- fórmula general
- tipus
- amides primàries
- amides secundàries
- amides terciàries
- poliamides
- Propietats físiques i químiques
- Punts de fusió i ebullició
- solubilitat
- basicitat
- Capacitat de descomposició per reducció, deshidratació i hidròlisi
- Nomenclatura
- Usos industrials i en la vida diària
- exemples
- referències
Les amides, també anomenades amines àcides, són compostos orgànics que contenen molècules derivades d'amines o de l'amoníac. Aquestes molècules es troben unides a un grup acil, convertint a les amides en un derivat dels àcids carboxílics per substitució de el grup OH per un grup NH 2, NHR o NRR.
En altres paraules, les amides es formen quan un àcid carboxílic reacciona amb una molècula d'amoníac o una amina en un procés anomenat amidación; una molècula d'aigua s'elimina i l'amida és formada amb les parts restants d'àcid carboxílic i amina.
És precisament per aquesta reacció que els aminoàcids en el cos humà s'ajunten en un polímer per formar proteïnes. Totes les amides, a excepció d'una, són sòlides a temperatura ambient i els seus punts d'ebullició són més alts que els àcids corresponents.
Són bases febles (encara que més forts que els àcids carboxílics, èsters, aldehids i cetones), tenen alt poder dissolvent i són molt comuns en la naturalesa i en la indústria farmacèutica.
També poden unir-se i formar polímers anomenats poliamides, materials resistents presents en el náilon i el kevlar de les armilles antibales.
fórmula general
Una amida es pot sintetitzar en la seva forma més senzilla a partir d'una molècula d'amoníac, en la qual un àtom d'hidrogen ha estat reemplaçat pel grup acil (RCO-).
Aquesta molècula d'amida senzilla es representa com RC (O) NH 2 i es classifica com una amida primària.
Aquesta síntesi es pot donar de diverses formes, però el més fàcil és a través de la combinació d'un àcid carboxílic amb una amina, a temperatures altes, per complir amb el seu requeriment d'una alta energia d'activació i per evitar que hi hagi una reacció inversa que torni l'amida als seus reactius inicials.
Existeixen mètodes alterns per a la síntesi de les amides que utilitzen la «activació» de l'àcid carboxílic, qque consisteix a convertir-lo primer en un dels grups èsters, clorurs d'acil i anhídrids.
D'altra banda, altres mètodes parteixen de diversos grups funcionals que inclouen cetones, aldehids, àcids carboxílics i fins i tot alcohols i alquens en presència de catalitzadors i altres substàncies auxiliars.
Les amides secundàries, les quals són més nombroses en la naturalesa, són aquelles que s'han obtingut a partir d'amines primàries, i les amides terciàries parteixen d'amines secundàries. Les poliamides són aquells polímers que tenen unitats que es troben unides per enllaços d'amida.
tipus
Les amides, similars a les amines, poden dividir-se en alifàtiques i aromàtiques. Les aromàtiques són aquelles que compleixen amb les regles de aromaticitat (una molècula cíclica i plana amb enllaços ressonants que demostren condicions d'estabilitat) i amb la regla de Hückel.
En canvi, les amides alifàtiques se subdivideixen en primàries, secundàries i terciàries, a més de les poliamides, que són un altre tipus diferent d'aquestes substàncies.
amides primàries
Les amides primàries són totes aquelles en què el grup amino (-NH 2) es troba directament unit únicament a un àtom de carboni, el qual representa en si el grup carbonil.
El grup amino d'aquesta amida té un sol grau de substitució, pel que posseeix electrons lliures i pot formar ponts d'hidrogen amb altres substàncies (o altres amides). Tenen l'estructura RC (O) NH 2.
amides secundàries
Les amides secundàries són aquelles amides on el nitrogen de el grup amino (-NH 2) es troba unit primer a el grup carbonil, però també a un altre substituent R.
Aquestes amides són més comuns i presenten la fórmula RC (O) NHR '. També poden formar enllaços d'hidrogen amb altres amides, així com amb altres substàncies.
amides terciàries
Aquestes són amides en què els seus hidrògens han estat substituïts en la seva totalitat pel grup carbonil i dues cadenes substituents o grups funcionals R.
Aquestes amides, per no posseir electrons desaparellats, no poden formar ponts d'hidrogen amb altres substàncies. Tot i així, totes les amides (primàries, secundàries i terciàries) poden formar enllaç amb l'aigua.
poliamides
Les poliamides són polímers que utilitzen amides com unions per a les seves unitats repetitives; és a dir, les unitats d'aquests polímers tenen unions amb cada costat de la fórmula química -CONH 2, usant aquests com ponts.
Algunes amides són sintètiques, però d'altres es troben en la naturalesa, com els aminoàcids. Els usos d'aquestes substàncies s'expliquen en una secció més endavant.
Les amides també es poden dividir segons el seu tipus d'enllaç en iòniques o covalents. Les amides iòniques (o salines) són compostos altament alcalins que es formen quan es tracta una molècula d'amoníac, una amina o una amida covalent amb un metall reactiu com el sodi.
D'altra banda, les amides covalents són sòlides (a excepció de la formamida, la qual és líquida), no condueixen l'electricitat i, en el cas de les que són solubles en aigua, serveixen com solvents per a substàncies orgàniques i inorgàniques. Aquest tipus de amida posseeix alt punt d'ebullició.
Propietats físiques i químiques
Entre les propietats físiques de les amides es poden nomenar els punts d'ebullició i la solubilitat, mentre que a les propietats químiques es tenen la naturalesa àcid-base i la seva capacitat de descomposició per reducció, deshidratació i hidròlisi.
A més, és important destacar que les amides són incolores i inodores en condicions normals.
Punts de fusió i ebullició
Les amides posseeixen punts de fusió i ebullició alts per a la grandària de les seves molècules per la seva capacitat de formar enllaços d'hidrogen.
Els àtoms d'hidrogen en un grup -NH 2 són prou positius per formar un enllaç d'hidrogen amb un parell lliure d'electrons en una altra molècula.
Aquests enllaços formats requereixen d'una quantitat raonable d'energia per a trencar-se, de manera que els punts de fusió de les amides són alts.
La etanamida, per exemple, forma cristalls incolors a 82 ºC, tot i ser una amida primària i una cadena curta (CH 3 CONH 2).
solubilitat
La solubilitat de les amides és força similar a la dels esters, però alhora són típicament menys solubles que amines i àcids carboxílics comparables, ja que aquests compostos poden donar i acceptar enllaços d'hidrogen.
Les amides més petites (primàries i secundàries) són solubles en aigua perquè tenen l'habilitat de formar enllaços d'hidrogen amb les molècules d'aigua; les terciàries no posseeixen aquesta habilitat.
basicitat
Comparades amb les amines, les amides posseeixen poca força bàsica; tot i així, són més forts com a bases que els àcids carboxílics, èsters, aldehids i cetones.
Per efectes de ressonància i, per tant, pel desenvolupament d'una càrrega positiva, les amines poden facilitar la cessió d'un protó: això les fa comportar-se com un àcid feble.
Aquest comportament s'evidencia en la reacció de la etanamida i òxid de mercuri per formar una sal de mercuri i aigua.
Capacitat de descomposició per reducció, deshidratació i hidròlisi
Tot i que no són comunament reduïdes, les amides poden descompondre (a amines) a través d'una reducció catalítica a alta temperatura i pressió; també poden reduir-se a aldehids sense necessitat de rutes catalítiques.
Poden ser deshidratades en presència d'deshidratants (com el clorur de tionil o pentòxid de fòsfor) per formar un nitril (-C≡N).
Finalment, poden ser hidrolitzades per convertir-les en àcids i amines; aquesta reacció requerirà d'un àcid o àlcali fort per dur-se a terme a una taxa més accelerada. Sense aquests, la reacció es durà a terme a molt baixa velocitat.
Nomenclatura
Les amides han de nomenar-amb el sufix «-amida», o «-carboxamida» si el carboni que forma part de el grup amida no pot ser inclòs en la cadena principal. El prefix usat en aquestes molècules és «amido-«, seguit del nom de l'compost.
Aquelles amides que posseeixin substituents addicionals en l'àtom de nitrogen seran tractades com en el cas de les amines: ordenades alfabèticament i amb prefix «N«, com és el cas de NN-dimetilmetanamida.
Usos industrials i en la vida diària
Les amides, més enllà de les altres aplicacions que poden presentar, formen part de el cos humà, i per aquesta raó són crucials en la vida.
Constitueixen els aminoàcids i s'uneixen en forma de polímer per construir les cadenes de proteïnes. A més, es troben en l'ADN, l'ARN, les hormones i les vitamines.
En la indústria es poden trobar comunament en forma d'urea (un producte de rebuig dels animals), en la indústria farmacèutica (per exemple, com a component principal de l'paracetamol, penicil·lina i LSD) i com poliamida en el cas de l'náilon i el Kevlar.
exemples
- Formamida (CH 3 NO), un líquid miscible amb aigua que pot formar part d'herbicides i pesticides.
- Etanamida (C 2 H 5 NO), un producte intermedi entre l'acetona i la urea.
- Etanodiamida (CONH 2) 2, substitut per a la urea en els fertilitzants.
- N-metiletanamida (C 3 H 7 NO), substància corrosiva i altament inflamable.
referències
- Wikipedia. (Sf). Amide. Obtingut de en.wikipedia.org
- Assignment, C. (sf). Preparation and Properties of Amides. Obtingut de chemistry-assignment.com
- Britannica, I. (sf). Amide. Obtingut de britannica.com
- ChemGuide. (Sf). Amides. Obtingut de chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Physical Properties of Amides. Obtingut de chem.libretexts.org