- Característiques
- Tipus de aldoses i les seves funcions
- La glucosa com a font principal d'energia dels éssers vius
- La glucosa i galactosa com a components en els disacàrids
- Glucosa com a component en els polisacàrids
- La manosa com a component de les glicoproteïnes
- La ribosa en el metabolisme
- Arabinosa i xilosa com a components estructurals
- Nombre de carbonis de les aldoses
- aldotriosa
- Aldotetrosa
- aldopentosa
- aldohexosa
- referències
Les aldoses són monosacàrids que posseeixen un grup aldehid terminal. Són sucres simples ja que no poden ser hidrolitzats per produir altres sucres més simples. Posseeixen entre tres i set àtoms de carboni. Tal com les cetosas, les aldoses són sucres polihidroxilats.
En la naturalesa, les aldoses més abundants són arabinosa, galactosa, glucosa, manosa, ribosa i xilosa. En els organismes fotosintètics, la biosíntesi d'aquests sucres té lloc a partir de la fructosa-6-fosfat, un sucre de el cicle de Calvin. Els organismes heteròtrofs obtenen glucosa i galactosa dels seus aliments.
Font: NEUROtiker
Característiques
A les aldohexosas tots els carbonis són quirals, amb excepció de l'carboni 1, que és el carboni carbonil de el grup aldehid (C-1), així com el carboni 6, que és un alcohol primari (C-6). Tots els carbonis quirals són alcohols secundaris.
En totes les aldoses la configuració absoluta el centre quiral més allunyat de l'carboni carbonil de el grup aldehid pot ser la de l'D-gliceraldehid o de l'L-gliceraldehid. Això determina si la aldosa és un enantiòmer D o L.
De manera general, les aldoses amb n-carbonis que tenen 2 n-2 estereoisòmers. En la naturalesa, les aldoses amb la configuració D són més abundants que les aldoses amb configuració L.
La funció aldehid de les aldoses reacciona amb un grup hidroxil secundari en una reacció intramolecular per formar un hemiacetal cíclic. La ciclació de la aldosa converteix el carboni carbonil en un nou centre quiral, denominat carboni anomèric. La posició de substituent -OH a l'carboni anomèric determina la configuració D o L.
Les aldoses el àtom de carboni anomèric no ha format enllaços glicosídics són denominades sucres reductors. Això es deu al fet que les aldoses poden donar electrons, reduint a un agent oxidant o acceptor d'electrons. Totes les aldoses són sucres reductors.
Tipus de aldoses i les seves funcions
La glucosa com a font principal d'energia dels éssers vius
La glicòlisi és la via central universal per al catabolisme de la glucosa. La seva funció és produir energia en forma d'ATP. El piruvat, format en la glicòlisi, pot seguir la via de fermentació làctica (en múscul esquelètic) o la de fermentació alcohòlica (en llevats).
El piruvat també pot ser oxidat completament a diòxid de carboni mitjançant un procés conegut com a respiració. Aquest abasta el complex de la piruvat deshidrogenasa, el cicle de Krebs i la cadena transportadora d'electrons. En comparació amb la fermentació, la respiració produeix molt més ATP per mol de glucosa.
La glucosa i galactosa com a components en els disacàrids
La glucosa està present en disacàrids com ara celobiosa, isomaltosa, lactosa, maltosa i sacarosa.
La hidròlisi de la lactosa, un sucre present en la llet, produeix D-glucosa i D-galactosa. Tots dos sucres es troben units covalentment mitjançant un enllaç de l'carboni 1 de la galactosa (configuració β, amb el carboni 4 de la glucosa). La lactosa és un sucre reductor perquè el carboni anomèric de la glucosa està disponible, Gal (β 1 -> 4) Glc.
La sacarosa és un dels productes de la fotosíntesi i és el sucre més abundant en moltes plantes. La hidròlisi produeix D-glucosa i D-fructosa. La sacarosa no és un sucre reductor.
Glucosa com a component en els polisacàrids
La glucosa està present en els polisacàrids que serveixen com substàncies de reserva d'energia, com ara el midó i el glicogen de les plantes i en els mamífers, respectivament. També està present en carbohidrats que serveixen de sustentació estructural, com ara la cel·lulosa i la quitina de les plantes i els invertebrats, respectivament.
El midó és el polisacàrid de reserva de les plantes. Es troba com grànuls insolubles compostos per dos tipus de polímers de glucosa: amilosa i amilopectina.
La amilosa és una cadena sense ramificacions de residus de D-glucosa units mitjançant enllaços (α 1 -> 4). L'amilopectina és una cadena de residus de glucosa amb ramificacions (α 1 -> 6).
El glicogen és el polisacàrid de reserva dels animals. El glicogen s'assembla a l'amilopectina en què té una cadena de residus de glucosa (α 1 -> 4) units, però amb moltes més ramificacions (α 1 -> 6).
La cel·lulosa forma part de la paret cel·lular de les plantes, especialment en les tiges i components formadors de fusta de el cos de la planta. De manera similar a l'amilosa, la cel·lulosa és una cadena de residus de glucosa sense ramificacions. Posseeix entre 10,000 i 15,000 unitats de D-glucosa, unides per enllaços β 1 -> 4.
La quitina està conformada per unitats de glucosa modificada, com ara és la N-acetil-D-glucosamina. Es troben unides mitjançant enllaços β 1 -> 4.
La manosa com a component de les glicoproteïnes
Les glicoproteïnes posseeixen un o diversos oligosacàrids. En general, les glicoproteïnes es troben a la superfície de la membrana plasmàtica. Els oligosacàrids poden estar units a les proteïnes a través dels residus de serina i treonina (O-units) o residus de asparagina o glutamina (N-units).
Per exemple, en plantes, animals i eucariotes unicel·lulars, el precursor de oligosacàrid N-unit és afegit en el reticle endoplasmàtic. Posseeix els sucres següents: 3 glucoses, nou Mañosas i dues N-acetilglucosaminas, la qual cosa s'escriu Glc 3 Man 9 (GlcNAc) 2.
La ribosa en el metabolisme
En animals i plantes vasculars, la glucosa pot ser oxidada via pentosa fosfat per a produir ribosa 5-fosfat, una pentosa que formarà part dels àcids nucleics. Específicament, la ribosa arriba a formar part de l'ARN, mentre que la deoxiribosa arriba a formar part de l'ADN.
La ribosa també forma part d'altres molècules, com ara l'adenosín trifosfat (ATP), el dinucleòtid d'adenina i nicotinamida (NADH), el dinucleòtid de flavina i adenina (FADH 2) i el dinucleòtid d'adenina i nicotinamida fosforilat (NADPH).
L'ATP és una molècula la funció és aportar energia en diferents processos de les cèl·lules. El NADH i FADH 2 participen en el catabolisme de la glucosa, específicament en reaccions redox. El NADPH és un dels productes de l'oxidació de la glucosa a la via de la pentosa fosfat. És font de poder reductor en les rutes de biosíntesi de les cèl·lules.
Arabinosa i xilosa com a components estructurals
La paret cel·lular de les plantes està composta per cel·lulosa i hemicel·lulosa. Aquesta última consisteix de heteropolisacàrids que posseeixen ramificacions curtes compostes per hexoses, D-glucosa, D-galactosa i D-manosa, i pentoses com D-xilosa i D-arabinosa.
En les plantes, el cicle de Calvin és una font de sucres fosforilats, com ara la D-fructosa-6-fosfat, que pot ser transformada en D-glucosa-6-fosfat. Aquest metabòlit és convertit mitjançant diversos passos, catalitzats enzimàticament, en UDP-xilosa i UDP-arabinosa, que serveixen per a la biosíntesi d'hemicel·lulosa.
Nombre de carbonis de les aldoses
aldotriosa
És una aldosa de tres carbonis, amb configuració de l'D- o L-gliceraldehid. Hi ha un sol sucre: el gliceraldehid.
Aldotetrosa
És una aldosa de quatre carbonis, amb configuració de l'D- o L-gliceraldehid. Exemple: D-eritrosa, D-treosa.
aldopentosa
És una aldosa de cinc carbonis, amb configuració de l'D- o L-gliceraldehid. Exemples: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa.
aldohexosa
És una aldosa de sis carbonis, amb configuració de l'D- o L-gliceraldehid. Exemples: D-glucosa, D-manosa, D-galactosa.
referències
- Cui, SW 2005. Food carbohydrates: chemistry, physical properties, and applications. CRC Press, Boca Raton.
- Heldt, HW 2005. Plant biochemistry. Elsevier, Amsterdam.
- Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC handbook of oligosaccharides: volume III: higher oligosaccharides. CRC Press, Boca Raton.
- Lodish et, H., et al. 2016. Molecular cell biology. WH Freeman, Nova York.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger principles of biochemistry. WH Freeman, Nova York.
- Estic, RV, Williams, SJ 2009. carbohydrates: the essential molecules of life. Elsevier,
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentals of biochemistry - life at the molecular level. Wiley, Hoboken.