ALCOHOLS: ESTRUCTURA, PROPIETATS, NOMENCLATURA I USOS - QUIMICA - 2025

Els alcohols són compostos orgànics que es caracteritzen per tenir un grup hidroxil (-OH) enllaçat a un carboni saturat; és a dir, un carboni que es troba enllaçat a quatre àtoms mitjançant enllaços simples (sense doble ni triple enllaços).

La fórmula genèrica per aquesta vasta i versàtil família de compostos és ROH. Perquè sigui considerat com alcohol en un sentit estrictament químic, el grup OH ha de ser el més reactiu de l'estructura molecular. Això és important per poder afirmar, entre diverses molècules amb grups OH, quina d'elles és un alcohol.

Font: Begudes alcohòliques. Pixabay

Un dels alcohols per excel·lència i el més conegut en la cultura popular, és l'alcohol etílic o etanol, CH ₃ CH ₂ OH. Depenent de la seva procedència natural, i per tant del seu entorn químic, poden les seves mescles originar un espectre il·limitat de sabors; alguns, que fins i tot mostren canvis positius a el paladar amb el volar dels anys.

Són les mescles de compostos orgànics i inorgànics amb alcohol etílic, el que dóna peu al seu consum en esdeveniments socials i religiosos des de temps abans de Crist; tal com passa amb el vi de raïm, o amb les copes servides per un festeig, a més dels ponches, caramels, panetones, etc.

El gaudi d'aquestes consumicions, amb moderació, és fruit de la sinergia entre l'alcohol etílic i la seva matriu química envoltant; sense ella, com a substància pura, es torna summament perillosa i desencadena una sèrie de conseqüències negatives per a la salut.

És per aquesta raó que el consum de mescles aquoses de CH ₃ CH ₂ OH, com les que es compren a les farmàcies per a fins antisèptics, representa un risc gran per a l'organisme.

Altres alcohols que també són molt populars són el mentol i el glicerol. Aquest últim, així com el eritrol, es troba com a additiu en molts aliments per endolcir i preservar-los durant el seu emmagatzematge. Hi ens governamentals que dictaminen quins alcohols poden ser usats o consumits sense efectes col·laterals.

Deixant enrere l'ús quotidià dels alcohols, químicament són substàncies molt versàtils, ja que partint d'ells, es poden sintetitzar altres compostos orgànics; fins al punt que alguns autors pensen que amb una dotzena d'ells es poden crear tots els compostos necessaris per viure en una illa deserta.

Estructura dels alcohols

Els alcohols tenen una fórmula general de ROH. El grup OH es troba enllaçat a el grup alquílic R, l'estructura varia d'un alcohol a un altre. La unió entre R i OH és mitjançant un enllaç simple covalent, R-OH.

A la següent imatge es mostren tres estructures genèriques per als alcohols, tenint en ment que l'àtom de carboni està saturat; és a dir, forma quatre enllaços simples.

Font: Estructura genèrica dels alcohols. Secalinum, from Wikimedia Commons

Com s'observa, R pot ser qualsevol estructura carbonada sempre que no posseeixi substituents més reactius que el grup OH.

Per al cas de l'alcohol primari, 1r, el grup OH es troba enllaçat a un carboni primari. Això es verifica fàcilment observant que l'àtom al centre de l'tetraedre esquerre està enllaçat a un R-dos H.

L'alcohol secundari, 2n, es verifica amb el carboni de l'tetraedre de centre enllaçat ara a dos grups R i un H.

I finalment, es té l'alcohol terciari, 3r, amb el carboni enllaçat a tres grups R.

Caràcter anfífilo

Depenent de l'tipus de carboni enllaçat a l'OH, es té la classificació d'alcohols primari, secundari i terciari. En els tetraedres ja es van detallar les diferències estructurals entre ells. Però, tots els alcohols, sense importar quina sigui la seva estructura, comparteixen alguna cosa en comú: el caràcter anfífilo.

No cal abordar una estructura per notar-ho, sinó que n'hi ha prou amb la seva fórmula química ROH. El grup llogo es constitueix gairebé íntegrament d'àtoms de carboni, "armant" un esquelet hidròfob; és a dir, que interacciona molt dèbilment amb l'aigua.

Per l'altre costat, el grup OH pot formar ponts d'hidrogen amb les molècules d'aigua, i per tant hidròfil; és a dir, estima o presenta afinitat per l'aigua. Llavors, els alcohols tenen un esquelet hidrofòbic, unit a un grup hidrofílic. Són apolars i polars a la vegada, el que és igual a dir que són substàncies anfífilas.

R-OH

(Hidrofòbic) - (hidrofílic)

Com s'explicarà en el proper apartat, el caràcter anfífilo dels alcohols defineix algunes de les seves propietats químiques.

Estructura de R

El grup llogo R pot tenir qualsevol estructura, i no obstant això, és important ja que permet catalogar els alcohols.

Per exemple, R pot ser una cadena oberta, com passa amb l'etanol o propanol; ramificada, com l'alcohol t-butílic, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ OH; pot ser cíclica, com en el cas de l'ciclohexanol; o pot tenir un anell aromàtic, com en l'alcohol benzílic, (C ₆ H ₅) CH ₂ OH, o en el 3-Fenilpropanol, (C ₆ H ₅) CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

La cadena R pot fins i tot tenir substituents com halògens o dobles enllaços, com ara per als alcohols 2-cloroetanol i 2-Buten-1-ol (CH ₃ CH ₂ = CHCH ₂ OH).

Considerant llavors l'estructura de R, la classificació dels alcohols es torna complexa. Per això la classificació basada en la seva estructura (alcohols 1r, 2n i 3r) és més senzilla però menys específica, encara que és suficient per donar explicació a la reactivitat dels alcohols.

Propietats físiques i químiques

Punt d'ebullició

Font: Ponts d'hidrogen en alcohols. Yikrazuul, from Wikimedia Commons

Una de les principals propietats dels alcohols és que s'associen a través de ponts d'hidrogen.

A la imatge superior s'aprecia com dues molècules de ROH formen ponts d'hidrogen entre si. Gràcies a això, els alcohols són líquids usualment amb punts d'ebullició alts.

Per exemple, l'alcohol etílic té un punt d'ebullició de 78,5ºC. Aquest valor augmenta a mesura que es torna més pesat l'alcohol; és a dir, el grup R posseeix major massa o nombre d'àtoms. Així, l'alcohol n-butílic, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, té un punt d'ebullició de 97ºC, tot just inferior a el del aigua.

El glicerol és un dels alcohols amb major punt d'ebullició: 290ºC.

Per què? Perquè no només influeix la massa o estructura de R, sinó a més el nombre de grups OH. El glicerol té tres OH en la seva estructura: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Això li fa capaç de formar molts ponts d'hidrogen i mantenir als seus molècules unides amb més força.

D'altra banda, alguns alcohols són sòlids a temperatura ambient; com el mateix glicerol a una temperatura inferior als 18ºC. Per tant, és incorrecta l'afirmació que tots els alcohols són substàncies líquides.

capacitat dissolvent

A les llars és molt comú recórrer a l'ús de l'alcohol isopropílic per remoure una taca difícil de treure sobre una superfície. Aquesta capacitat dissolvent, de gran utilitat per a les síntesis químiques, es deu al seu caràcter anfífilio, prèviament explicat.

Els greixos es caracteritzen per ser hidròfobes: per això resulta difícil remoure-les amb aigua. No obstant això, a diferència d'l'aigua, els alcohols tenen una part hidrofòbica en la seva estructura.

Així, el seu grup llogo R interactua amb els greixos, mentre que el grup OH forma ponts d'hidrogen amb l'aigua, ajudant a desplaçar-les.

Anfoterismo

Els alcohols poden reaccionar com àcids i bases; és a dir, són substàncies amfòteres. Això es representa amb les següents dues equacions químiques:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

El RO ^- és la fórmula general del que es coneix com un alcòxid.

Nomenclatura

Hi ha dues maneres de nomenar els alcohols, la complexitat dependrà de l'estructura dels mateixos.

nom comú

Als alcohols se'ls pot cridar pels seus noms comuns. Quins són? Per a això, s'ha de conèixer el nom de el grup R, a el qual se li afegeix la terminació -ic, i és precedit per la paraula 'alcohol'. Per exemple, el CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH és l'alcohol propílico.

Altres exemples són:

-CH ₃ OH: alcohol metílic

- (CH ₃) ₂ CHCH ₂ OH: alcohol isobutílico

- (CH ₃) ₃ COH: alcohol tert-butílic

sistema IUPAC

A l'igual que per als noms comuns, ha de començar-se per identificar R. L'avantatge d'aquest sistema és que és molt més precís que l'altre.

R, a l'tractar-se d'un esquelet carbonat, pot tenir ramificacions o diverses cadenes; la cadena més llarga, és a dir, amb més àtoms de carboni, és a la que se li adjudicarà el nom de l'alcohol.

A el nom de l'alcà de la cadena més llarga, se li afegeix la terminació 'l'. És per això que a l'CH ₃ CH ₂ OH se l'anomena etanol (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Generalment, l'OH ha de tenir la menor enumeració possible. Per exemple, el BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃ es diu 4-Bromo-2-butanol, i no 1-Bromo-3-butanol.

síntesi

Hidratació d'alquens

El procés de craking de l'petroli produeix una barreja d'alquens de quatre o cinc àtoms de carboni, els quals poden separar-se fàcilment.

Aquests alquens poden convertir-se en alcohols per l'addició directa d'aigua o per la reacció de l'alquè amb àcid sulfúric, seguida per l'addició de l'aigua que s'escindeix l'àcid, originant l'alcohol.

procés oxo

En presència d'un catalitzador adequat, els alquens reaccionen amb el monòxid de carboni i hidrogen per generar aldehids. Els aldehids poden reduir-se fàcilment a alcohols mitjançant una reacció d'hidrogenació catalítica.

Sovint hi ha una sincronització tal de el procés oxo que la reducció dels aldehids és gairebé simultània amb la seva formació.

El catalitzador més usat és el octocarbonil dicobalto, obtingut per la reacció entre el cobalt i el monòxid de carboni.

Fermentació de carbohidrats

La fermentació de carbohidrats pel llevat és encara de gran importància en la producció d'etanol i altres alcohols. Els sucres provenen de la canya de sucre o de l'midó obtingut de diferents grans. Per aquesta raó, l'etanol és anomenat també el "alcohol de gra"

usos

Begudes

Si bé no és la funció principal dels alcohols, la presència d'etanol en algunes de les begudes és de la de major coneixement popular. Així, l'etanol, producte de la fermentació de la canya de sucre, del raïm, de la poma, etc., està present en nombroses begudes de consum social.

Matèria primera química

-El metanol s'utilitza en la producció de formaldehid, mitjançant la seva oxidació catalítica. El formaldehid és usat en manufactura de plàstics, pintures, tèxtils, explosius, etc.

-El butanol s'utilitza en la producció de butà etanoat, un èster utilitzat com saboritzant en la indústria alimentària i en confiteria.

-El alcohol alílico s'utilitza en la producció d'èsters, entre ells el ftalat de dialilo i el isoftalato de dialilo, els quals serveixen de monòmers.

-El fenol s'usa en la producció de resines, manufactura de niló, desodorants, cosmètics, etc.

-Els alcohols amb cadena lineal de 11-16 àtoms de carbonis són usats com a intermediaris per a la qual obtenció de plastificants; per exemple, el clorur de polivinil.

-Els anomenats alcohols grassos són usats com a intermediaris en la síntesi de detergents.

dissolvents

-El metanol es fa servir com a dissolvent de pintures, a l'igual que 1-butanol i alcohol isobutílico.

-El alcohol etílic s'usa com solvents de molts compostos insolubles en l'aigua, utilitzant-se com solvent en pintures, cosmètics, etc.

-Els alcohols grassos s'usen com a dissolvents en la indústria tèxtil, en colorants, en detergents i en pintures. El isobutanol s'usa com a dissolvent en material de revestiment, pintures i adhesius.

combustibles

-El metanol s'utilitza com a combustible en els motors de combustió interna i additiu de la gasolina per millorar la combustió.

-El alcohol etílic és usat en combinació amb els combustibles fòssils en els vehicles automotors. Per a aquesta fi, extenses regions del Brasil són destinades a el cultiu de la canya de sucre per a la producció d'alcohol etílic. Aquest alcohol té l'avantatge de produir en la seva combustió només diòxid de carboni.

Quan es crema l'alcohol etílic produeix una flama neta i sense fum, raó per la qual és usada com a combustible en cuinetes de campanya.

-El alcohol gelificat es produeix per combinació de l'metanol o de l'etanol amb acetat de calci. Aquest alcohol es fa servir com a font de calor a les estufes de campanya, i com es vessa és més segur que els alcohols líquids.

-El anomenat biobutanol és usat com a combustible en el transport, a l'igual que l'alcohol isopropílic que pot usar-se com a combustible; encara que el seu ús no és recomanat.

antisèptics

L'alcohol isopropílic a el 70% de concentració és usat com a antisèptic extern per a l'eliminació de gèrmens i retard del seu creixement. Igualment l'alcohol etílic és usat amb aquesta finalitat.

altres usos

El ciclohexanol i el metilciclohexanol són usats en l'acabat de tèxtils, processats de mobles i llevataques.

referències

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Química orgànica. (Cinquena edició). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (Sf). Alcohols. Recuperat de: colapret.cm.utexas.edu
5. The Alcohol Pharmacology Education Partnership. (Sf). What is alcohol? Duke University. Recuperat de: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (sf). Types & facis servir of alcohol. Recuperat de: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alcohol. Recuperat de: en.wikipedia.org