- Estructura d'un alcohol secundari
- propietats
- Punts d'ebullició
- acidesa
- reaccions
- deshidratació
- Reacció amb metalls actius
- esterificació
- oxidació
- Nomenclatura
- usos
- exemples
- 2-octanol
- Estradiol o 17β-estradiol
- 20-Hidroxi-leucotriè
- 2-Heptanol
- referències
Un alcohol secundari té el carboni portador d'el grup hidroxil (OH), unit a dos carbonis. Mentrestant, a l'alcohol primari el carboni portador d'el grup hidroxil està unit a un àtom de carboni, i en l'alcohol terciari unit a tres àtoms de carbonis.
Els alcohols són àcids lleugerament més febles que l'aigua, amb els pKa següents: aigua (15,7); alcohols metílic (15,2), etílic (16), isopropílic (alcohol secundari, 17), i terbutílico (18). Com es pot veure, l'alcohol isopropílic és menys àcid que els alcohols metílic i etílic.
Fórmula estructural d'un alcohol secundari. Font: Ju, from Wikimedia Commons
A la imatge superior es mostra la fórmula estructural per a un alcohol secundari. El carboni en vermell és el portador de l'OH, i està enllaçat a dos grups llogo (o aril) R ia un únic àtom d'hidrogen.
Tots els alcohols tenen la fórmula genèrica ROH; però si s'observa en detall a l'carboni portador, llavors s'obtenen els alcohols primaris (RCH 2 OH), secundaris (R 2 CHOH, aquí plantejats), i terciaris (R 3 COH). Aquest fet marca una diferència en les seves propietats físiques i reactivitat.
Estructura d'un alcohol secundari
Les estructures dels alcohols depenen de la naturalesa dels grups R. No obstant això, per als alcohols secundaris es pot fer certa exemplificació, considerant que només pot haver estructures lineals amb o sense ramificacions, o estructures cícliques. Per exemple, es té la següent imatge:
Un alcohol secundari cíclic i un altre de cadena ramificada. Font: Gabriel Bolívar
Cal notar que per a les dues estructures hi ha alguna cosa en comú: l'OH està enllaçat a una "V". Cada extrem de la V representa un grup R igual (part superior de la imatge, estructura cíclica) o diferent (part inferior, cadena ramificada).
D'aquesta manera s'identifica molt fàcilment qualsevol alcohol secundari, fins i tot si es desconeix la seva nomenclatura en absolut.
propietats
Punts d'ebullició
Les propietats dels alcohols secundaris físicament no difereixen massa d'altres alcohols. Solen ser líquids transparents, i per ser un sòlid a temperatura ambient necessita formar diversos ponts d'hidrogen i tenir massa molecular alta.
No obstant això, la mateixa fórmula estructural R 2 CHOH deixa entreveure certes propietats úniques en general per a aquests alcohols. Per exemple, el grup OH es troba menys exposat i disponible per a les interaccions per ponts d'hidrogen, R 2 CH-OH-OHCHR 2.
Això es deu al fet que els grups R, adjacents a l'carboni portador d'l'OH, poden interposar i dificultar la formació dels ponts d'hidrogen. Com a resultat, els alcohols secundaris tenen punts d'ebullició més baixos que els primaris (RCH 2 OH).
acidesa
D'acord a la definició de Brönsted-Lowry, un àcid és aquell que dóna protons o ions hidrogen, H +. Quan això succeeix amb un alcohol secundari, es té:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
La base conjugada R 2 CHO -, anió alcòxid, ha de estabilitzar la seva càrrega negativa. Per l'alcohol secundari, l'estabilització és menor ja que els dos grups R posseeixen densitat electrònica, la qual repel·leix en cert grau la càrrega negativa sobre l'àtom d'oxigen.
Mentrestant, per l'anió alcòxid d'un alcohol primari, RCH 2 O -, hi ha menor repulsió electrònica a l'haver només un grup R i no dos. A més, els àtoms d'hidrogen no exerceixen una repulsió significativa, i per contra, contribueixen a estabilitzar la càrrega negativa.
Per tant, els alcohols secundaris són menys àcids que els alcohols primaris. Si això és així, llavors són més bàsics, i justament per les mateixes raons:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Ara, els grups R estabilitzen la càrrega positiva en l'oxigen cedint part de la seva densitat electrònica.
reaccions
Halogenur d'hidrogen i trihalogenuro de fòsfor
Un alcohol secundari pot reaccionar amb un halogenur d'hidrogen. Es mostra l'equació química de la reacció entre l'alcohol isopropílic i l'àcid bromhídric, en un medi d'àcid sulfúric, i produint bromur de isopropil:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
I també pot reaccionar amb un trihalogenuero de fòsfor, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
L'equació química de dalt correspon a la reacció entre el Sec-pentanol i el tribromuro de fòsfor, originant bromur de sec-pentil.
Cal notar que en les dues reaccions es produeix un halogenur d'alquil secundari (R 2 CHX).
deshidratació
En aquesta reacció es perd un H i un OH de carbonis veïns, formant-se un doble enllaç entre aquests dos àtoms de carboni. Per tant, hi ha la formació d'un alquè. La reacció requereix d'un catalitzador àcid i el subministrament de calor.
Alcohol => Alquè + H 2 O
Es té per exemple la següent reacció:
Ciclohexanol => ciclohexé + H 2 O
Reacció amb metalls actius
Els alcohols secundaris poden reaccionar amb els metalls:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Aquí l'alcohol isopropílic reacciona amb el potassi per formar la sal isopróxido de potassi i ions hidrogen.
esterificació
L'alcohol secundari reacciona amb un àcid carboxílic per originar un èster. Per exemple, es mostra l'equació química de la reacció de l'alcohol sec-butílic amb l'àcid acètic, per produir acetat de sec-butil:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
oxidació
Els alcohols primaris s'oxiden a aldehids, i aquests al seu torn s'oxiden a àcids carboxílics. Però, els alcohols secundaris s'oxiden a acetona. Les reaccions són usualment catalitzades per dicromat de potassi (K 2 CrO 7) i l'àcid cròmic (H 2 CrO 4).
La reacció global és:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Nomenclatura
Els alcohols secundaris es nomenen assenyalant la posició de el grup OH en la cadena principal (més llarga). Aquest número antecedeix el nom, o pot anar després del nom de l'alcà respectiu per a aquesta cadena.
Per exemple, el CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3, és el 2-hexanol o hexan-2-ol.
Si l'estructura és cíclica, no hi ha necessitat de posar un numerador; llevat, que hi hagi altres substituents. Per això l'alcohol cíclic de la segona imatge es diu ciclohexanol (l'anell és hexagonal).
I per l'altre alcohol de la mateixa imatge (l'ramificat), el seu nom és: 6-etil-heptan-2-ol.
usos
-El sec-butanol s'usa com a dissolvent i producte químic intermedi. Està present en els fluids hidràulic per a frens, netejadors industrials, abrillantadors, decapants de pintures, agents de flotació de minerals, i essències de fruites i perfums.
-El alcohol isopropanol s'utilitza com a dissolvent industrial i com anticoagulant. S'empra en olis i en tintes d'assecat ràpid, com antisèptic i substitut de l'etanol en cosmètics (per exemple: locions per a la pell, tònics capil·lars i alcohol per friccions).
-El isopropanol és un ingredient de sabons líquids, netejadors de vidres, aromatitzants sintètics de begudes no alcohòliques i aliments. A més, és un producte químic intermedi.
-El ciclohexanol s'empra com a dissolvent, en l'acabat de teixits, en el processament de l'cuir i emulsionant de sabons, i detergents sintètics.
-El metilciclohexanol és un ingredient de productes llevataques a força de sabó i en detergents per a teixits especials.
exemples
2-octanol
Molècula de 2-octanol. Font: Ju, from Wikimedia Commons
És un alcohol gras. És un líquid incolor, poc soluble en aigua, però soluble en la majoria dels solvents no polars. S'utilitza, entre altres usos, en l'elaboració de sabors i fragàncies, pintures i recobriments, tintes, adhesius, cures de la llar i lubricants.
Estradiol o 17β-estradiol
Molècula d'estradiol. Font: NEUROtiker, from Wikimedia Commons
És una hormona sexual esteroidea. Té dos grups hidroxils en la seva estructura. És el estrogen predominant durant els anys reproductius.
20-Hidroxi-leucotriè
És un metabòlit que probablement s'origina de l'oxidació de l'lípid de leucotriè. Es classifica com un cistinil leucotriè. Aquests compostos són mediadors de l'procés inflamatori que contribueix a les característiques fisiopatològiques de la rinitis al·lèrgica.
2-Heptanol
És un alcohol que es troba en les fruites. A més, es troba en l'oli de gingebre i en les maduixes. És transparent, incolor i insoluble en aigua. S'empra com a dissolvent de diverses resines i intervé en la fase de flotació en processament de minerals.
referències
- James. (17 de setembre de 2014). Alcohols (1) - Nomenclature and Properties. Recuperat de: masterorganicchemistry.com
- Enciclopèdia de Salut i Seguretat en el Treball. (Sf). Alcohols.. Recuperat de: insht.es
- Clark J. (16 de juliol de 2015). Structure and Classification of Alcohols. Chemistry Libretexts. Recuperat de: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotriene E4. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Química Orgànica. 5 ta Edició. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Química Orgànica. (Sisena edició). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-octanol. Recuperat de: en.wikipedia.org