- Característiques de l'carboni primari
- Ubicació i enllaços
- Impediment estèric sota
- reactivitat
- tipus
- exemples
- Aldehids i àcids carboxílics
- En amines lineals
- En halogenurs d'alquil
- referències
El carboni primari és aquell que en qualsevol compost, sense importar el seu entorn molecular, forma enllaç amb al menys un altre àtom de carboni. Aquest enllaç pot ser simple, doble (=), o triple (≡), sempre que només hi hagi dos àtoms de carboni enllaçats i en posicions adjacents (lògicament).
Als hidrògens presents en aquest carboni se'ls crida hidrògens primaris. No obstant això, les característiques químiques dels hidrògens primaris, secundaris i terciaris, difereixen poc i es troben predominantment subjectes als entorns moleculars de l'carboni. És per aquesta raó que sol tractar el carboni primari (1r) amb més importància que els seus hidrògens.
Carbonis primaris en molècula hipotètica. Font: Gabriel Bolívar.
I, com llueix un carboni primari? La resposta depèn, com s'ha fet esment, del seu entorn molecular o químic. Per exemple, a la imatge superior s'indiquen els carbonis primaris, tancats dins de cercles vermells, en l'estructura d'una molècula hipotètica (encara que probablement real).
Si s'observen acuradament, es trobarà que tres d'ells són idèntics; mentre que els altres tres són totalment diferents. Els primers tres consisteixen de grups metilos, -CH 3 (a la dreta de la molècula), i els altres són els grups metilol, -CH 2 OH, nitril, -CN, i una amida, RCONH 2 (a l'esquerra de la molècula i sota d'ella).
Característiques de l'carboni primari
Ubicació i enllaços
A dalt es van mostrar sis carbonis primaris, sense més comentaris que les seves ubicacions i quins altres àtoms o grups els acompanyen. Poden estar en qualsevol lloc de l'estructura, i on sigui que estiguin, assenyalen el "final de camí"; és a dir, on s'acaba un tram de l'esquelet. És per això que de vegades se'ls coneix com carbonis terminals.
Així, resulta obvi que els grups -CH 3 són terminals i la seva carboni es 1 °. Cal notar que aquest carboni s'enllaça a tres hidrògens (els quals s'han omès en la imatge) ia un únic carboni, completant els seus quatre respectius enllaços.
Per tant, tots es caracteritzen per tenir un enllaç CC, enllaç que també pot ser doble (C = CH 2) o triple (C≡CH). Això segueix sent cert fins i tot si hi ha altres àtoms o grups enllaçats a aquests carbonis; tal com succeeix amb els altres tres carbonis 1 ° restants de la imatge.
Impediment estèric sota
Es va esmentar que els carbonis primaris són terminals. A l'assenyalar el final d'un tram de l'esquelet, no hi ha altres àtoms interferint amb ells espacialment. Per exemple, els grups -CH 3 poden interactuar amb àtoms d'altres molècules; però les seves interaccions amb àtoms veïns de la mateixa molècula són baixes. El mateix val per al -CH 2 OH i -CN.
Això es deu al fet que estan pràcticament exposats a el "buit". Per tant, generalment presenten sota impediment estèric en relació als altres tipus de carboni (2 °, 3 ° i 4 °).
No obstant això, hi ha excepcions, producte d'una estructura molecular amb massa substituents, alta flexibilitat o una tendència a tancar-se sobre si mateixa.
reactivitat
Una de les conseqüències de el menor impediment estèric al voltant de el carboni 1 °, és una major exposició a reaccionar amb altres molècules. Com menys àtoms destorbin el pas de la molècula atacant cap a ell, més probable serà la seva reacció.
Però, això és cert només des del punt de vist estèric. Realment el factor més important és l'electrònic; és a dir, quin és l'entorn d'aquests carbonis 1 °.
El carboni adjacent a el primari, li transfereix part de la seva densitat electrònica; i el mateix pot ocórrer en sentit contrari, afavorint-un determinat tipus de reacció química.
Així, els factors estèric i electrònic expliquen el per què sol ser el més reactiu; tot i que, no hi ha veritablement una regla de reactivitat global per a tots els carbonis primaris.
tipus
Els carbonis primaris no tenen una classificació intrínseca. En lloc d'això, es classifiquen en funció dels grups d'àtoms a què pertanyen o amb que estan enllaçats; aquests són, els grups funcionals. I com cada grup funcional defineix un tipus de compost orgànic en específic, s'han diferents carbonis primaris.
Per exemple, el grup -CH 2 OH deriva de l'alcohol primari RCH 2 OH. Els alcohols primaris per tant consten de carbonis 1 ° enllaçats a el grup hidroxil, -OH.
El grup nitril, -CN o -C≡N, d'altra banda, només es pot enllaçar directament a un àtom de carboni mitjançant l'enllaç simple C-CN. D'aquesta manera, no es podria esperar-se la existència de nitrils secundaris (R 2 CN) o molt menys terciaris (R 3 CN).
Un cas similar passa amb el substituent derivat de l'amida, -CONH 2. Pot patir substitucions dels hidrògens de l'àtom de nitrogen; però el seu carboni només podrà enllaçar-se a un altre carboni, i per tant sempre es considerarà com primari, C-CONH 2.
I respecte a el grup -CH 3, és un substitueixen alquílic el qual només pot enllaçar-se a un altre carboni, sent per tant primari. Si es considera d'altra banda el grup etil, -CH 2 CH 3, es notarà immediatament que el CH 2, grup metilè, és un carboni 2 ° per estar enllaçat a dos carbonis (C-CH 2 CH 3).
exemples
Aldehids i àcids carboxílics
S'ha fet esment d'alguns exemples de carbonis primaris. Addicional a ells es té el següent parell de grups: -CHO i -COOH, anomenats formilo i carboxil, respectivament. Els carbonis d'aquests dos grups són primaris, ja que sempre formaran compostos amb fórmules RCHO (aldehids) i RCOOH (àcids carboxílics).
Aquest parell està molt relacionat entre si a causa de les reaccions d'oxidació que pateix el grup formilo per transformar-se en carboxil:
RCHO => RCOOH
Reacció que pateixen els aldehids o el grup -CHO si està com substituent en una molècula.
En amines lineals
La classificació de les amines depèn exclusivament de l'grau de substitució dels hidrògens de el grup -NH 2. No obstant això, en les amines lineals poden observar carbonis primaris, com en la propanamina:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Nota: el CH 3 sempre serà un carboni 1r, però aquesta vegada el CH 2 de la dreta també es 1 ° ja que està enllaçat a un sol carboni i a el grup NH 2.
En halogenurs d'alquil
Un exemple molt similar a l'anterior es dóna amb els halogenurs d'alquil (i en molts altres compostos orgànics). Suposem el bromopropano:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
En ell els carbonis primaris continuen sent els mateixos.
A tall de conclusió, els carbonis 1 ° transcendeixen el tipus de compost orgànic (i fins i tot organometàl·lic), pel fet que poden estar presents en qualsevol d'ells i s'identifiquen senzillament perquè s'enllacen a un únic carboni.
referències
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT i Boyd, RN (1987). Química Orgànica. (5 ta Edició). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16 de juny de 2010). Primary, Secondary, Tertiary, Quaternary In Organic Chemistry. Màster Organic Chemistry. Recuperat de: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Primary carbó. Recuperat de: en.wikipedia.org