CIANIDINA: ESTRUCTURA, ON ES TROBA, BENEFICIS - BIOLOGIA - 2025

La cianidina és un compost químic que pertany a el grup de les antocianines. Aquests compostos bioactius tenen la capacitat de reduir el dany oxidatiu, així com també se li adjudiquen propietats antiinflamatòries i antimutagénicas, d'aquí que siguin d'interès en diversos estudis farmacològics.

Addicionalment, les antocianines tenen característiques de colorants naturals solubles en aigua. Aquestes són les responsables de les pigmentacions vermelles, blaves i morades dels productes de les plantes, com fruits, flors, tiges, fulles, etc.

Estructura química de la cianidina. Aliments que contenen cianidina de forma natural, (nabius, ceba vermella i blat de moro vermell). Fonts: Wikipedia.org/Pixinio/Pixabay.com/Pixabay.com.

La cianidina específicament dóna origen a la color en els fruits de plantes com el blat de moro mexicà de gra magenta, la col llombarda de pigment morat i les papes natives peruanes, els pigments són vermells i morats respectivament.

Actualment, les antocianines s'estan avaluant àmpliament en la indústria alimentària, en pro d'una possible substitució dels colorants sintètics en els aliments, en virtut de ser substàncies innòcues. És a dir, que no provoquen efectes adversos o nocius en l'organisme.

En aquest sentit, la incorporació de les antiocianinas com colorants d'aliments ja és permesa en alguns països, sempre que es compleixin les consideracions específiques per al seu ús.

Per exemple, als EUA només és admès l'ús de la part que es pot menjar de la planta, mentre que a Mèxic s'estableix el seu ús en aliments específics, com ara embotits, suplements i certes begudes no alcohòliques, entre d'altres.

estructura química

La cianidina també se li coneix amb el nom de cianidol i la seva fórmula molecular és: C ₁₅ H ₁₁ O ₆.

La seva estructura química a l'igual que les altres antocianines (pelargonidina, malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina, entre d'altres) està composta per un nucli de flavona, definit per alguns autors com anell C i dos anells aromàtics (A i B).

La presència d'aquests tres anells amb dobles enllaços és el que li confereix a les antocianines seva pigmentació. Així mateix, la definició de l'tipus d'antocianina és deguda a la varietat de substituents en la posició de l'carboni 3, 4 i 5 de l'anell B.

En l'estructura de la cianidina, específicament els carbonis en l'anell A i C són enumerats de el 2 a el 8, mentre que els de l'anell B van de el 2 a l'6. Per tant, quan en l'anell B carboni 3 es posiciona un radical hidróxilo i en el carboni 5 un hidrogen, aquest canvi diferencia la cianidina de la resta de les antocianines.

On es troba?

La cianidina és freqüent a la natura. Certs aliments com fruites, verdures i hortalisses posseeixen un alt contingut d'aquest compost.

Així ho confirmen alguns estudis, en els quals han trobat una varietat de derivats de la cianidina, entre els quals cal esmentar la cianidina-3-glucòsid, com el derivat més comú, contingut majorment en les cireres i gerds.

Mentre que, la cianidina-3-soforósido, cianidina 3-glucorutinósido, cianidina 3-rutinósido, cianidina-3-arabinòsid, cianidina-3-malonil-glucòsid i cianidina-3-malonilarabinósido, són menys freqüents; encara que els derivats de l'malonil són presents en major quantitat en la ceba vermella.

Així mateix, s'ha reportat alt contingut de cianidinas en les maduixes, nabius, raïm, mores, móres, prunes, pomes i pitahaya (fruita de el drac). Cal destacar que la major concentració de cianidina es troba en les peles de les fruites.

Addicionalment, s'ha comprovat la seva presència al blat de moro mexicà de gra magenta, el tomàquet d'arbre, en el fruit de l'corozo colombià (cianidina-3-glucòsid i cianidina 3-rutinósido), i les patates natives pigmentades: sang de bou (cianidina -3-glucòsid) i wenq`os, ambdues oriündes de el Perú.

Com funciona la cianidina per determinar pH?

Donada les seves característiques de colorant i la seva sensibilitat a les variacions de l'pH, la cianidina és usada com a indicador en titulacions àcid-bàsiques. Aquesta és comunament extreta de la col llombarda o també anomenada col morada (Brasica oleracea variant capitata f. Rubra).

Col estatge rica en cianidina. Font: Rick Heath from Bolton, England

En condicions de pH àcid, és a dir, a mesura que baixa el pH (≤ 3), les fulles de la col canvien de color i es tornen vermelles. Això és degut a el predomini de l'catió flavilio en l'estructura de la cianidina.

Mentre que, a pH neutre (7) les fulles de la col mantenen la seva pigment blau-violeta, perquè ocorre una desprotonació en l'estructura de la cianidina formant una base quinoidal de color blau.

Contràriament, si les condicions de pH són alcalines, és a dir, augmenta el pH de 8 a 14, el color de les fulles de la col viren cap a tonalitats verds, grocs a incolor, per ionització de la cianidina, formant una molècula anomenada chalcona.

Aquesta molècula és considerada el producte final de la degradació de la cianidina, per la qual cosa no pot regenerar-se a cianidina novament.

Estudis recents, suggereixen el seu ús en les pràctiques de laboratori químic en substitució dels indicadors de pH convencionals. La finalitat seria reduir les deixalles contaminants per a l'ambient.

Altres factors que alteren les propietats de la cianidina

Cal destacar que la cianidina perd la propietat de colorant amb l'escalfament de la solució, tornant-se incolora. Això es deu al fet que aquest compost és inestable a altes temperatures.

Addicionalment, altres factors, com ara: la llum, l'oxigen, l'activitat de l'aigua, entre d'altres, són els principals inconvenients per a la seva incorporació en els aliments de forma efectiva.

Per tal motiu, s'ha de tenir en compte que, els procediments de cocció en certs aliments afavoreixen la pèrdua de la seva capacitat antioxidant, com és el cas de la papa nativa wenq`os peruana, que disminueix el contingut de cianidina quan es fregeix.

No obstant això, estudis com el de Ballesteros i Díaz 2017, són esperançadors en aquest sentit, ja que han demostrat que la conservació en bisulfit de sodi a l'1% p / va temperatura de 4 ºC pot millorar l'estabilitat i durabilitat d'aquest indicador, perllongant d'aquesta forma la seva vida útil.

Així mateix, s'ha provat la seva incorporació en productes lactis, a pH <3 i emmagatzemats a baixes temperatures per curt temps, amb la finalitat de conservar l'estabilitat de la molècula i per tant les seves propietats.

Beneficis a la salut

En el grup de les antocianines, la cianidina és la de major rellevància, per la seva àmplia distribució en una gran varietat de fruits, a més que s'ha demostrat que el seu consum és segur i efectiu en la inhibició d'espècies reactives d'oxigen, prevenint el dany per oxidació en diverses cèl·lules.

Per tant, la cianidina es destaca pel seu extraordinari potencial antioxidant, el que la converteix en possible biofármaco en la teràpia de prevenció de la proliferació de cèl·lules cancerígenes (càncer de còlon i leucèmia), mutacions i tumoracions.

A més se li adjudiquen propietats antiinflamatòries. Finalment, pot reduir malalties cardiovasculars, obesitat i diabetis.

referències

1. Salines I, García C, Coutiño B, Vidal V. Variabilitat en contingut i tipus de antocianines en grans de color blau / morat de poblacions mexicanes de blat de moro. fitotec. mex. 2013; 36 (Suppl): 285-294. Disponible a: scielo.org.
2. Castañeda-Sánchez A, Guerrero-Beltrán J. Pigments en fruites i hortalisses vermelles: Antocianinas. Temes Selectes d'Enginyeria d'Aliments 2015; 9: 25-33. Disponible a: web.udlap.mx.
3. Aguilera-Otíz M, Resa-Vargas M, Chew-Madinaveita R, Meza-Velázquez J. Propietats funcionals de les antocianines. 2011; 13 (2), 16-22. Disponible a: biotecnia.unison
4. Torres A. Caracterització física, química i compostos bioactius de polpa madura de tomàquet d'arbre (Cyphomandra betacea) (Cav.) Sendt. ALAN. 2012; 62 (4): 381-388. Disponible a: scielo.org/
5. Rojano B, Cristina I, Corts B. Estabilitat de antocianines i valors de capacitat d'absorbància de radicals oxigen (ORAC) d'extractes aquosos de corozo (Bactris guineensis). Rev Cubana Plant Med. 2012; 17 (3): 244-255. Disponible a: sld.cu/scielo
6. Barragan M, Aro J. Determination of the effect of cooking processes in pigmented native potatoes (Solanum tuberosum spp. Andigena) on their Bioactive compounds. investig. Altoandin. 2017; 19 (1): 47-52. Disponible in: scielo.org.
7. Heredia-Avalos S. Experiències sorprenents de química amb indicadors de pH casolans. Revista Eureka sobre Ensenyament i Divulgació de les Ciències. 2006; 3 (1): 89-103. Disponible a: redalyc.org/
8. Soto A, Castaño T. Estudi de la encapsulació de antocianines amb tècnica sol-gel per a la seva aplicació com a colorant per a aliments.Universitat Autònoma de Querétaro, Querétaro; 2018. Disponible a: ri-ng.uaq.mx
9. Ballesteros F, Díaz B, Herrera H, Moreno R. La antocianina com a substitut dels indicadors de pH sintètics: un pas cap als productes verds.Universitat de la Costa CUC, Barranquilla, Colòmbia; 2017.