ANISOL: ESTRUCTURA, PROPIETATS, NOMENCLATURA, RISCOS I USOS - QUIMICA - 2026

El anisol o metoxibenceno és un compost orgànic que consisteix d'un èter aromàtic la fórmula química és C ₆ H ₅ OCH ₃. El seu estat físic és el d'un líquid incolor, el qual pot presentar coloracions groguenques. Es reconeix fàcilment per la seva olor característica a anís.

Es tracta llavors d'un compost volàtil i de forces de cohesió no molt altes; característiques usuals en èters lleugers, els quals s'emmagatzemen en petits recipients segellats. Específicament, el anisol és el més simple dels èters aril llogo; és a dir, aquells amb un component aromàtic (Ar) i un altre alquílic (R), Ar-OR.

Molècula de anisol. Font: Ben Mills via Wikipedia.

El grup C ₆ H ₅ - ve a denotar a Ar, i -CH ₃ a R, tenint així C ₆ H ₅ -O-CH ₃. L'anell aromàtic, i la presència de -OCH ₃ com un grup substituent anomenat metoxi, li confereix a l'anisol 1 nucleofilicidad superior a la de l'benzè i nitrobenzè. Per tant, serveix com a molècula intermediària per a la síntesi de compostos amb activitat farmacològica.

La seva olor característica a anís s'ha utilitzat per afegir el anisol a productes cosmètics i d'higiene que demanin una agradable fragància.

Estructura de l'anisol

A la imatge superior es mostra l'estructura molecular de l'anisol mitjançant un model d'esferes i barres. S'aprecia l'anell aromàtic, els carbonis són sp ² i per tant és pla, com una làmina hexagonal; i enllaçat a ell, hi ha el grup metoxi, el carboni és sp ³, i els seus hidrògens estan per sobre o sota de mapa de la l'anell.

La importància de el grup -OCH ₃ en l'estructura va més enllà que la de trencar amb la geometria plana de la molècula: li confereix polaritat, i en conseqüència, la molècula apolar de benzè adquireix un moment dipolar permanent.

moment dipolar

Aquest moment dipolar es deu a l'àtom d'oxigen, el qual atreu les densitats electròniques tant de l'anell aromàtic com de l'metil. Gràcies a això, les molècules de anisol poden interactuar mediantes forces dipol-dipol; tot i que, manca de tota possibilitat de formar ponts d'hidrogen, per tractar-se d'un èter (ROR no té H enllaçat a l'oxigen).

El seu elevat punt d'ebullició (154ºC), certifica experimentalment les fortes interaccions intermoleculars que governen la seva líquid. Així mateix, estan presents les forces de dispersió de London, dependents de la massa molecular, i les interaccions π-π entre els mateixos anells.

vidres

L'estructura de l'anisol, però, no li permet interaccionar amb la suficient força per adoptar un sòlid a temperatura ambient (pf = -37ºC). Això pot ser degut, a més, al fet que a l'reduir les distàncies intermoleculars comencin a cobrar molta força les repulsions electrostàtiques entre els electrons d'anells aromàtics veïns.

Per tant, i d'acord a estudis cristal·logràfics, les molècules d'anisol en cristalls a una temperatura de -173ºC, no es poden ordenar de tal manera que els seus anells quedin enfrontats; això és, els seus centres aromàtics no s'alineen un damunt de l'altre, sinó que un grup -OCH ₃ queda a dalt o sota d'un anell veí.

propietats

aparença física

Líquid incolor però que pot presentar lleus tonalitats de color palla.

olor

Fa olor lleugerament semblant a les llavors d'anís.

sabor

dolç; però, és moderadament tòxic, de manera que aquesta prova és perillosa.

massa molecular

108,140 g / mol.

densitat

0,995 g / ml.

Densitat de vapor

3,72 (en relació a l'aire = 1).

Punt de fusió

-37ºC.

Punt d'ebullició

154ºC.

Punt d'ignició

125ºC (copa oberta).

Temperatura d'autoignició

475ºC.

viscositat

0,778 cP a 30ºC.

tensió superficial

34,15 dines / cm a 30ºC.

Índica de refracció

1,5179 a 20ºC.

solubilitat

Pobrament soluble en aigua (al voltant d'1 mg / ml). En altres solvents, com l'acetona, èters i alcohols, és però molt soluble.

Nucleofilicidad

L'anell aromàtic de l'anisol es troba ric en electrons. Això es deu al fet que l'oxigen, tot i ser un àtom molt electronegatiu, contribueix amb els electrons del seu núvol π a deslocalitzar-per l'anell en nombroses estructures de ressonàncies. En conseqüència, més electrons recorren el sistema aromàtic i augmenta per tant la seva nucleofilicidad.

Experimentalment s'ha demostrat l'increment de la nucleofilicidad mitjançant la comparació de la seva reactivitat, enfront de les substitucions electrofíliques aromàtiques, amb la de l'benzè. Així, s'evidencia el notable efecte que posseeix el grup -OCH ₃ sobre les propietats químiques de l'compost.

Així mateix, cal ressaltar que les substitucions electrofíliques ocorren en les posicions adjacents (-orto) i oposada (-per) a el grup metoxi; és a dir, es tracta d'orto-per a director.

reactivitat

La nucleofilicidad de l'anell aromàtic de l'anisol ja permet entreveure com és la seva reactivitat. Les substitucions poden ocórrer bé sigui en l'anell (afavorit per la seva nucleofilicidad), o al mateix grup metoxi; en aquestes últimes es trenca l'enllaç O-CH ₃ per substituir el -CH ₃ per un altre grup alquílic: O-alquilació.

Per tant, en un procés d'alquilació el anisol pot acceptar un grup R (fragment d'una altra molècula) substituint un H del seu anell (C-alquilació), o substituint el CH ₃ del seu grup metoxi. La següent imatge il·lustra el recent dit:

Alquilació de l'anisol. Font: Gabriel Bolívar.

A la imatge el grup R se situa en posició -orto, però pot també estar en la posició -per, oposada a l'-OCH ₃. Quan succeeix l'O-alquilació, s'obté un nou èter amb un altre grup -OR.

Nomenclatura

El nom 'anisol' és el més conegut i acceptat, molt probablement derivat de la seva olor semblant a l'anís. No obstant això, el nom 'metoxibenceno' és bastant específic, ja que estableix d'una vegada quina és l'estructura i identitat d'aquest èter aromàtic; aquest és el nom regit per la nomenclatura sistemàtica.

Un altre nom menys utilitzat, però igualment vàlid, és el 'fenil metil èter', el qual es regeix per la nomenclatura tradicional. Aquest potser sigui el nom més específic de tots, ja que assenyala directament quines són les dues porcions estructurals de l'èter: fenil-O-metil, C ₆ H ₅ -O-CH ₃.

Riscos

Estudis mèdics no han pogut demostrar encara els possibles efectes mortals de l'anisol en l'organisme a baixes dosis. No obstant això, com gairebé totes les substàncies químiques, produeix irritacions quan s'exposa massa temps i en moderades concentracions a la pell, gola, pulmons i ulls.

Així mateix, a causa de la nucleofilicidad del seu anell, una part d'ell es metabolitza i per tant és biodegradable. De fet, arran d'aquesta propietat simulacions van demostrar que no aconsegueix concentrar-se en els ecosistemes aquosos ja que els seus organismes primer el degraden; i per tant, els rius, llacs ni mars poden acumular anisol.

En els sòls, donada la seva volatilitat, s'evapora ràpidament i és arrossegat pels corrents d'aire; sent així, tampoc afecta considerablement les masses vegetals o plantacions.

D'altra banda, atmosfèricament reacciona amb els radicals lliures, i per tant no representa un risc de contaminació per l'aire que respirem.

usos

síntesi orgàniques

A partir del anisol poden obtenir altres derivats mitjançant substitució electrofílica aromàtica. Això fa possible que s'utilitzi com un intermediari per a la síntesi de fàrmacs, pesticides i solvents, als quals se'ls vol afegir les seves característiques. Les rutes sintètiques poden consistir d'una C-alquilació o O-alquilació majoritàriament.

fragàncies

A més del seu ús per a síntesi orgàniques, pot emprar directament com a additiu per a cremes, pomades i perfums, incorporant fragàncies de Aniés a aquests productes.

referències

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Química Orgànica. 5a Edició. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
4. National Center for Biotechnology Information. (2019). Anisole. PubChem Database, CID = 7519. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisole. Recuperat de: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Creu, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Liquid phase alkylation of anisole and Phenol catalyzed by niobium phosphate. Journal of the Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW i Goddard R. (2015). Anisole at 100 K: the first crystal structure determination. Acta Crystallogr C Struct Chem. Aug; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Formulació Química. (2018). Metoxibenceno. Recuperat de: formulacionquimica.com