ANTRACÈ: ESTRUCTURA, PROPIETATS, TOXICITAT I USOS - QUIMICA - 2026

L' antraceno és un hidrocarbur aromàtic policíclic (PAH) que està format per la fusió de tres anells benzènics. És un compost incolor, però sota la irradiació de llum ultraviolada adquireix un color blau fluorescent. El antracè sublima fàcilment.

És un sòlid blanc (imatge inferior), però també pot presentar-se com vidres incolors monoclínics, d'una olor aromàtic suau. El antraceno sòlid és pràcticament insoluble en l'aigua i és parcialment soluble en els solvents orgànics, especialment en el disulfur de carboni, CS ₂.

Cristalls de antracè. Font: Leiem via Wikipedia.

Va ser descobert el 1832 per August Laurent i Jean Dumas, usant com a matèria primera el quitrà. Aquest material es continua utilitzant en la producció de antracè, ja que conté un 1,5% de l'compost aromàtic. Així mateix, pot sintetitzar a partir de la benzoquinona.

Es troba en el medi ambient com a producte de la combustió parcial dels hidrocarburs fòssils. Se li ha trobat en l'aigua potable, en l'aire atmosfèric, en les fuites dels vehicles automotors i en el fum de les cigarretes. Apareix en la llista de l'EPA (Agència de Protecció Ambiental dels Estats Units) de contaminants ambientals més importants.

El antracè es dimeriza per l'acció de la llum ultraviolada. A més, s'hidrogena a 9,10-dihidroantraceno per l'acció de l'zinc, mantenint l'aromaticitat dels anells benzènics restants. S'oxida a antraquinona per reacció amb el peròxid d'hidrogen.

Per fregament pot emetre llum i electricitat, enfosquint per l'exposició a la llum solar.

S'usa com a intermediari en la producció de tintes i colorants, com l'alitzarina. S'empra en la protecció de la fusta. També s'utilitza com a agent insecticida, acaricida, herbicida i raticida.

Estructura de l'antracè

Els tres anells aromàtics de l'antracè. Font: Jynto

A la imatge superior es mostra l'estructura de l'antracè representada amb un model d'esferes i barres. Com es pot veure, hi ha tres anells aromàtics de sis carbonis; aquests són anells benzènics. Les línies de punts indiquen l'aromaticitat present en l'estructura.

Tots els carbonis tenen hibridació sp ², de manera que la molècula es troba en un mateix pla. Per tant, l'antracè pot considerar-se com una làmina petita i aromàtica.

Cal notar a més que els àtoms d'hidrogen (les esferes blanques), als laterals, pràcticament estan descoberts davant d'una sèrie de reaccions químiques.

Forces intermoleculars i estructura cristal·lina

Les molècules d'antracè interactuen mitjançant forces de dispersió de London i apilament dels seus anells un a sobre de l'altre. Per exemple, es pot veure que dues d'aquestes "làmines" s'ajunten i als el moure els electrons del seu núvol π (els centres aromàtics dels anells), aconsegueixen mantenir unides.

Una altra interacció possible és que els hidrògens, amb certa càrrega parcial positiva, se sentin atrets pels centres negatius i aromàtics de molècules d'antracè veïnes. I per tant, aquestes atraccions exerceixen un efecte direccional que s'orienten en l'espai les molècules d'antracè.

Així, el antracè es va ordenant de manera que adopta un patró estructura a llarg abast; i per tant, pot cristal·litzar en un sistema monoclínic.

Presumiblement, aquests vidres exhibeixen coloracions groguenques producte de la seva oxidació a antraquinona; el qual és un derivat de l'antracè el sòlid és de color groc.

propietats

noms químics

-Antraceno

-Paranaftaleno

-Antracina

-Oli Verd

fórmula molecular

C ₁₄ H ₁₀ o (C ₆ H ₄ CH) ₂.

pes molecular

178,234 g / mol.

Descripció física

Sòlid blanc o groc pàl·lid. Vidres monoclínics producte de la recristal·lització en alcohol.

color

Quan és pur el antracè és incolor. Amb llum groga els vidres grocs donen fluorescència d'un color blau. Pot també presentar certes tonalitats groguenques.

olor

Aromàtic suau.

Punt d'ebullició

341,3 ºC.

Punt de fusió

216 ºC.

Punt d'ignició

250 º F (121 º C), copa tancada.

Solubilitat en aigua

Pràcticament insoluble en aigua.

0.022 mg / L d'aigua a 0 ºC

0044 mg / L d'aigua a 25ºC.

Solubilitat en etanol

0,76 g / kg a 16ºC

3,28 g / kg a 25 ºC. Cal notar com és més soluble en etanol que en aigua a la mateixa temperatura.

Solubilitat en hexà

3,7 g / kg.

Solubilitat en benzè

16,3 g / L. El seu major solubilitat en benzè evidència la seva alta afinitat per ell, ja que les dues substàncies són aromàtiques i cícliques.

Solubilitat en disulfur de carboni

32,25 g / L.

densitat

1,24 g / cm ³ a 68 ºF (1,25 g / cm ³ a 23ºC).

Densitat de el vapor

6,15 (amb relació a l'aire pres com a referència igual a 1).

Pressió de vapor

1 mmHg a 293 º F (sublima). 6,56 x 10 ^-6 mmHg a 25 ° C.

estabilitat

És estable si s'emmagatzema en les condicions recomanades. És triboluminiscente i triboeléctrico; això significa que emet llum i electricitat quan se li frega. El antracè s'enfosqueix quan s'exposa a la llum solar.

Auto-ignició

1.004 º F (540 º C).

descomposició

Es produeixen compostos perillosos per combustió (òxids de carboni). Es descompon a l'escalfar-se sota la influència d'oxidants forts, produint un fum acre i tòxic.

Calor de combustió

40,110 kJ / kg.

capacitat calòrica

210,5 J / mol · K.

Longitud d'ona d'absorció màxima (llum visible i ultraviolada)

λ màxima 345,6 nm i 363,2 nm.

viscositat

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Com es pot veure, disminueix la seva viscositat a mesura que augmenta la temperatura.

Nomenclatura

L'antraceno és una molècula policíclica uniforme, i d'acord a la nomenclatura establerta per a aquest tipus de sistema, el seu nom real hauria de ser triceno. El prefix tri es deu al fet que hi ha tres anells benzènics. No obstant això, el nom trivial antracè s'ha estès i arrelat en la cultura popular i Cientifícia.

La nomenclatura dels compostos derivats d'ell sol ser una mica complexa, i depèn de l'carboni on es dóna lloc la substitució. La següent mostra la respectiva numeració dels carbonis per al antracè:

Numeració dels carbonis al antracè. Font: Edgar181

L'ordre de numeració es deu a la prioritat en reactivitat o susceptibilitat d'aquests carbonis.

Els carbonis dels extrems (1-4, i 8-5) són els més reactius, mentre que els de el mitjà (9-10), reaccionen mitjançant altres condicions; per exemple, oxidatives, per formar-se la antraquinona (9, 10-dioxoantraceno).

toxicitat

En contacte amb la pell pot causar irritació, picor i ardor, que s'agreugen amb la llum solar. L'antracè és fotosensibilitzant, el que potencia el dany de pell produïda per la radiació UV. Pot causar dermatitis aguda, telangièctasi i al·lèrgia.

En contacte amb els ulls pot causar irritació i cremada. Respirar antracè pot irritar el nas, la gola i els pulmons, provocant tos i sibilància.

La ingesta d'antracè s'ha associat en humans amb el mal de cap, nàusees, pèrdua de gana, inflamació de l'tracte gastrointestinal, reaccions lentes i debilitat.

Hi ha hagut suggeriments d'una acció cancerígena de l'antracè. No obstant això, aquesta presumpció no ha estat corroborada, inclusivament alguns derivats de l'antracè han estat utilitzats en el tractament de certs tipus de càncer.

usos

tecnològic

-El antracè és un semiconductor orgànic, usat com centellador en detectors de fotons d'alta energia, electrons i partícules alfa.

-També s'empra per al recobriment de plàstics, com el poliviniltolueno. Això amb la finalitat de produir centelladores plàstics, amb característiques semblants a l'aigua, per utilitzar-lo en la dosimetria de la radioteràpia.

-El antracè s'empra comunament com un traçador de radiació UV, aplicat en recobriments en taulers de circuits impresos. Això permet inspeccionar el revestiment amb llum ultraviolada.

molècula bipedal

L'any 2005 els químics de la Universitat de Califòrnia, Riverside, van sintetitzar la primera molècula bipedal: 9.10-ditioantratraceno. Aquesta es propulsa en línia recta quan és escalfada en una superfície plana de coure, i es pot moure com si tingués dos peus.

Els investigadors pensaven que la molècula era potencialment utilitzable en la computació molecular.

Piezocromaticidad

Alguns derivats de antracè tenen propietats piezocromáticas, és a dir, tenen la capacitat de canviar de color en funció de la pressió que se'ls aplica. Per tant, poden ser utilitzats com detectors de pressió.

També s'utilitza el antracè en l'elaboració de les anomenades pantalles de fum.

ecològic

Els hidrocarburs aromàtics policíclics (PAH) són contaminants ambientals, principalment de l'aigua, de manera que es fan esforços per reduir la presència tòxica d'aquests compostos.

L'antraceno és un material (PAH) i s'utilitza com a model, per a estudi de l'aplicació de mètode de la piròlisi hídrica a la degradació dels compostos PAH.

La piròlisi hídrica s'usa en el tractament d'aigües industrials. La seva acció sobre el antracè va produir la formació dels compostos d'oxidació: antrona, antroquinona i xantona, així com derivats de l'hidroantraceno.

Aquests productes són menys estables que l'antracè i per tant, són menys persistents en el medi ambient, podent-se ser més fàcilment eliminats que els compostos PAH.

altres

-El antracè s'oxida per originar la antroquinona, utilitzada en la síntesi de tints i colorants

-El antracè s'utilitza en la protecció de la fusta. També s'utilitza com a insecticida, acaricida, herbicida i raticida.

-El antibiòtic antraciclina ha estat emprat en la quimioteràpia, ja que inhibeix la síntesi de l'ADN i el RNA. La molècula de la antraciclina s'intercala entre les bases DNA / RNA, inhibint la replicació de les cèl·lules canceroses de ràpid creixement.

referències

1. Fernández Palacios S. i col. (2017). Piezochromic properties of pyridil divinyl anthracene derivatives: a joint Raman and DFT study. Universitat de Màlaga.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Anthracene. Recuperat de: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Anthracene. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN and Chetana PR (2016). A Review on Anthracene and Its Derivatives: Applications. Research & Reviews: Journal of Chemistry.