ALFA-CETOGLUTARATO: PROPIETATS, FUNCIONS I APLICACIONS - QUIMICA - 2025

El alfacetoglutarato és una sal orgànica que es produeix de la dissociació de l'àcid-cetoglutárico. És un compost que té utilització mèdica, i que està present a més en les cèl·lules eucariotes i procariotes, formant part de l'cicle de Krebs (de l'àcid cítric o dels àcids tricarboxílics).

Aquest cicle és de gran importància biològica, ja que actua com a intermediari entre la glucòlisi i la cadena de transport electrònica, la qual al seu torn està associada a la fosforilació oxidativa, procés responsable de la producció metabòlica d'ATP.

Fórmula estructural de l'anió alfa-cetoglutarato. Els seus dos càrregues negatives han d'estar balancejades per la presència de cations, donant lloc a una sal. Font: NEUROtiker / Public domain

L'alfa-cetoglutarato s'administra en forma intravenosa, per tal de prevenir lesions de cor durant les cirurgies cardíaques, relacionades amb problemes de flux sanguini. També es fa servir per evitar un deteriorament muscular, com a conseqüència d'una cirurgia o trauma.

S'usa en la fabricació de medicaments per a malalties renals, trastorns intestinals i estomacals, així com per a moltes afeccions; però, les evidències científiques per a aquests usos són poc convincents i escasses.

Aquesta sal compleix nombroses funcions, entre elles la generació d'aminoàcids, com ara la prolina, la glutamina i l'àcid glutàmic. També intervé en processos immunològics, i en la millora de l'estructura i funcionament de sistema ossi.

propietats

aparença

Pols blanc o pols groga cristal·lí.

sinònims

α-cetoglutatarto, 2-oxoglutarat i 2-cetoglutarato.

Nom preferit IUPAC: 2-oxo-pentanedioato.

massa molar

144,08 g / mol

fórmula molecular

C ₅ H ₄ O ₅ ^2-

Cal notar que és un anió, el qual ha d'estar acompanyat d'un catió per balancejar la seva càrrega negativa; ja sigui Na ⁺, K ⁺, Ca ²⁺ o altres.

Solubilitat en aigua

56,5 g / L

Punt de fusió

113-115 ºC

Punt d'ebullició

Es descompon abans de bullir.

funcions

Cicle de Krebs

L'alfa-cetoglutarato és un compost que forma part del cicle de Krebs. Es forma a partir de l'acció de l'enzim isocitrat deshidrogenasa sobre l'isocitrat amb la generació de NADH i CO ₂. A més, l'alfa-cetoglutarato és un lloc d'incorporació a l'cicle de Krebs de l'àcid glutàmic, un aminoàcid.

L'àcid glutàmic és transformat en alfa-cetoglutarato, sent aquesta una forma d'evitar l'esgotament dels components de l'cicle de Krebs. Les vies que compleixen aquesta funció es diuen anapleróticas. Posteriorment, l'alfa-cetoglutarato es converteix en succinil CoA.

L'alfa-cetoglutarato és determinant en la velocitat de realització de l'cicle de Krebs i intervé en diverses vies metabòliques. Així mateix, és una font energètica per al funcionament cel·lular, tal com passa amb les cèl·lules intestinals.

Síntesi d'aminoàcids

L'alfa-cetoglutarato intervé directament o indirectament en la formació de diversos aminoàcids. Quan està present en la dieta és convertit en les cèl·lules intestinals (enteròcits) en prolina i leucina, entre d'altres aminoàcids.

L'alfa-cetoglutarato és una font per a la síntesi de glutamina i àcid glutàmic (glutamat); aminoàcids que estimulen la síntesi de proteïnes. El glutamat, 1 neutransmisor, alliberat en les terminacions nervioses en el teixit ossi, i en el procés d'incorporació d'amina a l'alfa-cetoglutarato, produeix la prolina.

La prolina és un aminoàcid vital per a la síntesi de l'col·lagen: una proteïna fibrosa molt abundant en els mamífers i que forma part de la pell, els ossos, els tendons, els cartílags i les dents.

D'altra banda l'alfa-cetoglutarato dirigeix ​​la transformació de la prolina en hidroxiprolina. Això provoca la transformació de l'procolágeno en col·lagen, i la formació de la matriu òssia.

L'alfa-cetoglutarato activa l'prolidasa, enzim que intervé en el reciclatge de la prolina. A més, influència a el teixit ossi a través de l'acció de l'glutamat i la glutamina.

Tals aminoàcids activen la síntesi dels aminoàcids ornitina i arginina, els quals estimulen la secreció de l'hormona de creixement.

Transport de nitrogen

L'alfa-cetoglutarato intervé en el procés de transport i eliminació de l'nitrogen produït per les cèl·lules. Els grups aminos present en els aminoàcids són transferits a l'alfa-cetoglutarato per un procés de transaminació. Després, aquests grups aminos són traslladats a l'fetge.

En el fetge es produeix el cicle de la urea. Aquesta última i l'amoni (NH ₄ ⁺) són les formes principals de l'excreció de nitrogen en l'orina. A més, l'alfa-cetoglutarato compleix un paper important en la desintoxicació cerebral de nitrogen.

Longevitat i envelliment

L'alfa-cetoglutarato actuaria augmentant l'esperança de vida en el cuc Caenorhabditis elegans, actuant específicament sobre el complex TOR (target of rapamicina). Aquest complex ha estat relacionat amb malalties que augmenten la seva incidència durant la fase de ancianitat dels éssers humans.

Una manera de l'TOR, el TORC1, estaria involucrat en l'aparició de la diabetis, malalties cardíaques i càncer en l'ancianitat. S'ha assenyalat a l'TORC1 com la relació entre la senescència cel·lular i la generació d'aquestes malalties.

L'alfa-cetoglutarato sembla que compleix una funció en la inhibició de l'complex TOR, de manera que compliria una funció important en un increment de l'esperança de vida en els éssers humans. La inhibició de l'TORC1 en ancians humans redueix la incidència d'infeccions.

funció antioxidant

L'alfa-cetoglutarato actua com un agent antioxidant, sent capaç de reaccionar amb el peròxid d'hidrogen per formar succinat, aigua i diòxid de carboni. A més, és capaç de reaccionar amb altres components de les espècies oxigenades reactives (ROS).

Alleuja l'estrès oxidatiu, actuant com a font energètica i antioxidant en les cèl·lules de mamífers. També augmenta la capacitat antioxidant a l'afavorir la síntesi de la glutamina.

aplicacions

en animals

L'alfa-cetoglutarato és subministrat a galls dindis, porcs i rates, produint com a resultat una millora de la seva qualitat òssia, la qual podria ser causada pels efectes positius d'una major producció de glutamat, ja que aquest intervé en la regulació de l'metabolisme ossi.

Així mateix, augmenta la síntesi de col·lagen, com a resultat d'una major aportació de prolina. Els animals tractats amb alfa-cetoglutarato mostren un augment de pes, longitud, densitat òssia, contingut de mineral ossi i resistència elàstica òssia.

en humans

Es pensa que l'alfa-cetoglutarato ajuda a incrementar les síntesi de proteïnes musculars en pacients en estat postoperatori, a més de millorar el metabolisme dels aminoàcids en pacients dialitzats.

Els metges ho subministren per via intravenosa a pacients durant la cirurgia cardíaca per prevenir lesions de el cor, i també per prevenir la degradació muscular després d'una cirurgia. El compost ajuda a la producció de teixit muscular ia curar ferides.

L'alfa-cetoglutarato ha estat utilitzat amb diferents objectius i condicions en els éssers humans, com ara ajudar a combatre infeccions bacterianes, problemes hepàtics, cataractes i per millorar el processament de les proteïnes pels pacients sota diàlisi. També ajuda a millorar el rendiment atlètic.

referències

1. Wikipedia. (2020). alpha-Ketoglutaric acid. Recuperat de: en.wikipedia.org
2. Wu, N., Yang, M., Gaur, U., Xu, H., Yao, I., & Li, D. (2016). Alpha-ketoglutarate: Physiological Functions and Applications. Biomolècules & Therapeutics, 24 (1), 1-8. doi.org/10.4062/biomolther.2015.078
3. National Center for Biotechnology Information. (2020). Alpha-ketoglutarate. PubChem Database., CID = 164.533. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. WebMD LLC. (2019). Alpha-ketoglutarate (AKG). Recuperat de: webmd.com
5. Shaojuan Liu et al. (2018). The Antioxidative Function of Alpha-ketoglutarate and Its Applications. doi.org/10.1155/2018/3408467
6. Barbara Beer et al. (2017). In vitro Metabolic engineering for the production of α-ketoglutarate. doi.org/10.1016/j.ymben.2017.02.011
7. Royal Society of Chemistry. (2020). α-Ketoglutaric acid. Recuperat de: chemspider.com