigua es troben solvatando a aquesta molècula diatòmica. Quan està prou a prop, es transfereix el H + a una molècula d'H 2 O tal com s'indica en la següent equació química:
HBr + H 2 O => Br - + H 3 O +
Així, l'estructura de l'àcid bromhídric consisteix d'ions Br - i H 3 O + interaccionant electrostàticament. Ara, és una mica diferent a l'enllaç covalent de l'H-Br.
La seva gran acidesa es deu al fet que el voluminós anió Br - amb prou feines pot interaccionar amb el H 3 O +, sense poder impedir-li que transfereixi l'H + a una altra espècie química circumdant.
acidesa
Per exemple, el Cl - i el F - encara que no formin enllaços covalents amb el H 3 O +, sí que poden interaccionar mitjançant altres forces intermoleculars, com els ponts d'hidrogen (que només el F - és capaç acceptar). Els ponts d'hidrogen F - -H-OH 2 + "entorpeixen" la donació dels H +.
És per aquesta raó que l'àcid fluorhídric, HF, és un àcid més feble en aigua que l'àcid bromhídric; ja que, les interaccions iòniques Br - H 3 O + no importunen la transferència de l'H +.
No obstant això, encara que l'aigua estigui present en el HBr (aq), el seu comportament a la fi de compte és similar que si es considera una molècula d'HBr; és a dir, un H + es transfereix de l'HBr o de l'Br - H 3 O +.
Propietats físiques i químiques
fórmula molecular
HBr.
pes molecular
80,972 g / mol. Cal notar que, com es va esmentar en l'apartat anterior, es considera només el HBr i no la molècula d'aigua. Si el pes molecular es prengués a partir de la fórmula Br - H 3 O + tindria un valor 99 g / mol aproximadament.
aparença física
Líquid incolor o de color groc pàl·lid, la qual cosa dependrà de la concentració de l'HBr dissolt. Com més groc sigui, més concentrat i perillós serà.
olor
Acre, irritant.
Llindar d'olor
6,67 mg / m 3.
densitat
1,49 g / cm 3 (solució aquosa a l'48% p / p). Aquest valor, a l'igual que els corresponents als dels punts de fusió i ebullició, depenen de la quantitat de HBr dissolt en l'aigua.
Punt de fusió
-11 º C (12 º F, 393 º K) (solució aquosa a l'49% p / p).
Punt d'ebullició
122 ºC (252 ºF. 393 º K) a 700 mmHg (solució aquosa 47-49% p / p).
Solubilitat en aigua
-221 g / 100 ml (a 0 ºC).
-204 g / 100 ml (15 ºC).
-130 g / 100 ml (100 ºC).
Aquests valors es refereixen a l'HBr gasós, no a l'àcid bromhídric. Com es pot apreciar, a l'augmentar la temperatura disminueix la solubilitat de l'HBr; comportament que és natural en els gasos. En conseqüència, si es requereixen dissolucions de HBr (ac) concentrades és millor treballar amb elles a baixes temperatures.
Si es treballa a altes temperatures, el HBr escaparà en forma de molècules diatòmiques gasoses, de manera que el reactor ha d'estar segellat per evitar la seva fugida.
Densitat de el vapor
2,71 (en relació a l'aire = 1).
acidesa pKa
-9,0. Aquesta constant tan negativa és indicativa de la seva gran força d'acidesa.
capacitat calòrica
29,1 kJ / mol.
Entalpia molar estàndard
198,7 kJ / mol (298 ºK).
Entropia molar estàndard
-36,3 kJ / mol.
Punt d'ignició
No inflamable.
Nomenclatura
El seu nom 'àcid bromhídric' combina dos fets: la presència de l'aigua, i que el brom tingui en el compost una valència de -1. En anglès és una mica més evident: hydrobromic acid, on el prefix 'hydro' (o hidro) al·ludeix a l'aigua; tot i que, realment, també pot referir-se a l'hidrogen.
El brom té valència de -1 per estar enllaçat a l'àtom d'hidrogen menys electronegatiu que ell; però si estigués enllaçat o interaccionant amb àtoms d'oxigen, pot tenir nombroses valències, com: +2, +3, +5 i +7. Amb l'H només pot adoptar una única valència, i per això s'afegeix el sufix -ic al seu nom.
Mentre que el HBr (g), bromur d'hidrogen, és anhidre; això és, no té aigua. Per tant, se li nomena sota altres normes de nomenclatura, corresponent a la dels halogenurs d'hidrogen.
Com es forma?
Hi ha diversos mètodes sintètics per preparar àcid bromhídric. Alguns d'ells són:
Barreja d'hidrogen i brom en aigua
Sense descriure els detalls tècnics, aquest àcid pot obtenir-se de la barreja directa d'hidrogen i brom en un reactor ple amb aigua.
H 2 + Br 2 => HBr
D'aquesta manera, a mesura que es forma el HBr es va dissolent en l'aigua; aquesta pot arrossegar a les destil·lacions, pel que pot extreure dissolucions amb diferents concentracions. L'hidrogen és un gas, i el brom un líquid fosc de color vermellós.
Tribromuro de fòsfor
En un procés més elaborat, es barregen sorra, fòsfor vermell hidratat i brom. Es col·loquen trampes d'aigua en banys de gel per impedir que el HBr s'escapi i formi, en lloc d'això, àcid bromhídric. Les reaccions són:
2P + 3Br 2 => 2PBr 3
PBr 3 + 3H 2 O => 3HBr + H 3 PO 3
Diòxid de sofre i brom
Una altra forma de preparar-consisteix a fer reaccionar el brom amb diòxid de sofre en aigua:
Br 2 + SO 2 + 2H 2 O => 2HBr + H 2 SO 4
Aquesta és una reacció redox. El Br 2 es redueix, guanya electrons, a l'enllaçar-se amb els hidrògens; mentre que el SO 2 s'oxida, perd electrons, quan forma més enllaços covalents amb altres oxígens, com en l'àcid sulfúric.
usos
Preparació de bromurs
Les sals de bromurs poden ser preparades si es fa reaccionar el HBr (aq) amb un hidròxid metàl·lic. Per exemple, es considera la producció de bromur de calci:
Ca (OH) 2 + 2HBr => Cabr 2 + H 2 O
Un altre exemple és per al bromur de sodi:
NaOH + HBr => NaBr + H 2 O
Així, es poden preparar molts dels bromurs inorgànics.
Síntesi d'halogenurs d'alquil
¿I què hi ha dels bromurs orgànics? Aquests són compostos organobromats: RBR o ARBR.
Deshidratació d'alcohols
La matèria primera per obtenir-los poden ser alcohols. Ells a l'protonarse per l'acidesa de l'HBr, formen aigua, la qual és un bon grup sortint, i en el seu lloc s'incorpora l'àtom voluminós de Br, que passarà a enllaçar covalentment amb el carboni:
ROH + HBr => RBR + H 2 O
Aquesta deshidratació es porta a terme a temperatures superiors dels 100 ° C, amb l'objectiu de facilitar la ruptura de l'enllaç R-OH 2 +.
Addició a alquens i alquins
La molècula d'HBr pot addicionar-se de la seva solució aquosa a l'doble o triple enllaç d'un alquè o alquí:
R 2 C = CR 2 + HBr => RHC-CRBr
RC≡CR + HBr => RHC = CRBr
Es poden obtenir diversos productes, però sota condicions simples es forma prioritàriament el producte on el brom estigui enllaçat a un carboni secundari, terciari o quaternari (regla de Markovnikov).
Aquests halogenurs intervenen en la síntesi d'altres compostos orgànics, i el seu ventall d'usos és molt extens. Així mateix, alguns d'ells poden arribar a fins i tot a utilitzar-se en la síntesi o dissenys de nous fàrmacs.
Clivatge d'èters
A partir dels èters poden obtenir simultàniament dues halogenurs d'alquil, cadascun portant una de les dues cadenes laterals R o R 'de l'èter inicial RO-R'. Succeeix una cosa semblant a la deshidratació dels alcohols, però el seu mecanisme de reacció és diferent.
La reacció pot esquematitzar amb la següent equació química:
ROR '+ 2HBr => RBR + R'Br
I s'allibera a més aigua.
catalitzador
La seva acidesa és tal que pot usar-se com un catalitzador àcid eficaç. En lloc d'afegir l'anió Br - a l'estructura molecular, obre pas perquè una altra molècula ho faci.
referències
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: Hydrobromic acid. Recuperat de: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2018). Hydrobromic acid. Recuperat de: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Hydrobromic acid. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Institut Nacional de Seguretat i Higiene en el Treball. (2011). Bromur d'hidrogen.. Recuperat de: insht.es
- PrepChem. (2016). Preparation of hydrobromic acid. Recuperat de: prepchem.com