- Producció d'alcohol etílic
- Propietats físiques i químiques
- Reactivitat i perills
- ulls
- pell
- inhalació
- ingestió
- usos
- Medicina
- recreatiu
- combustible
- altres usos
- Bioquímica
- La importància de el grup hidroxil en els alcohols
- referències
El alcohol etílic, etanol o alcohol, és un compost químic orgànic de la classe dels alcohols que es troba a les begudes alcohòliques i és produït pels llevats o mitjançant processos petroquímics. Es tracta d'un líquid incolor, inflamable i més de ser una substància psicoactiva, com desinfectant i antisèptic, com a font de combustible de combustió neta, en la indústria manufacturera o com a solvent químic.
La fórmula química de l'alcohol etílic és C 2 H 5 OH i la seva fórmula estesa és CH 3 CH 2 OH. També s'escriu com EtOH i el nom IUPAC és etanol. Per tant, els seus components químics són el carboni, el hidrógino i l'oxigen. La molècula està formada per una cadena de dos carbonis (età), en què un H ha estat substituït per un grup hidroxil (-OH). La seva estructura química es presenta a la figura 1.
Figura 1: estructura de l'etanol
És el segon alcohol més simple. Tots els àtoms de carboni i oxigen són sp3 permetent la rotació lliure dels límits de les molècules. (Ethyl alcohol Formula, SF).
L'etanol pot trobar-se àmpliament en la naturalesa pel fet que és part de l'procés metabòlic del llevat com Saccharomyces cerevisiae, també està present en la fruita madura. A més és produït per algunes plantes a través de la anerobiosis. També s'ha trobat en l'espai exterior.
L'etanol pot ser produït per llevat utilitzant fermentació de sucres trobats en grans com blat de moro, sorgo i ordi, així com pells de patata, arròs, canya de sucre, remolatxa sucrera i retalls de iarda; o mitjançant síntesi orgànica.
La síntesi orgànica es realitza a través de la hidratació de l'etilè obtingut en la indústria petroquímica i utilitzant àcid sulfúric o fosfòric com a catalitzador a 250-300 ºC:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH
Producció d'alcohol etílic
L'etanol de la fermentació dels sucres és el principal procés per produir begudes alcohòliques i biocombustibles. S'utilitza principalment en països com Brasil, on s'empra llevat per a la biosíntesi d'etanol de canya de sucre.
El blat de moro és l'ingredient principal per l'etanol com a combustible en els Estats Units. Això es deu a la seva abundància i baix preu. La canya de sucre i la remolatxa són els ingredients més comuns usats per fer etanol en altres parts de món.
A causa de que l'alcohol es crea mitjançant la fermentació de l'sucre, els cultius de sucre són els ingredients més fàcils de convertir en alcohol. Brasil, el segon major productor mundial d'etanol de combustible, produeix la major part del seu etanol a partir de la canya de sucre.
La majoria dels automòbils al Brasil són capaços de funcionar amb etanol pur o en una barreja de gasolina i etanol.
Propietats físiques i químiques
L'etanol és un líquid transparent, incolor amb una olor característica i un gust ardent (Royal Society of Chemistry, 2015).
La massa molar d'l'alcohol etílic és de 46,06 g / mol. El seu punt de fusió i d'ebullició són de -114 ºC i 78 ºC, respectivament. És un líquid volàtil i la seva densitat és 0789 g / ml. L'alcohol etílic és també inflamable i produeix una flama blava sense fum.
És miscible amb aigua i en la majoria dels dissolvents orgànics com ara àcid acètic, acetona, benzè, tetraclorur de carboni, cloroform i èter.
Un fet interessant és que l'etanol és també miscible en dissolvents alifàtics com ara pentà i hexà, però la seva solubilitat depèn de la temperatura (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).
L'etanol és el representant més conegut dels alcohols. En aquesta molècula, el grup hidroxil està en un carboni terminal, donant com a resultat una alta polarització de la molècula.
En conseqüència, l'etanol pot formar fortes interaccions, com els enllaços d'hidrogen i la interacció dipol-dipol. En aigua, l'etanol és miscible i les interaccions entre els dos líquids són tan altes, que donen lloc a una barreja coneguda com azeòtrop, amb característiques diferents als dos components.
El clorur i el bromur de acetil reaccionen violentament amb etanol o aigua. Les barreges d'alcohols amb àcid sulfúric concentrat i peròxid d'hidrogen fort poden causar explosions. També les barreges d'alcohol etílic amb peròxid d'hidrogen concentrat formen explosius potents.
Els hipoclorits de llogo són explosius violents. S'obtenen fàcilment fent reaccionar àcid hipoclorós i alcohols en dissolució aquosa o solucions mixtes de tetraclorur de carboni aquós.
El clor més els alcohols produirien igualment hipoclorits de llogo. Es descomponen en el fred i exploten el exposar-se a la llum solar oa la calor. Els hipoclorits terciaris són menys inestables que els hipoclorits secundaris o primaris.
Les reaccions d'isocianats amb alcohols catalitzades en base s'han de fer en dissolvents inerts. Tals reaccions en absència de solvents ocorren sovint amb violència explosiva (DENATURED ALCOHOL, 2016).
Reactivitat i perills
L'alcohol etílic és classificat com un compost estable, volàtil i altament inflamable. Es encendrà fàcilment per la calor, les espurnes o les flames. Els vapors poden formar mescles explosives amb l'aire. Aquests poden viatjar a la font d'ignició i retrocedir.
La majoria dels vapors són més pesats que l'aire. Es s'estendran al llarg de terra i es recolliran en àrees baixes o confinades (clavegueres, soterranis, tancs). Hi perill d'explosió de vapor en interiors, exteriors o en clavegueres. Els contenidors poden explotar quan s'escalfen.
L'etanol és tòxic quan s'ingereix en grans quantitats o en grans concentracions. Actua en el sistema nerviós central com depressiu i diürètic. També és irritant per als ulls i el nas.
És altament inflamable i reacciona violentament amb peròxids, clorur d'acetil i bromur de acetil. Quan en contacte amb alguns catalitzadors de platí pot encendre.
Els símptomes en cas d'inhalació són tos, mal de cap, fatiga, somnolència. Pot produir pell seca. Si la substància entra en contacte amb els ulls produirà enrogiment, dolor o sensació de cremor. Si s'ingereix produeix sensació de cremor, mal de cap, confusió, mareig i inconsciència (IPCS, SF).
ulls
Si el compost entra en contacte amb els ulls s'ha de revisar i treure els lents de contacte. S'ha de rentar immediatament els ulls amb abundant aigua durant al menys 15 minuts amb aigua freda.
pell
En cas de contacte amb la pell, s'ha d'esbandir immediatament l'àrea afectada amb abundant aigua durant al menys 15 minuts mentre es treu la roba contaminada i les sabates.
Cobreixi la pell irritada amb un emolient. Renti la roba i sabates abans de tornar a usar-los. Si el contacte és greu, rentar amb un sabó desinfectant i cobrir la pell contaminada amb una crema anti-bacteriana
inhalació
En cas d'inhalació, s'ha de traslladar la víctima a un lloc fresc. Si no respira, s'administra respiració artificial. Si la respiració és difícil, proporcioni oxigen.
ingestió
Si el compost s'ingereix, no ha d'induir el vòmit llevat que ho indiqui el personal mèdic. Afluixi la roba atapeïda tal com coll de camisa, cinturó o corbata.
En tots els casos s'ha d'obtenir atenció mèdica immediatament (Material Safety Data Sheet Ethyl alcohol 200 Proof, 2013).
usos
Medicina
L'etanol és usat en medicina com antisèptic. L'etanol mata els organismes per la desnaturalització de les seves proteïnes i la dissolució dels seus lípids i és eficaç contra la majoria dels bacteris, fongs i molts virus. No obstant això, l'etanol és ineficaç contra les espores bacterianes.
L'etanol pot ser administrat com un antídot contra l'enverinament per metanol i etilenglicol. Això és degut a la inhibició competitiva de l'enzim que els degrada anomenada alcohol deshidrogenasa.
recreatiu
Com un depressor de el sistema nerviós central, l'etanol és una de les drogues psicoactives més consumides.
La quantitat d'etanol en el cos es quantifica típicament pel contingut d'alcohol en sang, que es pren aquí com a pes d'etanol per unitat de volum de sang.
Les petites dosis d'etanol, en general, produeixen eufòria i relaxació. Les persones que experimenten aquests símptomes tendeixen a ser xerraires i menys inhibides, i poden mostrar un mal judici.
A dosis més altes, l'etanol actua com un depressor de el sistema nerviós central, produint dosis progressivament més altes, deteriorament de la funció sensorial i motora, disminució de la cognició, estupefacció, inconsciència i possible mort.
L'etanol és consumit comunament com a droga recreacional, especialment mentre es socialitza. També pots veure quins són els signes i símptomes de l'alcoholisme?
combustible
El major ús de l'etanol és com un combustible de motor i additiu de combustible. L'ús d'etanol pot reduir la dependència de l'petroli i les emissions de gasos d'efecte hivernacle (EGI).
L'ús de combustible d'etanol als Estats Units ha augmentat dramàticament, passant d'uns 1.700 milions de galons el 2001 a uns 13.900 milions el 2015 (US department of energy, SF).
E10 i E15 són mescles d'etanol i gasolina. El nombre després de la «E» indica el percentatge d'etanol per volum.
La major part de la gasolina venuda als Estats Units conté fins a un 10% d'etanol, la quantitat varia segons la zona. Tots els fabricants d'automòbils s'aproven barreges fins E10 en els seus cotxes de gasolina.
El 1908, Henry Ford va dissenyar el seu model T, un automòbil molt antic, que funcionava amb una barreja de la gasolina i de l'alcohol. Ford va cridar a aquesta barreja el combustible d'el futur.
El 1919, l'etanol va ser prohibit perquè es considerava una beguda alcohòlica. Només es podia vendre quan es barrejava amb petroli. L'etanol es va utilitzar com a combustible novament després que la Prohibició acabés en 1933 (US energy information administration, SF).
altres usos
L'etanol és un ingredient industrial important. Té ampli ús com a precursor d'altres compostos orgànics com ara halurs d'etil, èsters d'etil, èter dietílic, àcid acètic i amines d'etil.
L'etanol és miscible amb aigua i és un bon dissolvent d'ús general. Es troba en pintures, tintures, marcadors i productes de cura personal com ara rentades bucals, perfums i desodorants.
No obstant això, els polisacàrids precipiten a partir de la solució aquosa en presència d'alcohol, i la precipitació amb etanol s'utilitza per aquesta raó en la purificació d'ADN i ARN.
A causa del seu baix punt de fusió (-114,14 ° C) i baixa toxicitat, l'etanol s'utilitza de vegades en laboratoris (amb gel sec o altres refrigerants) com bany de refredament per mantenir els recipients a temperatures per sota del punt de congelació de l'aigua. Per la mateixa raó, també s'utilitza com a fluid actiu en termòmetres d'alcohol.
Bioquímica
L'oxidació de l'etanol en l'organisme produeix una quantitat d'energia de 7 kcal / mol, intermèdia entre carbohidrats i àcids grassos. L'etanol produeix calories buides, el que vol dir que no aporta cap tipus de nutrient.
Després de l'administració oral, l'etanol s'absorbeix ràpidament en el torrent sanguini des de l'estómac i l'intestí prim i es distribueix en l'aigua corporal total.
A causa de que l'absorció es produeix més ràpidament des de l'intestí prim que des de l'estómac, els retards en el buidament gàstric retarden l'absorció d'etanol. D'allí el concepte de no beure amb l'estómac buit.
Més de l'90% de l'etanol que ingressa a l'organisme és oxidat completament a acetaldehid. La resta de l'etanol és excretat a través d'la suor, orina i de la respiració (alè).
Hi ha tres vies en què l'organisme metabolitza l'alcohol. La via principal és a través de l'enzim alcohol deshidrogenasa (ADH). La ADH es localitza en el citoplasma de les cèl·lules. Es troba principalment en el fetge, encara que també es troba en el tracte gastrointestinal, ronyons, mucosa nasal, testicles i úter.
Aquest enzim és depenent de la coenzim NAD rovellada. És la més important en l'oxidació de l'etanol, ja que metabolitza entre el 80 i el 100% de l'etanol ingerit, al fetge. La seva funció és oxidar l'alcohol a acetaldehid segons la reacció:
CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +
Una altra forma de metabolitzar l'alcohol és a través de l'enzim catalasa, que fa servir peròxid d'hidrogen per oxidar l'alcohol a acetaldehid de la manera:
CH 3 CH 2 OH + H 2 O 2 → CH 3 CHO + 2H 2 O
Aquesta via està limitada pels baixos índexs de generació d'H 2 O 2 que es produeixen en condicions cel·lulars pels enzims xantino oxidasa o la NADPH-oxidasa.
La tercera via de metabolitzar l'alcohol és a través de sistema microsómico d'oxidació de l'etanol (SMOE). És un sistema d'eliminació de substàncies tòxiques de l'organisme localitzat en el fetge, constituït per enzims oxidases de funció mixta de citocrom P450.
Les oxidacions modifiquen drogues i compostos forans (xenobiòtics) per hidroxilació, convertint-los en no tòxics. En el cas específic de l'etanol la reacció és:
CH 3 CH 2 OH + NADPH + H + + O 2 → CH 3 CHO + NADP + + 2H 2 O
Quan l'etanol és convertit a acetaldehid per aquestes tres enzims, aquest és oxidat a acetat per l'acció de l'enzim aldehid deshidrogenasa (ALDH). Aquest enzim és depenent de la coenzim NAD rovellada i la reacció és:
CH 3 CHO + NAD + + H 2 O → CH 3 COOH + NADH + H +
L'acetat s'activa amb el coenzim A per produir acetil CoA. Aquest entra a el cicle de Krebs per a la producció d'energia (US National Library of Medicine, 2012).
La importància de el grup hidroxil en els alcohols
El grup hidroxil és una molècula conformada per un àtom d'oxigen i un d'hidrogen.
Això resulta en una molècula semblant a l'aigua amb càrrega neta negativa que s'uneix a la cadena de carboni.
Aquesta molècula fa de la cadena de carboni un alcohol. A més, proporciona certes característiques generals a la molècula resultant.
Contrari als alcans, que són molècules no polars per les seves cadenes de carboni i hidrogen, quan s'adhereix un grup hidroxil a la cadena aquesta adquireix la capacitat de ser soluble en aigua, a causa de la semblança de la molècula d'OH amb l'aigua.
No obstant això, aquesta propietat varia depenent de la mida de la molècula i la posició de el grup hidroxil a la cadena de carboni.
Les propietats fisicoquímiques canvien depenent de la mida de la molècula i la distribució de el grup hidroxil, però en general els alcohols solen ser líquids amb una olor característica.
referències
- DENATURED ALCOHOL. (2016). Recuperat de cameochemicals.noaa.gov.
- Ethyl alcohol Formula. (SF). Recuperat de softschools.com.
- (SF). Ethanol (ANHYDROUS). Recuperat de inchem.org.
- Material Safety Data Sheet Ethyl alcohol 200 Proof. (2013, maig 21). Recuperat de sciencelab.com.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702. (2017, març 18). PubChem Compound Database; CID = 702. Recuperat de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Ethanol. Recuperat de chemspider.com
- S. department of energy. (SF). Ethanol. Recuperat de fueleconomy.gov.
- S. energy information administration. (SF). Ethanol. Recuperat de eia.gov.
- S. National Library of Medicine. (2012, desembre 20). HSDB: Ethanol. Recuperat de toxnet.nlm.nih.gov.