CETONES: TIPUS, PROPIETATS, NOMENCLATURA, USOS I EXEMPLES - QUIMICA - 2025

Les cetones són compostos orgànics que posseeixen un grup carbonil (-CO). Són compostos simples en els quals el carboni de el grup carbonil està unit a dos àtoms de carboni (i als seus cadenes substituents). Les cetones són «simples» perquè no posseeixen grups reactius com el -OH o -Cl units a l'carboni.

Reconegudes com compostos polars, les cetones solen ser solubles i volàtils, el que les fa bons solvents i additius per als perfums. A més, són fàcils de preparar, relativament estables i tenen una alta reactivitat, el que les ha convertit en un compost intermedi gairebé perfecte per preparar compostos orgànics més complexos.

Fórmula general de les cetones

Finalment, l'eliminació de cetones de el cos humà sol estar associada amb un baix nivell de sucre (en casos diabètics i / o d'extrem dejuni), la qual cosa pot causar problemes greus de salut per al pacient.

Fórmula general de les cetones

Les cetones són compostos carbonils en els quals aquest grup es troba unit a dos grups d'hidrocarburs; aquests poden ser grups llogo, grups d'anells benzens o tots dos.

Es pot representar una cetona simplement com R- (C = O) -R ', on R i R' són dues cadenes d'hidrocarbur qualsevol (alcans, alquens, alquins, cicloalcans, derivats de l'benzè i altres). No existeixen cetones amb un hidrogen unit a el grup carbonil.

Hi ha una gran varietat de mètodes per a la preparació de cetones en l'àmbit industrial i de laboratori; a més, és important notar que les cetones poden ser sintetitzades per diferents organismes, incloent els éssers humans.

En la indústria, el mètode més comú per a la síntesi de cetones involucra l'oxidació d'hidrocarburs, típicament amb l'ús d'aire. A petita escala, les cetones es solen preparar a través de l'oxidació d'alcohols secundaris, la qual cosa dóna com a productes una cetona i aigua.

Més enllà d'aquests mètodes més comuns, les cetones poden ser sintetitzades a través d'alquens, alquins, sals de compostos nitrogenats, èsters i molts altres compostos, la qual cosa les fa de fàcil obtenció.

Tipus de cetones

Hi ha diverses classificacions per a les cetones, depenent principalment dels substituents en les seves cadenes R. A continuació es nomenen les classificacions més comuns per a aquestes substàncies:

Segons l'estructura de la seva cadena

En aquest cas, la cetona és classificada per la manera en què està estructurada la seva cadena: les cetones alifàtiques són aquelles que posseeixen dos radicals R i R 'que posseeixen forma de radicals alquil (alcans, alquens, alquins i cicloalcans).

Per la seva banda, les aromàtiques són aquelles que formen derivats de l'benzè, sense deixar de ser cetones. Finalment, les cetones mixtes són aquelles que posseeixen un radical R alquílic i un radical R 'arílico, o viceversa.

D'esquerra a dreta: propanona, benzofrona i fenilmetilbutanona. Imatges de wikimedia commons.

Segons la simetria dels seus radicals

En aquest cas s'estudien els radicals R i R 'substituents de el grup carbonil; quan aquests són iguals (idèntics) la cetona es fa dir simètrica; però quan són diferents (com la majoria de les cetones), aquesta es fa dir asimètrica.

Imatges via wikimedia commons.

Segons la saturació de les seves radicals

Les cetones també poden classificar-se segons la saturació de les seves cadenes carbonades; si aquestes es troben en forma d'alcans, la cetona es fa dir cetona saturada. En canvi, si les cadenes es troben com alquens o alquins, la cetona es diu cetona insaturada.

A l'esquerra età, la dreta acetilè. Imatges via wikimedia commons.

dicetones

Aquesta és una classe a part de cetona, ja que les cadenes d'aquesta cetona posseeixen dos grups carbonil en la seva estructura. Algunes d'aquestes cetones tenen característiques úniques, com una major longitud d'enllaç entre carbonis.

Per exemple, les dicetones derivades de l'ciclohexà es coneixen com quinones, les quals són únicament dos: la orto-benzoquinona i la per-benzoquinona.

orto-benzoquinona. Surachit at English Wikipedia / Public domain

Propietats físiques i químiques de les cetones

Les cetones, com la majoria dels aldehids, són molècules líquides i presenten una sèrie de propietats físiques i químiques que varien depenent de la longitud de les seves cadenes. A continuació es descriuen les seves propietats:

Punt d'ebullició

Les cetones són altament volàtils, considerablement polars i no poden donar hidrògens per enllaços d'hidrogen (no posseeixen àtoms d'hidrogen lligats al seu grup carbonil), de manera que presenten punts d'ebullició més alts que els alquens i èters, però més baixos que els alcohols del seu mateix pes molecular.

El punt d'ebullició d'una cetona augmenta segons s'incrementa la grandària de la molècula. Això es deu a la intervenció de les forces de van der Waals i la de dipol-dipol, les quals fan que es requereixi una major quantitat d'energia per separar els àtoms i electrons atrets dins de molècula.

solubilitat

La solubilitat de les cetones té una forta influència en part de la capacitat d'aquestes molècules per acceptar hidrògens en el seu àtom d'oxigen i així formar enllaç d'hidrogen amb l'aigua. A més, es formen forces d'atracció, de dispersió i dipol-dipol entre les cetones i l'aigua, les quals incrementen el seu efecte soluble.

Les cetones perden capacitat de solubilitat com més gran sigui la seva molècula, ja que comencen a requerir més energia per dissoldre en aigua. També són solubles en compostos orgànics.

acidesa

Gràcies al seu grup carbonil, les cetones tenen una naturalesa àcida; això succeeix per la capacitat d'estabilització per ressonància que posseeix aquest grup funcional, el qual pot cedir protons de la seva doble enllaç per formar una base conjugada anomenada enol.

reactivitat

Les cetones formen part d'un gran nombre de reaccions orgàniques; això passa per la susceptibilitat del seu carboni carbonil cap a l'addició nucleofílica, a més de la polaritat d'aquest.

Com es va dir anteriorment, la gran reactivitat de les cetones les fa un reconegut producte intermedi que serveix de base per sintetitzar altres compostos.

Nomenclatura

Les cetones es nomenen segons la prioritat o importància de el grup carbonil en la molècula sencera, de manera que quan es té una molècula regida pel grup carbonil, la cetona es nomena agregant el sufix «-ona» a el nom de l'hidrocarbur.

Es pren com a cadena principal aquella de major longitud que tingui el grup carbonil, i després es nomena la molècula. Si el grup carbonil no té prioritat sobre els altres grups funcionals de la molècula, llavors s'identifica amb «-oxo».

Per cetones més complicades pot identificar-se la posició de el grup funcional amb un número, i en el cas de dicetones (cetones amb dos substituents R i R 'idèntics), es nomena la molècula amb el sufix «-diona».

Finalment, també pot usar-se la paraula «cetona» després d'identificar les cadenes de radicals unides a el grup funcional carbonil.

Diferència entre aldehids i cetones

La major diferència entre els aldehids i les cetones és la presència d'un àtom d'hidrogen unit a el grup carbonil en els aldehids.

Aquest àtom té un efecte important a l'hora d'involucrar una molècula en una reacció d'oxidació: un aldehid formarà un àcid carboxílic o una sal d'àcid carboxílic, depenent de si ocorre l'oxidació sota condicions àcides o bàsiques.

En canvi, una cetona no posseeix aquest hidrogen, de manera que no ocorren els passos mínims necessaris perquè es doni l'oxidació.

Ha mètodes per oxidar una cetona (amb agents oxidants molt més poderosos que els típicament usats), però aquests trenquen la molècula de cetona, separant-la primer a dues o més parts.

Usos industrials i en vida diària

En la indústria s'observen moltes vegades les cetones en els perfums i pintures, prenent papers d'estabilitzants i preservatius que eviten que altres components de la mescla es degradin; també tenen un ampli espectre com solvents en aquelles indústries que fabriquen explosius, pintures i tèxtils, a més de la farmacèutica.

L'acetona (la cetona més petita i senzilla) és un solvent molt reconegut mundialment, i és utilitzat com removedor de pintura i thinner.

A la natura les cetones poden aparèixer com sucres, trucades cetosas. Les cetosas són monosacàrids que contenen una cetona per molècula. La cetosa més coneguda és la fructosa, el sucre trobada en les fruites i la mel.

La biosíntesi d'àcids grassos que es dóna dins de l'citoplasma de les cèl·lules animals també passa per l'acció de cetones. Finalment, i com es va esmentar anteriorment, pot existir una elevació de cetones a la sang després de l'dejuni o en casos diabètics.

Exemples de cetones

Butanona (C4H

Molècula de butanona. Font: Pixabay.

Conegut també com MEK (o MEC), aquest líquid és produït en gran escala en la indústria i és utilitzat com a solvent.

Ciclohexanona (C

Molècula de ciclohexanona. Benjah-bmm27 / Public domain

Produïda a enorme escala, aquesta cetona s'usa com a precursora de l'material sintètic niló.

Testosterona (C

Molècula de la testosterona. Wikimedia commons

És l'hormona principal d'el sexe masculí i un esteroide anabòlic, trobat en la majoria dels vertebrats.

Progesterona (C

Acetat de medroxiprogesterona, component de la cyclofemina

Esteroide endogen i hormona sexual involucrada en el cicle menstrual, embaràs i embriogènesi en els éssers humans i altres espècies.

referències

1. Wikipedia. (Sf). Ketone. Obtingut de en.wikipedia.org
2. Britannica, I. (sf). Ketone. Obtingut de britannica.com
3. University, MS (sf). Aldehydes and Ketones. Obtingut de chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (Sf). Introducing Aldehydes and Ketones. Obtingut de chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketones. Obtingut de chem.ucalgary.ca