BASES NITROGENADES: CLASSIFICACIÓ I FUNCIONS - BIOLOGIA - 2025

Les bases nitrogenades són compostos orgànics de manera heterocíclica, rics en nitrogen. Formen part dels blocs estructurals dels àcids nucleics i altres molècules d'interès biològic, com els nucleòsids, dinucleòtids i missatgers intracel·lulars. En altres paraules, les bases nitrogenades són una part de les unitats que formen els àcids nucleics (ARN i ADN) i les altres molècules esmentades.

Hi ha dos grups principals de bases nitrogenades: bases púriques o purines i bases pirimidíniques o pirimidines. A el primer grup pertanyen l'adenina i la guanina, mentre que timina, citosina i uracil són bases pirimidíniques. Generalment aquestes bases es denoten per la seva primera lletra: A, G, T, C i U.

Diferents bases nitrogenades en l'ADN i l'ARN.

Font: User: Sponktranslation: User: Jcfidy

Els blocs de l'ADN són A, G, T i C. En aquest ordenament de bases està codificada tota la informació necessària per a la construcció i desenvolupament d'un organisme viu. En l'ARN, els components són els mateixos, només que la T és reemplaçada pel U.

Estructura i classificació

Les bases nitrogenades són molècules planes, de l'tipus aromàtic i heterocíclic que, generalment, són derivades de purines o pirimidines.

Anell de pirimidines

Estructura química de la pirimidina.

L'anell de les pirimidines són anells aromàtics heterocíclics amb sis membres i amb dos àtoms de nitrogen. Els àtoms són numerats seguint el sentit de les agulles de l'rellotge.

Anell de purines

Estructura química de la purina.

L'anell de les purines consisteix en un sistema de dos anells: un és similar estructuralment a l'anell de les pirimidines i un altre de similar a l'anell imidazol. Aquests nou àtoms estan fusionats en un sol anell.

L'anell de les pirimidines és un sistema pla, mentre que les purines es desvien una mica d'aquest patró. Entre l'anell de imidazol i l'anell de les pirimidines s'ha reportat un lleuger plec o arruga.

Propietats de les bases nitrogenades

aromaticitat

En química orgànica, un anell aromàtic es defineix com una molècula els electrons dels enllaços dobles tenen lliure circulació dins de l'estructura cíclica. La mobilitat dels electrons dins de l'anell li confereix estabilitat a la molècula -si la comparem amb la mateixa moleculars, però amb els electrons fixos en els dobles enllaços.

La naturalesa aromàtica d'aquest sistema d'anells els atorga la capacitat d'experimentar un fenomen anomenat tautomeria ceto-enol.

És a dir, les purines i les pirimidines existeixen en parells tautomèrics. Els Tautòmers ceto són predominants a pH neutre per a les bases uracil, timina i guanina. En contrast, la forma enol és predominant per a la citosina, en pH neutres. Aquest aspecte és fonamental per a la formació de ponts d'hidrogen entre les bases.

Absorció de llum UV

Una altra propietat de les purines i les pirimidines és la seva capacitat d'absorbir fortament la llum ultraviolada (llum UV). Aquest patró d'absorció és una conseqüència directa de l'aromaticitat dels seus anells heterocíclics.

L'espectre d'absorció té un màxim proper als 260 nm. Els investigadors es valen d'aquest patró per aconseguir quantificar la quantitat d'ADN en les seves mostres.

Solubilitat en aigua

Gràcies a el fort caràcter aromàtic de les bases nitrogenades, aquestes molècules són pràcticament insolubles en l'aigua.

Bases nitrogenades d'interès biològic

Encara que hi ha una àmplia quantitat de bases nitrogenades, només trobem unes poques de manera natural en els ambients cel·lulars dels organismes vius.

Les pirimidines més comunes són la citosina, l'uracil i la timina (5-metiluracilo). La citosina i la timina són les pirimidines que trobem típicament en la doble hèlix d'ADN, mentre que la citosina i l'uracil són comuns en l'ARN. Cal notar que l'única diferència entre l'uracil i la timina és un grup metil en el carboni 5.

De la mateixa manera, les purines més comunes són l'adenina (6-amino purina) i la guanina (2-amino-6-oxi purina). Aquests compostos són abundants tant en la molècula d'ADN com en la d'ARN.

Hi ha altres derivats de les purines que trobem de manera natural a la cèl·lula, entre aquestes la xantina, la hipoxantina i l'àcid úric. Les dues primeres es poden trobar en els àcids nucleics, però de manera molt escassa i puntual. En contrast, l'àcid úric mai es troba com a component estructural d'aquestes biomolècules.

Com s'aparellen?

L'estructura de l'ADN va ser dilucidada pels investigadors Watson i Crick. Gràcies a la seva estudi, es va poder concloure que l'ADN és una doble hèlix. Està constituïda per una llarga cadena de nucleòtids units per enllaços fosfodièster, en la qual el grup fosfat forma un pont entre els grups hidroxil (-OH) dels residus de sucres.

L'estructura que acabem de descriure s'assembla a una escala juntament amb el seu respectiu passamà. Les bases nitrogenades són els anàlegs a les escales, les quals s'agrupen en la doble hèlix per mitjà de ponts d'hidrogen.

En un pont d'hidrogen, dos àtoms electronegatius comparteixen un protó entre les bases. Per a la formació d'un pont d'hidrogen és necessària la participació d'un àtom d'hidrogen amb una lleugera càrrega positiva i un acceptor amb una petita càrrega negativa.

El pont es forma entre un H i un O. Aquests enllaços són febles, i han de ser-ho, ja que l'ADN s'ha d'obrir amb facilitat per replicar-se.

Regla de Chargaff

Els parells de bases formen els ponts d'hidrogen seguint el següent patró d'aparellament purina-pirimidina conegut com a regla de Chargaff: guanina s'aparella amb citosina i adenina amb timina.

El parell GC forma tres pots d'hidrogen entre si, mentre que el parell AT està unit només per dos ponts. Així, podem predir que un ADN amb major contingut GC serà més estable.

Cadascuna de les cadenes (o dels passamans en la nostra analogia), corren en direccions oposades: un 5 '→ 3' i l'altra 3 '→ 5'.

funcions

Blocs estructurals dels àcids nucleics

Els éssers orgànics presentin un tipus de biomolècules denominades àcids nucleics. Aquests són polímers d'una mida considerable formats de monòmers repetits: els nucleòtids, units per mitjà d'un tipus d'enllaç especial, denominat enllaç fosfodiéster. Es classifiquen en dos tipus bàsics, l'ADN i l'ARN.

Cada nucleòtid està format per un grup fosfat, un sucre (de l'tipus desoxirribosa en l'ADN i ribosa en l'ARN), i una de les cinc bases nitrogenades: A, T, G, C i U. Quan el grup fosfat no està present, la molècula rep el nom de nucleòsid.

En l'ADN

L'ADN és el material genètic dels éssers vius (amb excepció d'alguns virus que fan servir ARN principalment). Usant el codi de les 4 bases, l'ADN posseeix la seqüència per a totes les proteïnes que hi ha als organismes, a més d'elements que regulen l'expressió de les mateixes.

L'estructura de l'ADN ha de ser estable, ja que els organismes la utilitzen per a codificar informació. No obstant això, és una molècula propensa a canvis, anomenats mutacions. Aquests canvis en el material genètic són el material bàsic per al canvi evolutiu.

En l'ARN

A l'igual que l'ADN, l'ARN és un polímer de nucleòtids, amb l'excepció que la base T és reemplaçada per la U. Aquesta molècula es troba en forma de simple banda i compleix un ampli rang de funcions biològiques.

En la cèl·lula, hi ha tres ARN principals. L'ARN missatger és un intermediari entre l'ADN i la formació de proteïnes. És l'encarregat de copiar la informació en l'ADN i portar-la a la maquinària traductora de proteïnes. L'ARN ribosomal, un segon tipus, forma part estructural d'aquesta maquinària complexa.

El tercer tipus, o ARN de transferència, s'encarrega de portar els residus d'aminoàcids adequats per a la síntesi de les proteïnes.

A més dels tres ARN "tradicionals", hi ha una sèrie de petits ARN que participen en la regulació de l'expressió dels gens, ja que en una cèl·lula no es poden expressar constantment i en la mateixa magnitud tots els gens codificats en l'ADN.

Cal que els organismes tinguin vies de regulació dels seus gens, és a dir, decidir si aquests s'expressen o no. Anàlogament, el material genètic consisteix només en un diccionari de paraules en espanyol, i el mecanisme de regulació permet la formació d'una obra literària.

Blocs estructurals dels nucleòsids trifosfatos

Les bases nitrogenades formen part dels nucleòsids trifosfatos, una molècula que, a l'igual que l'ADN i l'ARN, és d'interès biològic. A més de la base, està constituïda per una pentosa i tres grups fosfats units entre si per mitjà d'enllaços d'alta energia.

Gràcies a aquests enllaços, els nucleòsids trifosfatos són molècules riques en energia i són el producte principal de les vies metabòliques que busquen l'alliberament d'energia. Entre les més usades està l'ATP.

L'ATP o adenosina trifosfat està constituït per la base nitrogenada adenina, enllaçada a l'carboni localitzat en la posició 1 d'un sucre de l'tipus pentosa: la ribosa. En la posició cinc d'aquest carbohidrat, es troben enllaçats els tres grups fosfats.

De manera general, l'ATP és la moneda energètica de la cèl·lula, ja que pot ser usada i regenerada ràpidament. Moltes rutes metabòliques comunes entre els éssers orgànics usen i produeixen ATP.

El seu "poder" es basa en els enllaços d'alta energia, formats per grups fosfats. Les càrregues negatives d'aquests grups estan en constant repulsió. Hi ha altres causes que predisposen la hidròlisi en l'ATP, entre elles l'estabilització per ressonància i la solvatació.

autacoide

Encara que la majoria dels nucleòsids no tenen activitat biològica significativa, l'adenosina és una marcada excepció en els mamífers. Aquesta funciona com un autacoide, anàleg a una "hormona local" i com un neuromodulador.

Aquest nucleòsid circula lliurement pel torrent sanguini i actua de manera local, amb efectes diversos en la dilatació dels vasos sanguinis, contraccions del múscul llis, descàrregues neuronals, alliberament de neurotransmissors i en el metabolisme dels greixos. També està relacionat amb la regulació de la freqüència cardíaca.

Aquesta molècula també està implicada en la regulació dels patrons de la son. La concentració d'adenosina s'incrementa i promou el cansament. Aquesta és la raó per la qual la cafeïna ens ajuda a mantenir-nos desperts: bloqueja les interaccions neuronals amb l'adenosina extracel·lular.

Blocs estructurals dels elements reguladors

Una quantitat important de vies metabòliques comunes en les cèl·lules posseeixen mecanismes de regulació basats en els nivells de l'ATP, ADP i AMP. Etas dues últimes molècules posseeixen la mateixa estructura de l'ATP, però han perdut un i dos grups fosfats, respectivament.

Com esmentem en l'apartat anterior, l'ATP és una molècula inestable. La cèl·lula només ha de produir ATP quan ho necessita, ja que ha de fer-lo servir ràpidament. L'ATP per si mateix també és un element que regula les vies metabòliques, ja que la seva presència indica a la cèl·lula que no ha de produir més ATP.

En contrast, els seus derivats hidrolitzats (l'AMP), l'avisa a la cèl·lula que l'ATP s'està acabant i ha de produir més. Així, l'AMP activa les vies metabòliques de producció d'energia, com la glucòlisi.

Igualment, molts senyals de l'tipus hormonal (com les implicades en el metabolisme el glucogen), són intervingudes intracel·lularment per molècules d'AMPc (c és de cíclic) o per una variant similar però amb guanina en la seva estructura: el GMPc.

Blocs estructurals de les coenzims

En múltiples passos de les vies metabòliques, els enzims no poden actuar soles. Necessiten de molècules addicionals per poder complir amb les seves funcions; aquests elements es denominen coenzims o cosubstrats, sent aquest últim terme més adequat, ja que les coenzims no són catalíticament actives.

En aquestes reaccions catalítiques, hi ha la necessitat de transferir els electrons o grup d'àtoms a un altre substrat. Les molècules auxiliars que participen en aquest fenomen són les coenzims.

Les bases nitrogenades són elements estructurals d'aquests cofactors. Entre els més reconeguts estan els nucleòtids de pirimidina (NAD ⁺, NADP ⁺), FMN, FAD i el coenzim A. Aquests participen en vies metabòliques molt importants, com la glucòlisi, el cicle de Krebs, la fotosíntesi, entre d'altres.

Per exemples, els nucleòtids de pirimidines són coenzims molt importants dels enzims amb activitat deshidrogenasa, i s'encarreguen de l'transport d'ions hidrur.

referències

1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, AD, Lewis, J., Raff, M.,… & Walter, P. (2013). Essential cell biology. Garland Science.
2. Cooper, GM, & Hausman, RE (2007). The cell: a molecular approach. Washington, DC, Sunderland, MA.
3. Griffiths, AJ (2002). Modern genetic analysis: INTEGRATING gens and genomes. Macmillan.
4. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). An introduction to genetic analysis. Macmillan.
5. Koolman, J., & Röhm, KH (2005). Bioquímica: text i atles. Ed. Mèdica Panamericana.
6. Passarge, I. (2009). Genètica text i atles. Ed. Mèdica Panamericana.