ALCOHOL TERBUTÍLICO: ESTRUCTURA, PROPIETATS, RISCOS I USOS - QUIMICA - 2026

L' alcohol terbutílico és un compost orgànic la fórmula és (CH ₃) ₃ COH o t-BuOH. Es tracta d'l'alcohol terciari més simple de tots. Depenent de la temperatura ambiental, es presenta com un sòlid o líquid sense color. A la imatge inferior es mostren, per exemple, els seus vidres incolors.

Aquest alcohol no és un substrat per l'enzim deshidrogenasa alcohòlica, ni per a l'activitat peroxidàsica de la catalasa, per la qual cosa es classifica com un alcohol no metabolitzable. Per les seves propietats bioquímiques, es pensa que podria ser útil en la detecció dels radicals hidroxils in vivo en cèl·lules intactes.

És un dels quatre isòmers de l'alcohol isobutílico, sent l'isòmer menys susceptible a l'oxidació i el menys reactiu. En la naturalesa, es troba en el cigró ia la iuca o la mandioca, arrel que és fermentada per produir begudes alcohòliques.

L'alcohol terbutílico és molt soluble en aigua i en solvents orgànics. El seu ús principal és com solvent, complint aquest paper en l'elaboració de plàstics, perfums, removedor de pintura, etc.

A l'igual que molts compostos orgànics, és una mica tòxic, però en dosis altes té un efecte narcòtic, caracteritzat per cefalea, desmais, vertígens, marejos i decaïment.

Estructura de l'alcohol terbutílico

Molècula d'alcohol terbutílico. Font: Jynto via Wikipedia.

A la imatge superior es té l'estructura molecular de l'alcohol terbutílico amb un model d'esferes i barres. Tota la molècula posseeix una geometria tetraèdrica global, amb el carboni 3 ° situat en el seu centre, i els grups CH ₃ i OH en els vèrtexs.

Observant aquesta estructura s'entén per què aquest alcohol és terciari: el carboni de el centre està enllaçat a altres tres carbonis. Seguint amb el tetraedre, la part baixa de la mateixa es pot considerar apolar, mentre que el seu vèrtex superior, polar.

En aquest vèrtex es troba el grup OH, el qual crea un moment dipolar permanent i permet, a més, que les molècules de t-BuOH interaccionen a través de ponts d'hidrogen; de la mateixa manera a com ho fa amb les molècules d'aigua i altres substàncies polars.

En els cristalls de t-BuOH aquests ponts d'hidrogen són un factor clau perquè les molècules romanguin unides; encara que no hagi massa informació respecte a quina és l'estructura cristal·lina d'aquest alcohol.

A l'estar el grup OH tan a prop i envoltat dels grups apolars CH ₃, les molècules d'aigua aconsegueixen hidratar gairebé tot l'alcohol a el mateix temps que interaccionen amb l'OH. Això explicaria la seva gran solubilitat en aigua.

propietats

noms químics

-Alcohol terbutílico

-ter-butanol

-2- metil-2-propanol

-2-metilpropan-2-ol.

fórmula molecular

C ₄ H ₁₀ O o (CH ₃) ₃ COH.

pes molecular

74,123 g / mol.

Descripció física

Sòlid incolor o líquid incolor, depenent de la temperatura ambiental, ja que el punt de fusió és 77,9 º F (25,4 ° C). Per sobre de 77,9 º F és un líquid.

olor

Semblant a la càmfora.

Punt d'ebullició

82,4 ºC.

Punt de fusió

77,9 º F (25,4 ° C).

Punt d'ignició

52 º F (11 ºC). Copa tancada.

Solubilitat en aigua

Molt soluble. De fet, sense importar les proporcions aquest alcohol és miscible sempre amb l'aigua.

Solubilitat en solvents orgànics

Miscible amb etanol, èter etílic i soluble en cloroform.

densitat

0,78 g / cm ³.

Densitat de el vapor

2,55 (amb relació a l'aire = 1).

Pressió de vapor

4,1 kPa a 20 ºC.

Coeficient de partició octanol / aigua

Log P = 0,35.

termoestabilitat

Inestable en la calor

Temperatura d'auto-ignició

896 º F (470 º C).

descomposició

A l'ésser escalfat pot alliberar vapors de monòxid de carboni i isobutilè.

Calor de vaporització

39,07 kJ / mol.

capacitat calòrica

215,37 JK ^-1 mol ^-1.

Entalpia de formació

-360,04 a -358,36 kJmol ^-1.

Temperatura d'emmagatzematge

2-8 ºC.

estabilitat

És estable, però incompatible amb agents oxidants forts, coure, aliatges de coure, metalls alcalins i alumini.

Potencial d'ionització

9,70 eV.

Llindar d'olor

219 mg / m ³ (olor sota).

Índex de refracció

1,382 a 25 ° C.

Constant de dissociació

pKa = 19,20.

Concentració màxima de vapor

5,53% a 25 ° C.

reaccions

-És desprotonado per una base forta per originar un anió alcòxid; específicament, 1 terbutóxido, (CH ₃) ₃ CO ^-.

-El alcohol terbutílico reacciona amb el clorur d'hidrogen per formar el clorur de terbutilo.

(CH ₃) ₃ COH + HCl => (CH ₃) ₃ CCl + H ₂ O

Els alcohols terciaris tenen major reactivitat amb els halogenurs d'hidrogen que els alcohols secundaris i primaris.

Riscos

L'alcohol terbutílico per contacte amb la pell produeix lesions lleus, com eritema i hiperèmia no greus. A més, no travessa la pell. Per contra, en els ulls si produeix una irritació severa.

Quan és inhalat produeix irritació al nas, gola i bronquis. En cas d'una exposició elevada, es poden produir efectes narcòtics, un estat de somnolència, així com esvaïments, vahídos i cefalea.

Aquest alcohol és un agent teratogen experimental, de manera que s'ha observat en animals que pot incidir en l'aparició de trastorns congènits.

Respecte a la seva emmagatzematge, el seu líquid i vapors són inflamables, i per tant en certes circumstàncies pot generar incendis i explosions.

La OSHA va establir un límit de concentració de 100 ppm (300 mg / m ³) per a una jornada de 8 hores.

usos

-El alcohol terbutílico s'usa per a la incorporació de el grup terbutilo en compostos orgànics, per tal de preparar resines solubles en olis, i trinitro-ter-butiltolueno, 1 almesc artificial. A més, constitueix un material inicial per a la preparació de peròxids.

-Ha estat aprovat per la FDA com un agent despumante per utilitzar en components i materials plàstics que estan en contacte amb aliments. S'ha fet servir en l'elaboració d'essències de fruites, plàstics i laques.

-És un intermediari per a la producció de clorur de terbutilo i tributilfenol. Actua com a agent desnaturalitzant de l'etanol.

-Sirva per a la manufacturació d'agents de flotació, com a solvent orgànic per remoure pintures, i per dissoldre essències utilitzades en els perfums.

-Es fa servir com a potenciador de l'octà en les gasolines; combustible i additiu de combustibles; solvent per a ser usat en la neteja i com desgreixant.

-El alcohol terbutílico és un agent intermediari en la producció d'èter de terbutilmetilo (MTBE) i èter de tributiletilo (ETBE), reaccionant respectivament amb metanol i etanol.

-També actua en la mateixa forma en la producció de hidroperóxido de tributil (TBHP) mitjançant la reacció amb peròxid d'hidrogen.

-És emprat com un reactiu en el procés conegut com rearreglo de Curtius.

referències

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Tert-butyl alcohol. Recuperat de: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (Sf). t-Butanol. Recuperat de: commonorganicchemistry.com
4. National Center for Biotechnology Information. (2019). Tert butanol. PubChem Database. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.