El ciclopropà és una molècula cíclica que posseeix la fórmula molecular C 3 H 6, i que consisteix en tres àtoms de carboni units entre si en forma d'un anell. En química existeix una família d'hidrocarburs saturats que tenen un esquelet format per àtoms de carboni units per enllaços simples en forma d'anell.
Aquesta família consisteix en un nombre variat de molècules (les quals es diferencien per la longitud de la seva cadena carbonada principal), i són coneguts per posseir punts de fusió i ebullició més alts que aquelles de cadenes altes, a més d'una major reactivitat que aquestes.
El ciclopropà va ser descobert en l'any 1881 per un químic austríac anomenat August Freund, qui estava decidit a saber quin era l'element tòxic al etilè i qui va arribar a pensar que era el mateix ciclopropano.
Així i tot, no va ser fins a la dècada de 1930 que es va començar a produir a nivell industrial, quan van descobrir els seus usos com anestèsia, a causa que abans d'aquest moment no li trobaven atractiu comercial.
estructura química
El ciclopropà, de fórmula molecular C 3 H 6, consisteix en tres petits àtoms de carboni que s'uneixen en una configuració tal que es forma un anell, quedant amb una simetria molecular de D 3h en cada carboni de la cadena.
L'estructura d'aquesta molècula requereix que els angles d'enllaç que es formen siguin d'uns 60º, molt menors als de 109,5º que s'observen entre els àtoms híbrids sp 3, el qual és un angle més estable termodinàmicament.
Això porta a que l'anell pateixi d'una tensió estructural més significativa que altres estructures d'aquest tipus, a més d'una tensió torsional natural que posseeix per la conformació eclipsada dels seus àtoms d'hidrogen.
Per aquesta mateixa raó, els enllaços que es formen entre els àtoms de carboni en aquesta molècula són considerablement més febles que en els alcans comuns.
De manera peculiar ia diferència d'altres enllaços on la proximitat entre dues molècules simbolitza major energia d'enllaç, els enllaços entre els carbonis d'aquesta molècula tenen una particularitat de posseir una longitud menor als altres alcans (per la seva geometria), i alhora són més febles que les unions entre aquells.
A més, el ciclopropano posseeix l'estabilitat per deslocalització cíclica dels sis electrons en els enllaços carboni-carboni, sent lleugerament més inestable que el ciclobutano i considerablement més que el ciclohexà.
propietats
Punt d'ebullició
En comparació amb els altres cicloalcans més comuns, el ciclopropano posseeix el menor punt d'ebullició entre aquests tipus de molècula, voltatilizándose a 33 graus sota zero (cap altre cicloalcano volatilitza en temperatures menors a zero).
En canvi, en comparació amb el propà lineal, el ciclopropano posseeix un punt d'ebullició més alt: aquest volatilitza a 42 º C sota zero, lleugerament menor a la del seu cosí cicloalcano.
Punt de fusió
El punt de fusió de l'ciclopropà és menor que el dels altres cicloalcans, fonent-se a una temperatura de 128 ºC menor a zero. Tot i això, no és l'únic cicloalcano que fon a temperatura menor a zero, podent-se observar aquest fenomen també al ciclobutano, ciclopentà i el Cicloheptano.
De manera que, en el cas de l'propà lineal, aquest es fon a una temperatura menor de 187 ºC sota zero.
densitat
El ciclopropà posseeix la major densitat entre els cicloalcans, sent més de dues vegades major a l'cicloalcano comú més dens (1,879 g / l per al ciclopropà, superant el ciclodecano amb 0,871).
També s'observa una major densitat en el ciclopropano que en el propà lineal. La diferència en punts d'ebullició i fusió entre els alcans lineals i els cicloalcans es deu a majors forces de London, les quals augmenten per la forma d'anell que permet que hi hagi major àrea de contacte entre àtoms interns.
reactivitat
La reactivitat de la molècula d'ciclopropà es veu directament afectada per la debilitat dels seus enllaços, incrementant-se considerablement en comparació amb altres cicloalcans per efecte de la tensió que s'exerceix en aquestes unions.
Gràcies a això, el ciclopropano pot separar-se de manera més senzilla, i pot arribar a comportar-se com alquè en determinades reaccions. De fet, l'extrema reactivitat de les mescles de ciclopropà-oxigen pot arribar a ser un perill d'explosió.
usos
L'ús comercial de l'ciclopropà per excel·lència és com a agent anestèsic, estudiant-se aquesta propietat per primera vegada en l'any 1929.
El ciclopropà és un agent anestèsic potent de ràpida acció, que no irrita les vies respiratòries ni presenta mala olor. Va ser utilitzat per diverses dècades juntament amb l'oxigen per dormir als pacients durant intervencions quirúrgiques, però van començar a observar-se efectes secundaris no desitjats representats com «xoc ciclopropano».
Al costat dels factors de cost i alta inflamabilitat, va ser passant per un procés de descart i reemplaçament per altres agents anestèsics més segurs.
Tot i que va seguir formant part dels compostos usats en la inducció de l'anestèsia, avui dia no forma part dels agents utilitzats en aplicacions mèdiques.
Riscos
- El ciclopropà és un gas altament inflamable, el qual produeix gasos tòxics a l'entrar en contacte amb una flama. A més, pot arribar a reaccionar amb agents oxidants com perclorats, peròxids, permanganats, nitrats i halògens, causant incendis i / o explosions.
- El ciclopropà en alts nivells pot causar mals de cap, marejos, nàusees, pèrdua de coordinació, sensació de desmai i / o desmai.
- També pot generar irregularitats en el ritme cardíac o arítmia, dificultats per respirar, coma i fins i tot la mort.
- El ciclopropà liquat pot arribar a causar congelació a la pell per la seva temperatura considerablement menor a zero.
- Per ser un gas en condicions ambientals, aquest compost pot entrar fàcilment a el cos per l'aire, ia més disminueix el nivell d'oxigen en l'aire.
referències
- Britannica, I. (sf). Cyclopropane. Obtingut de britannica.com
- Chemistry, O. (sf). Cyclopropane synthesis. Recuperat de organic-chemistry.org
- ChemSpider. (Sf). Cyclopropane. Obtingut de chemspider.com
- Wagnières, O. (sf). Cyclopropane-Containing Natural Products. Recuperat de lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (Sf). Cyclopropane. Obtingut de en.wikipedia.org