La cadaverina és una poliamina d'origen natural amb múltiples formes bioactives. Les poliamines són molècules amb característiques catiòniques que es distribueixen per tot el citosol cel·lular i ajuden a regular els processos de creixement i diferenciació cel·lular.
En els animals, els increments en la concentració de cadaverina al citosol de les cèl·lules generalment s'han relacionat amb creixement cel·lular. No obstant això, en ocasions, aquest creixement pot ser degut a una tumorogènesi de el teixit.
Esquema gràfic d'una molècula d'cadaverina (Font: Calvero. Via Wikimedia Commons)
A les plantes s'ha demostrat que la cadaverina té una funció indispensable en la divisió cel·lular i l'embriogènesi. Interactua de forma directa amb els àcids nucleics i els components aniònics que posseeix la membrana cel·lular de les plantes.
La cadaverina es sintetitza fàcilment a partir d'un dels aminoàcids bàsics, ric en grups nitrogenats, com és l'alanina. A causa d'això, els aliments rics en aminoàcids, si no es conserven degudament, desenvolupen olors putrefactes producte de la formació de cadaverina.
Avui dia, la cadaverina es produeix amb interès comercial a través de fermentació microbiana directament o de bioreactors de cèl·lules senceres.
Per totes aquestes raons, la cadaverina té una gran quantitat d'aplicacions per a la biotecnologia en les àrees de l'agricultura i la medicina i, en l'actualitat, aquest compost s'està transformant en un important químic industrial, per la seva gran varietat d'aplicacions.
estructura
La cadaverina posseeix un nucli conformat per un α-alcà composat per 5 àtoms de carboni disposats de manera lineal (pentà) i que en els seus extrems (carbonis 1 i 5) posseeix dos amines (ω-diamina). La seva estructura és molt similar a la de l'hexametilendiamina i, per tant, és utilitzat en la síntesi de poliamides i poliuretans.
El nom comú "cadaverina" prové de l'aroma dels cadàvers en descomposició. Els bacteris que comencen a descompondre els cossos sintetitzen una gran quantitat de cadaverina i causen aquesta aroma pestilent.
La fórmula molecular de la cadaverina és C5H14N2 i el nom de l'compost químic pot ser 1,5-pentanodiamina o 1,5-diaminopentano. És un compost soluble en aigua.
El pes molecular de la cadaverina és de 102,178 g / mol, posseeix un punt de fusió de 9 ° C i un punt d'ebullició de 179 ° C. El compost és inflamable en presència d'alguna font de calor per sobre dels 62 ° C.
En la seva forma comercial, la cadaverina es troba en estat líquid incolor amb l'olor repel·lent i desagradable característic de l'compost.
Aquest compost és homòleg a la putrescina, però, la putrescina posseeix un esquelet central de quatre àtoms de carboni (butà) i no cinc, com la cadaverina.
La majoria dels compostos que posseeixen una estructura similar a la cadaverina, com són la putrescina, la norespimidina, l'espermidina i l'espermina, es caracteritzen per la seva forta olor, reconegut típicament com una olor fètida característic de la carn en descomposició.
funcions
en bacteris
En els bacteris, una de les principals funcions de la cadaverina és regular el pH en el citosol, és a dir, protegeix a les cèl·lules enfront de l'estrès acídic i ho aconsegueix quan el pH disminueix i hi ha abundants quantitats de L-lisina en el medi, a partir de la qual poden sintetitzen la cadaverina.
Aquest mecanisme de protecció s'activa per la senyalització d'unes proteïnes de membrana anomenades cadaverina C. Aquestes s'activen quan detecten un increment de la concentració d'ions H + a l'exterior cel·lular.
A més, quan les cèl·lules estan en condicions anaeròbiques (absència d'oxigen) les protegeix de l'absència de fòsfor inorgànic (Pi).
En els bacteris anaeròbiques la cadaverina és un component essencial de la paret cel·lular, ja que funciona com un enllaç entre el peptidoglicà i la membrana externa. La cadaverina també participa en la biosíntesi i exportació de sideróforos a el medi extracel·lular.
en plantes
A les plantes s'ha estudiat l'aplicació de la cadaverina i els seus derivats com a modulador de l'estrès i de la senescència. Aquesta intervé en el sistema de senyals per activar els sistemes de defensa contra els dos factors.
Alguns científics proposen que la cadaverina s'uneix a l'esquelet de sucre fosfat de l'ADN, protegint-i fent-lo més estable contra els agents mutagènics, ja que s'han trobat altes concentracions en les cèl·lules vegetals que es troben sota estrès osmòtic i salí.
L'addició de cadaverina als teixits de plantes congelades disminueix el dany a l'ADN, incrementa la producció d'enzims antioxidants i d'ARNm. En les cèl·lules infectades per patògens s'ha detectat un increment en la concentració de cadaverina.
No obstant això, encara hi ha múltiples controvèrsies sobre l'activitat exacta de la cadaverina en la resposta immune de les plantes. En termes generals, la cadaverina és considerada com un conductor i transductor de senyals en el metabolisme intern de les plantes.
en animals
En els animals es coneix poc de l'mecanisme d'acció de la cadaverina. Emperò, es té clar que no es sintetitza en el citosol, ja que les cèl·lules animals no posseeixen a l'enzim necessària per a aquesta reacció.
Aquest compost es forma a l'interior cel·lular a través de rutes diferents. Sempre s'ha trobat la presència de cadaverina en les cèl·lules animals en creixement, ja sigui que presentin un creixement normal o desmesurat (causa d'alguna patologia).
síntesi
En gairebé tots els organismes la cadaverina es produeix per la descarboxilació directa l'aminoàcid L-alanina, gràcies a l'acció de l'enzim lisina descarboxilasa a l'interior de les seves cèl·lules.
Esquema gràfic de la síntesi de cadavaerina per l'acció de l'enzim lisina descarboxilasa (LDC) (Font: Richard-59 Via Wikimedia Commons
En les plantes, l'enzim lisina descarboxilasa es troba a l'interior dels cloroplasts. Específicament en l'estroma i en els brots de les llavors (plàntules) s'ha trobat un augment en la producció de cadaverina.
No obstant això, les llavors, l'eix embrionari, els cotilèdons, el Epicòtil, el hipocótilo i les arrels mostren els majors pics d'activitat de l'enzim lisina descarboxilasa en moltes espècies de plantes.
Tot i això, existeix, en realitat, un buit d'informació sobre la producció experimental d'cadaverina per catàlisi enzimàtica directa, ja que la lisina descarboxilasa perd un 50% de la seva activitat després de produir certa quantitat de cadaverina.
A nivell industrial, aquest compost és obtingut per mètodes de separació i purificació a partir de bacteris mantingudes en bioreactors, el que s'aconsegueix utilitzant solvents orgànics de l'tipus n-butanol, 2-butanol, 2-octanol o ciclohexanol.
Un altre mètode pel qual s'obté un bon rendiment en l'obtenció de cadaverina és la separació de fases per una cromatografia, destil·lació o precipitació, ja que posseeix un punt de fusió més baix que molts dels altres compostos en el fermentat cel·lular.
referències
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Cadaverine, an essential diamine for the normal root development of germinating Soybean (Glycine max) seeds. Plant physiology, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, I., Vida, A., sèu, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Cadaverine, a metabolite of the Microbiome, redueixes breast cancer aggressiveness through traci amino acid receptors. Scientific reports, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, I., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Advances in cadaverine bacterial production and its applications. Engineering, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Cadaverine inhibition of Porin plays a role in cell survival at Acidic pH. Journal of Bacteriology, 185 (1), 13-19.
- Prendre, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Cadaverine: a lysine catabolite involved in plant growth and development. Plant signaling & behavior, 8 (10), e25850.