ALQUENS: ESTRUCTURA, PROPIETATS, REACTIVITAT, USOS - QUIMICA - 2025

Els alquens o olefines són hidrocarburs insaturats que tenen al menys un doble enllaç en la seva estructura. Se'ls denominava olefines per la capacitat que té el etè o etilè de reaccionar amb halògens per produir oli o oli. Actualment aquest terme ha quedat en desús ia aquests compostos se'ls denomina usualment com alquens.

Les propietats físiques dels alquens estan influenciades pel pes molecular dels mateixos, així com també de la seva esquelet carbonat. Per exemple, els alquens amb 2 a 4 carbonis (etè a butè) són gasos. Amb 5 a18 àtoms de carbonis en la cadena llarga són líquids. Mentrestant, els alquens amb més de 18 àtoms de carboni són sòlids.

Etè. By User: Bryan Derksen, from Wikimedia Commons

La presència del doble enllaç els proporciona una gran reactivitat, experimentant així moltes reaccions químiques, com ara addició, eliminació, hidrogenació, hidratació i polimerització, que li permeten generar nombrosos usos i aplicacions.

Els alquens es produeixen industrialment pel craqueig tèrmic d'alcans d'alt pes molecular (ceres de parafines); deshidrogenació catalítica i cloració-dehidrocloración.

estructura química

Font: pròpia

Els alquens es caracteritzen per posseir un o més dobles enllaços en la seva estructura. Aquest es representa com C = C; els dos àtoms de carboni una hibridació sp ².

Per tant, la regió de la cadena on està el doble enllaç, o la insaturació, és plana. També és meritori assenyalar que els dos carbonis poden enllaçar-se a altres dos substituents (o grups).

Quins substituents? Qualsevol que reemplaci a un dels hidrògens de l'alquè més simple de tots: l'etilè (o etè). Partint d'ell (A, imatge superior) R, el qual és un substituent alquílic, ocupa el lloc d'un dels quatre hidrògens per originar un alquè mico-substituït (B).

Fins al moment sense importar quin hidrogen se substitueix, no s'altera la identitat de B. Això vol dir que no té estereoisòmers, compostos amb iguals fórmules químiques però amb una disposició espacial diferent dels seus àtoms.

estereoisòmers

Quan se substitueix un segon hidrogen per un altre R, com passa en C, ara sí sorgeixen els estereoisòmers C, D i E. Això es deu al fet que les orientacions espacials respecte a ambdós R varien, i per discernir les unes de les altres es recorre a les assignacions cis-trans o EZ.

En C, alquè vaig donar-substituït, els dos R poden ser cadenes de qualsevol longitud o algun heteroàtom. Un es troba en posició frontal en relació a l'altre. Si els dos R consisteixen en un mateix substituent, F, per exemple, llavors C és el estereoisómero-cis.

En D, ambdós grups R estan encara més a prop, ja que estan enllaçats a el mateix àtom de carboni. Aquest és el estereoisómero geminal, encara que més que un estereoisómero, és en realitat un doble enllaç terminal, és a dir, que està a la fin o principi d'una cadena (per aquesta raó posseeix dos hidrògens l'altre carboni).

I a E, el més estable dels estereoisòmers (o isòmers geomètrics), els dos grups R estan separats per una distància més gran, la qual creua la diagonal del doble enllaç. Per què és el més estable? Es deu al fet que com la separació espacial entre ells és més gran, llavors no hi ha tensió estèrica entre tots dos.

D'altra banda F i G són alquens tri- i tetra- substituïts respectivament. Novament, ells no són capaços de generar cap estereoisómero.

Propietats físiques i químiques

solubilitat

Són immiscibles amb l'aigua per la seva baixa polaritat. Però es dissolen en solvents orgànics.

Punts de fusió en ºC

Etè -169, propè -185, 1-penteno -165, 1-hepteno -119, 3-octè

-101,9, 3-noneno -81,4 i 5-decè -66,3.

Punt d'ebullició en ºC

Etè -104, propè -47, trans2buteno 0,9, cis2buteno 3,7, 1-penteno 30, 1-hepteno 115, 3-octè 122, 3- noneno 147 i 5-decè 170.

El punt d'ebullició s'incrementa en relació directa amb el nombre de carbonis de l'alquè. D'altra banda, com més ramificada sigui la seva estructura, més febles són les seves interaccions intermoleculars, la qual cosa es reflecteix en el descens de el punt d'ebullició o de fusió.

densitat

Etè 0,6128 mg / ml, propè 0,6142 mg / ml i 1-butè 0,6356 mg / ml, 1-penteno 0,64 mg / ml i 1-hexeno 0,673.

En els alquens la densitat màxima és 0,80 mg / ml. És a dir, són menys densos que l'aigua.

polaritat

Depèn de l'estructura química, substitucions i presència d'altres grups funcionals. Els alquens tenen un baix moment dipolar, així el isòmer cis de l'2-butè té un moment dipolar de 0,33, mentre que el seu isòmer trans té un moment dipolar de zero.

reactivitat

Els alquens presenten gran capacitat per reaccionar a causa dels dobles enllaços que posseeixen. Entre les reaccions en què intervenen estan: addició, eliminació, substitució, hidrogenació, hitratación i polimerització.

Reacció d'addició

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (diclorur d'etilè)

Reacció de Hidrogenació

Passa a temperatures elevades i en presència de catalitzadors adequats (Pt, Pd, Ni finament dividits)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (età)

Reacció de Hidratació

Reacció que és la font de generació d'alcohols a partir de derivats de petroli:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (alcohol etílic)

Reaccions de Polimerització

El etilè en presència de catalitzadors com trialquil alumini i tetraclorur de titani polimeritza en polietilè, que conté al voltant de 800 àtoms de carboni. Aquest tipus de polímers rep el nom de polímer d'addició.

Usos i aplicacions

polímers

-El polietilè de baixa densitat s'utilitza en la fabricació de bosses, plàstics d'hivernacles, envasos, plats, gots, etc. Mentre que el d'alta densitat és més rígid i mecànicament resistent, utilitzant-se en la fabricació de caixes, mobles, protectors com cascos i genolleres, joguines i paletes.

-El polipropilè, polímer de l'propilè, s'usa en l'elaboració de recipients, làmines, equips de laboratori, joguines, pel·lícules per a empaquetatge, filaments per cordes, tapisseria i catifes.

-El clorur de polivinil (PVC) és un polímer de el clorur de vinil que s'usa en la fabricació de tubs, llosetes per als pisos, canals, etc.

-Polibutadieno, polímer de l'1,3-butadiè, es destina per a la fabricació de bandes de rodament, mànegues i cinturons de vehicles, així com per al recobriment de llaunes metàl·liques.

-Els copolímers d'etilè i propilè es fan servir en la fabricació de mànegues, carrosseria i parts de l'xassís per a actuacions, recobriment de tèxtils, etc.

alquens

-Es fan servir en l'obtenció de solvents com etilenglicol i dioxà. El etilenglicol s'usa com anticongelant en els radiadors dels automòbils.

-El etilè és una hormona de les plantes que controla el seu creixement, la germinació de les llavors i el desenvolupament dels fruits. Per tant, s'usa per induir la maduració dels plàtans quan aquests arriben al seu destí.

-Són utilitzats com a matèria primera per a la manufactura de molts compostos com halurs d'alquil, òxid d'etilè i sobretot l'etanol. També tenen ús en la indústria, en la cura personal i en la medicina.

-Es fan servir en l'obtenció i en la fabricació de laques, detergents, aldehids i combustibles. 1,3-butadiè és usat com a matèria primera en la fabricació de cautxús sintètics.

referències

1. Chemistry Assignment. Physical Properties of Alkenes. Pres de: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkene. Pres de: en.wikipedia.org
3. Chemistry LibreTexts. Physical Properties of Alkenes. Pres de: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Química. (8va ed.). Cengage Learning.
5. Francis A. Carey. Química Orgànica. (Sisena edició., Pàg 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkenes: Molecular and Structural Formules. Pres de: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 d'abril del 2017). What Is an Olefin in Chemistry? Sciencing. Pres de: sciencing.com