- Estructura de l'anetol
- isòmers geomètrics
- propietats
- noms
- fórmula molecular
- Descripció física
- Punt d'ebullició
- Punt de fusió
- Punt de Ignició
- Solubilitat en aigua
- Solubilitat en solvents orgànics
- densitat
- Pressió de vapor
- viscositat
- Índex de refracció
- estabilitat
- Temperatura d'emmagatzematge
- pH
- usos
- Farmacològics i terapèutics
- anís estrellat
- Acció insecticida, antimicrobiana i antiparasitària
- En aliments i begudes
- toxicitat
- referències
L' anetol és un compost orgànic de fórmula molecular C 10 H 22 O, derivat de l'fenilpropeno. Presenta una olor característica de l'oli d'anís i un sabor dolç. Naturalment es troba en alguns olis essencials.
Els olis essencials són líquids a temperatura ambient, sent els responsables de l'olor de les plantes. Es troben principalment en plantes de la família de les labiades (menta, espígol, farigola i romaní) i les umbel·líferes (anís i fonoll); d'aquestes últimes s'extreu, per arrossegament de vapor, l'anetol.
Anís estrellat. Font: Pixabay
L'anís i el fonoll són plantes que contenen el anetol, un éter fenòlic, que en el cas de l'anís es troba en el seu fruit. Aquest compost s'utilitza com a diürètic, carminatiu i expectorant. A més s'addiciona als aliments per donar-los gust.
Es sintetitza per esterificació de p-cresol amb alcohol metílic, i condensació subsegüent amb aldehid. El anetol pot ser extret de les plantes que el contenen per destil·lació en corrent de vapor d'aigua.
El anetol té efectes tòxics, podent provocar irritació a la pell, als ulls, en el tracte respiratori o en el tracte digestiu, depenent de el lloc de contacte.
Estructura de l'anetol
Molècula d'anetol.Fuente:..TTT.., from Wikimedia Commons
Es mostra a la imatge superior l'estructura d'una molècula d'anetol en un model d'esferes i barres.
Aquí es pot veure per què es tracta d'un èter fenòlic: a la dreta hi ha el grup metoxi, -OCH 3, i si s'ignora per un moment el CH 3, s'haurà l'anell fenòlic (amb un substituent propè) sense hidrogen, Aro. Per tant, de forma resumida la seva fórmula estructural podria visualitzar-se com ArOCH 3.
És una molècula l'esquelet carbonat pot situar-se en un mateix pla, per tenir gairebé tots els seus àtoms hibridació sp 2.
La seva força intermolecular és de tipus dipol-dipol, amb la major densitat electrònica situada cap a la regió de l'anell i el grup metoxi. Cal notar més, el caràcter relativament anfifílico de l'anetol: el -OCH 3 és polar, i la resta de la seva estructura és apolar i hidrofòbica.
Aquest fet explica la seva baixa solubilitat en aigua, comportant-se com qualsevol greix o oli. Així mateix, explica la seva afinitat per altres greixos presents en fonts naturals.
isòmers geomètrics
Isòmers cis (Z), a dalt, i trans (E), a baix. Font: Ju, from Wikimedia Commons.
El anetol pot estar present en dues formes isomèriques. A la primera imatge de l'estructura es va mostrar la forma trans (E), la més estable i abundant. Novament, a la imatge superior es mostra aquesta estructura, però acompanyada per la seva isòmer cis (Z), a la part de dalt.
Cal notar la diferència entre els dos isòmers: la posició relativa de l'-OCH 3 pel que fa a l'anell aromàtic. Al isòmer cis de l'anetol, el -OCH 3 està més proper a l'anell, resultant en un impediment estèric, el qual desestabilitza la molècula.
De fet, tal és la desestabilització, que propietats com el punt de fusió es veuen alterats. Com a regla general, els greixos cis presenten punts de fusió menors, i les seves interaccions intermoleculars són menys eficients davant dels dels greixos trans.
propietats
noms
anexol i 1-metoxi-4-propenil benzè
fórmula molecular
C 10 H 22 O
Descripció física
Cristalls blancs o líquid incolor, de vegades groc pàl·lid.
Punt d'ebullició
454,1 º F a 760 mmHg (234 ºC).
Punt de fusió
704 º F (21,3 ° C).
Punt de Ignició
195 º F.
Solubilitat en aigua
És pràcticament insoluble en aigua (1,0 g / l) a 25 ° C.
Solubilitat en solvents orgànics
En proporció 1: 8 en etanol a l'80%; 1: 1 en etanol a l'90%.
Miscible amb el cloroform i l'èter. Aconsegueix una concentració 10 mM en dimetil sulfòxid. Soluble en benzè, acetat d'etil, disulfur de carboni i èter de petroli.
densitat
0,9882 g / ml a 20 º C.
Pressió de vapor
5,45 Pa a 294 º K.
viscositat
2,45 x 10 -3 Poise.
Índex de refracció
1,561
estabilitat
Estable, però és un compost combustible. Incompatible amb agents oxidants forts.
Temperatura d'emmagatzematge
Entre 2 i 8 ºC.
pH
7,0.
usos
Farmacològics i terapèutics
A l'anetol tritiona (ATT) se li atribueixen nombroses funcions, entre elles l'augment de la secreció salival, la qual ajuda en el tractament de la xerostomia.
Al anetol, i en les plantes que el contenen, s'ha demostrat una activitat relacionada amb l'aparell respiratori i amb l'aparell digestiu, a més de posseir una acció antiinflamatòria, anticolinesteràsica i quimiopreventiva.
Hi ha una relació entre el contingut d'anetol d'una planta i la seva acció terapèutica. Per això, l'acció terapèutica se li atribueix a l'atenol.
Les activitats terapèutiques de les plantes que contenen anetol, fa que totes elles siguin antiespasmòdiques, carminatives, antisèptiques i expectorants. També presenten propietats Eupèptiques, secretolíticas, galactógogas i, a dosis molt elevades, activitat emenógoga.
L'anetol presenta una semblança estructural amb la dopamina, per la qual s'assenyala que pot interaccionar amb els receptors de l'neurotransmissor, induint la secreció de l'hormona prolactina; responsable de l'acció Galactagog que se li atribueix a l'atenol.
anís estrellat
L'anís estrellat, un aromatitzant culinari, s'usa en el tractament de dolors d'estómac. A més, se li atribueixen propietats analgèsiques, neurotrópicas i de disminució de la febre. S'usa com carminatiu i en l'alleujament dels còlics en els nens.
Acció insecticida, antimicrobiana i antiparasitària
L'anís es fa servir contra els insectes àfids (pugons), els quals xuclen les fulles i brots produint la seva enroscamiento.
El anetol actua com insecticida sobre les larves de les espècies de mosquits Ochlerotatus caspices i Aedes egypti. A més actua com a pesticida sobre l'àcar (aràcnid). Té una acció insecticida en l'espècie de panerola Blastella germanica.
Així mateix, actua sobre diverses espècies adultes de corcs. Finalment, l'anetol és un agent repel·lent d'insectes, especialment dels xanquers.
El anetol actua sobre el bacteri Salmonella enterica, actuant en forma bactericida i bacteriostàtica. Presenta activitat antifúngica, especialment sobre les espècies Saccharomyces cerevisiae i Candida albicans, sent aquesta última un espècie oportunista.
L'anetol exerceix una acció antihelmíntica in vitro sobre els ous i larves de l'espècie de nematode Haemonchus contortus, localitzat en el tracte digestiu de les ovelles.
En aliments i begudes
El anetol, així com les plantes que presenten un alt contingut de el compost, s'empra com saboritzant en molts aliments, begudes i confiteries, per la qual agradable del seu gust dolç. S'utilitza en begudes alcohòliques com el ouzo, raki i Pernoud.
A causa de la seva baixa solubilitat en aigua, l'anetol és responsable de l'efecte ouzo. A l'agregar aigua a l'licor ouzo, es formen gotes minúscules de anetol que enterboleixen el licor. Aquesta és una prova de la seva autenticitat.
toxicitat
Pot causar per contacte irritació dels ulls i de la pell, manifestant-se en la pell en eritema i edema causant de descamació. Per ingestió pot produir estomatitis, un signe que acompanya la toxicitat de l'anetol. Mentre que per inhalació hi ha irritació de les vies respiratòries.
L'anís estrellat (alt contingut de anetol) pot produir al·lèrgia, sobretot en els nadons. Així mateix, el consum excessiu d'anetol pot induir l'aparició de símptomes, com ara espasmes musculars, confusió mental i somnolència causa de la seva acció narcòtica.
La intoxicació per anís estrellat augmenta quan s'usa intensament en forma d'olis essencials purs.
referències
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10 th edition.). Wiley Plus.
- DrugBank. (2017). Anethole trithione. Recuperat de: drugbank.ca
- Be Kind Botanicals. (2017). Fennel & other essential oils with (I) -anethole. Recuperat de: bkbotanicals.com
- Chemical Book. (2017). trans-Anethole. Recuperat de: chemicalbook.com
- PubChem. (2019). Anethole. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedia. (2019). Anethole. Recuperat de: en.wikipedia.org
- Maria E. Carretero. (Sf). Plantes medicinals amb oli essencial ric en anetol.. Recuperat de: botplusweb.portalfarma.com
- Admin. (21 d'octubre del 2018). What is anethole? Trusted Health Products. Recuperat de: trustedhealthproducts.com