BENZALDEHID: PROPIETATS, SÍNTESI, ESTRUCTURA I USOS - QUIMICA - 2025

El benzaldehid és un compost orgànic la fórmula química és C ₆ H ₅ CHO. A temperatura ambient és un líquid incolor que pot tornar-groguenc amb l'emmagatzematge. El benzaldehid representa l'aldehid aromàtic més simple i el més usat industrialment. En aquest el grup formilo s'enllaça directament a l'anell benzènic.

Es troba naturalment en l'escorça de les tiges, fulles i llavors de plantes, com ara: ametlla, cirera, préssec i poma. També pot trobar-se en olis d'ametlla amarga, de patchuli, jacint i Cananga. El benzaldehid pot ser absorbit per la pell i pels pulmons, però és ràpidament metabolitzat a àcid benzoic.

Aquest es conjuga amb l'àcid glucurònic o amb la glicina, i és excretat en l'orina. Es fa servir com a saboritzant d'alguns aliments, en la indústria de l'perfum i en la indústria farmacèutica. La seva major importància radica que, a partir d'el benzaldehid, s'obtenen compostos com l'àcid benzílic, l'àcid cinàmic, l'àcid mandèlic, etc.

Els compostos anteriorment nomenats tenen nombrosos usos. Així mateix, el benzaldehid és un combustible incompatible amb agents oxidants forts, àcids forts i agents reductors i la llum.

Propietats físiques i químiques

noms químics

Benzaldehid, aldehid benzoic, bencenocarbonal, fenilmetanal i bencenocarboxaldehido.

fórmula molecular

C ₇ H ₆ O o C ₆ H ₅ CHO

color

És un líquid incolor que pot tornar-se groguenc.

olor

Semblant a el de l'ametlla amarga.

sabor

Aromàtic ardent.

Punt d'ebullició

354 º F a 760 mmHg.

178,7 ºC.

Punt de fusió

-15 º F

-26 ºC

solubilitat

En aigua, 6,950 mg / L a 25 ºC, a causa que és un compost predominantment apolar i interacciona feblement amb les molècules d'aigua.

Miscible amb alcohol, èter, olis fixos i volàtils.

Soluble en amoni líquid, solvent apolar.

densitat

1,046 g / cm ³ a 68 ºF

1,050 g / cm ³ a 15ºC

El seu vapor és més dens que l'aire: 3,65 vegades amb relació a aquest.

estabilitat

És estable a temperatura ambient. No obstant això, s'oxida en l'aire a àcid benzoic.

viscositat

1,321 cP a 25 ° C

estructura

Tal com pot apreciar-se en la primera imatge, l'estructura de l'benzaldehid deixa en evidència el seu caràcter aromàtic -el anell benzènic a l'esquerra- i també el grup formilo (-CHO), a la dreta, responsable de l'caràcter polar de la molècula. Llavors, el benzaldehid és un compost orgànic, aromàtic i polar.

Quina és la seva geometria molecular? A causa de que tots els àtoms de carboni que conformen l'anell benzènic tenen hibridació sp2, així com el de el grup formilo, la molècula descansa sobre un mateix pla, i en conseqüència pot visualitzar-se com un quadrat (o rectangle, vist axialment).

interaccions intermoleculars

El grup formilo estableix un moment dipolar permanent en la molècula de benzaldehid, encara que notablement feble comparat amb el de l'àcid benzoic.

Això li permet tenir interaccions intermoleculars més fortes que les de l'benzè, les molècules només poden interactuar mitjançant forces de London (dispersió dipol-dipol induït).

L'anterior es reflecteix en les seves propietats físiques, com el punt d'ebullició, que és dues vegades superior que el de l'benzè (80 ºC).

A més, el grup formilo no té la capacitat de formar ponts d'hidrogen (l'hidrogen està enllaçat amb el carboni, no amb l'oxigen). Això impossibilita a les molècules de benzaldehid formar arranjaments tridimensionals, com els que s'observen en els cristalls d'àcid benzoic.

usos

Additiu i agent aromatitzant i saboritzant

És un compost que serveix de base per a medicines, colorants, perfums i en la indústria de les resines. També pot usar-se com a solvent, plastificant i lubricant per a baixes temperatures. S'utilitza per aromatitzar o assaonar aliments i el tabac.

És usat en la preparació de sabors, com ara ametlla, cirera i nou. També s'usa com a agent aromatitzant en enllaunats de xarop de cirera. Intervé en l'elaboració de fragàncies de violeta, gessamí, acàcia, gira-sol, etc., i és usat en la fabricació de sabons. Es fa servir com a combustible i additiu de combustible.

Aplicacions no convencionals

Intervé com a reactiu en la determinació d'ozó, fenol, alcaloides i metilè. Actua com un intermediari de la regulació de el creixement de plantes.

El benzaldehid i N-heptaldehido inhibeixen la recristal·lització de la neu, evitant la formació de dipòsits de gels profunds, causants de les allaus de neu. No obstant això, es objecta aquest ús per ser una font de contaminació de l'entorn.

repel·lent

El benzaldehid és usat com a repel·lent de les abelles, utilitzant-se en els abellars en conjunció amb el fum per allunyar les abelles de les arnes i poder treballar sense risc en aquestes, evitant les picades.

En la síntesi de la malaquita

El verd de malaquita és un compost sintetitzat amb la intervenció de l'benzaldehid. El colorant és utilitzat en piscicultura per combatre malalties dels peixos, tal com la coneguda dels punts blancs i infeccions amb fongs.

Només pot ser usada en aquaris, ja que s'ha reportat efectes nocius en els mamífers, entre els quals destaquen carcinogènesi, mutagènesi, teratogènesi i facturació cromosòmica; per això s'ha prohibit el seu ús en molts països.

També s'usa en microbiologia per a la tinció de les espores bacterianes.

intermediari sintètic

-El benzaldehid és intermediari en la síntesi de l'àcid cinàmic usat en condiments, però el seu ús principal és en l'obtenció d'èsters metílic, etílic i benzílic utilitzats en la indústria de perfumeria. L'àcid cinàmic indueix citostasis i reversió de propietats malignes de cèl·lules tumorals humanes in vitro.

-El benzaldehid intervé en la síntesi de l'alcohol benzílic, que encara que és utilitzat com a condiment d'aliments i solvent industrial, la seva funció principal és servir d'intermediari per a la síntesi de compostos usats en la indústria farmacèutica i producció de perfums, espècies i alguns colorants de anilina.

-El benzaldehid és intermediari en la síntesi de l'àcid mandèlic. Aquest s'usa en el tractament de problemes de la pell, com el seu envelliment per l'exposició a la llum solar, pigmentació irregular i acne.

-Té ús antibacterià actuant com a antibiòtic oral en les infeccions de l'tracte urinari.

síntesi

La forma més utilitzada de síntesi de l'benzaldehid és per oxidació catalítica de l'toluè, utilitzant-catalitzadors d'òxid de manganès (MnO ₂) i d'òxid de cobalt (CoO). Les dues reaccions es duen a terme amb àcid sulfúric com a mitjà.

referències

1. Steven A. Hardinger, Department of Chemistry & Biochemistry, UCLA. (2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: Benzaldehyde. Pres de: chem.ucla.edu
2. PubChem. (2018). Benzaldehyde. Pres de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyde. Pres de: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (02 de desembre de 2011). Benzaldehyde. Pres de: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Mandelic Acid and it 's benefits. Pres de: dermafix.co.za
6. Chemical Book. (2017). Benzaldehyde. Pres de: chemicalbook.com