- estructura molecular
- Exemples d'aldohexosas
- Alosa
- altrosa
- glucosa
- celulosa
- quitina
- midó
- glicogen
- gulosa
- manosa
- idosa
- galactosa
- Talosa
- referències
Les aldohexosas són monosacàrids de sis àtoms de carboni que contenen un grup aldehid en la seva estructura molecular. La seva funció principal és emmagatzemar energia química per al seu ús en activitats metabòliques. Aquesta energia és mesura en quilocalories (kcal) i un gram de aldohexosa, com qualsevol altra hexosa, pot generar fins a 4 kcal.
Els aldehids són tots els compostos orgànics que presenten en la seva estructura molecular un grup funcional format per un àtom de carboni, un hidrogen i un d'oxigen (-CHO).
Aldohexosa i cetohexosa. Presa i editada d'Alejandro Porto.
En lloc de presentar un grup aldehid, algunes hexoses poden estar unides a un grup cetona, en aquest cas es denominen cetohexosas.
estructura molecular
La fórmula general de les hexoses pot escriure com (CH 2 O) 6 o C 6 H 12 O 6. Aquestes molècules no estan disposades en línia recta, a causa que es formen angles en els enllaços entre dos àtoms de carboni.
Gràcies a aquests angles que es formen, els àtoms de carboni dels extrems queden relativament a prop els uns als altres. Quan una molècula d'hexosa es troba en dissolució pot llavors establir-se un enllaç entre dos àtoms de carboni terminals. Es forma llavors una molècula en forma d'anell hexagonal.
L'enllaç pot ocórrer també entre un carboni terminal i un subterminal, formant-se en aquest cas un anell pentagonal.
Exemples d'aldohexosas
Alosa
Aquesta aldohexosa és considerada un estereoisómero de la glucosa, de la qual només difereix en el carboni 3 (epímero). El seu nom químic és 6- (hidroximetil) oxano-2,3,4,5-tetrol. És una hexosa incolora, presenta solubilitat en aigua, però és gairebé insoluble en metanol. En la naturalesa és molt infreqüent i ha estat aïllada d'una planta d'origen africà.
Té múltiples aplicacions en medicina. Per exemple, té propietats anticancerígenes, inhibint el desenvolupament de el càncer de fetge, de pròstata, d'ovari, de matriu, de pell, entre d'altres.
Altres propietats de la D-alosa inclouen activitats anti-hipertensives i antiinflamatòries. Afavoreix l'èxit d'empelts, amb menors danys per a les cèl·lules, també disminueix la producció de neutròfils segmentats.
altrosa
La altrosa és una aldohexosa el isòmer D- no s'aconsegueix en la naturalesa, però ha estat produït artificialment en forma d'almívar dolç. És soluble en aigua i pràcticament insoluble en metanol.
D'altra banda, l'isòmer L-altrosa és infreqüent en la naturalesa i ha estat aïllat a partir de soques bacterianes. Aquest sucre té un pes molecular de 180,156 g / mol, és esteroisomérica amb la glucosa i és un epímero en el carboni 3 de la manosa.
Altrosa. Presa i editada de Christopher King.
glucosa
La glucosa és una aldohexosa, isòmer de la galactosa; és un dels principals productes de la fotosíntesi i utilitzat com a font primària d'energia en el metabolisme cel·lular de la majoria dels éssers vius. Produeix 3,75 kcal / gr.
El metabolisme inadequat de la glucosa pot produir hipoglucèmia o diabetis. En la primera, les concentracions de glucosa a la sang són anormalment baixes, mentre que en la diabetis passa el contrari.
L'isòmer D- (dextrosa) és la forma predominant en la natura. La glucosa pot estar en forma lineal o d'anell de 5 o de 6 carbonis, amb configuració alfa o beta.
En forma de polímer, animals i plantes la fan servir amb fins estructurals, o per a emmagatzematge energètic. Entre els principals polímers de la glucosa es troben:
celulosa
Inici constituent de la paret cel·lular de les plantes. És un polímer format per anells de glucosa en la seva forma D-glucopiranosa.
quitina
Polímer de derivats cíclics nitrogenats de la glucosa, que és el constituent fonamental de l'exosquelet dels artròpodes.
midó
Substància de reserva de les plantes i de moltes algues. És un polímer de la D-glucopiranosa.
glicogen
Un altre polímer d'anells de glucosa, emprat com a substància de reserva per animals i fongs.
gulosa
La gulosa és una hexosa de el grup de les aldohexosas que no existeix lliurement en la natura. És un epímero al C3 de la galactosa, és a dir, en la seva configuració només es diferencia d'aquesta última en el tercer carboni de la cadena.
L'isòmer L-(L-gulosa), per la seva banda, és un producte intermedi en la síntesi biològica de l'L-ascorbat. Aquest últim compost, conegut també com Vitamina C, és un nutrient essencial per a l'ésser humà, no pot ser biosintetizado per aquest, per la qual cosa ha de contenir en la seva dieta.
La gulosa és un sucre soluble en aigua, però poc soluble en metanol, i no pot ser aprofitada en el metabolisme de fermentació dels llevats.
manosa
La manosa és una aldosa de sis carbonis que només es diferencia de la glucosa en el C2. En forma cíclica pot formar un anell de cinc o de sis carbonis en configuració alfa o beta.
En la naturalesa se li troba formant part d'alguns polisacàrids de plantes, així com d'algunes proteïnes d'origen animal. És un nutrient no essencial per a l'ésser humà, és a dir, pot ser biosintetizado per aquest partir de la glucosa. És molt important en el metabolisme d'algunes proteïnes.
Hi ha alguns desordres metabòlics congènits deguts a mutacions en els enzims relacionades amb el metabolisme d'aquest sucre.
idosa
La idosa és una aldohesoxa que no existeix en forma lliure en la naturalesa, però, el seu àcid urónico forma part d'alguns glicosaminoglicans que són components importants de la matriu extracel·lular.
Entre aquests glucasaminoglucanos hi ha el dermatán sulfat, conegut també com a sulfat B de condroitina; es troba principalment en la pell, vasos sanguinis, vàlvules cardíaques, pulmons i tendons.
La L-ilosa només es diferencia de la D-galactosa en la configuració de l'carboni 5.
galactosa
La galactosa és una aldohexosa epímero de la glucosa al C4. Pot existir en la naturalesa, tant en forma lineal com d'anell de 5 o 6 carbonis, tant en configuració alfa com beta.
En la seva forma d'anell de 5 carbonis (galactofuranosa) es troba comunament en bacteris, fongs i també en protozous. Els mamífers sintetitzen la galactosa en les glàndules mamàries per després formar un disacàrid de galactosa-glucosa, denominat lactosa o sucre de la llet.
Aquesta aldohexosa és ràpidament convertida en glucosa al fetge en una ruta metabòlica que és altament conservativa en moltes espècies. No obstant això, en ocasions possibles mutacions en unes de les enzims relacionats amb el metabolisme de la galactosa.
En aquests casos, el portador d'el gen mutant és incapaç de metabolitzar correctament la galactosa, patint una malaltia anomenada galactosèmia. El consum de galactosa, inclusivament en petites quantitats és perjudicial per als que pateixen aquesta malaltia.
Galactosa. Presa i editada de: Christopher King.
Talosa
És una sucre que no existeix en forma natural, però els científics la sintetitzen artificialment. És un epímero al C2 de la galactosa, i de la manosa al C4. Presenta solubilitat alta a l'aigua, i baixa en el metanol.
La D-talosa és emprada com a substrat en les proves per identificar i caracteritzar la ribosa-5-fosfat isomerasa, present en bacteris de l'gènere Clostridium.
referències
- Hexose. En wikipedia. Recuperat de en.wikipedia.org.
- Hexoses. Recuperat de Biologia-Geología.com.
- Aldohexose. En Illustrated Glossary of Organic Chemestry. Recuperat de che.ucla.udo.
- TK Lindhorst (2007). Essentials of Carbohydrate Chemestry and Biochemestry. Wiley-VCH.
- Mannose. En wikipedia. Recuperat de en.wikipedia.org.
- D - (+) - Talose. Recuperat de sigmaaldrich.com.
- Glucose. En wikipedia. Recuperat de en.wikipedia.org.