ALCANS O HIDROCARBURS SATURATS: PROPIETATS, EXEMPLES - QUIMICA - 2025

Els alcans o hidrocarburs saturats es caracteritzen per posseir en la seva estructura únicament enllaços simples de tipus covalent. Això significa que els àtoms de carboni presents en aquestes espècies es troben enllaçats a la quantitat màxima d'àtoms d'hidrogen amb els quals els és possible formar enllaços, per aquesta raó se'ls coneix com saturats.

En l'univers de la química orgànica, els alcans, també coneguts com parafines, són considerats com a espècies bastant abundants i de gran importància, pertanyents a el grup dels hidrocarburs alifàtics (a l'igual que els hidrocarburs insaturats).

Es pren com a exemple el hidrocarbur saturat més simple que es pot formar: el metà, un compost que es troba en fase gasosa en condicions ambientals estàndard (25 ° C i atm), la fórmula és CH ₄.

Com es pot observar, l'únic àtom de carboni present en aquesta molècula posseeix quatre enllaços simples, un amb cada àtom d'hidrogen.

Els alquens i alquins tenen importants usos comercials, com és en el cas de l'etilè i propilè; però a més són compostos més reactius que els hidrocarburs saturats, fent que tinguin una alta gamma de reaccions que sorgeixen a partir d'alquens i alquins comuns.

Nomenclatura dels alcans

Amb l'objectiu de nomenar correctament als alcans o hidrocarburs saturats, el primer que s'ha de tenir en compte és que segons la IUPAC (Unió Internacional de Química Pura i Aplicada) no s'ha d'aplicar la nomenclatura sistemàtica per als quatre alcans més simples.

Nomenclatura dels hidrocarburs saturats lineals

Aquests compostos posseeixen la fórmula general C _n H _{2n + 2}, on el valor de n només poden ser nombres enters positius (n = 1,2,…), i es nomenen utilitzant el prefix corresponent a la quantitat d'àtoms de carboni i es li afegeix el sufix -à.

De manera que, les quatre primeres molècules saturades són: metà (CH ₄), età (C ₂ H ₆), propà (C ₃ H ₈) i butà (C ₄ H ₁₀).

Per començar amb la nomenclatura dels alcans que posseeixen entre cinc i deu àtoms de carboni, es compta la quantitat d'aquests àtoms que estiguin presents en la cadena més llarga, sempre que aquesta sigui contínua.

A més, en el cas que a un alcà se li sostregui un àtom d'hidrogen, aquest es converteix en un substituent, és a dir, un grup a el qual se li canvia la terminació -à per -ilo. Per exemple, el metà (CH ₄) passaria a ser metil (-CH ₃) i de manera similar amb els altres molècules.

Tenint en compte el que s'ha exposat fins ara, i afegint que sempre s'ha d'iniciar el recompte amb l'àtom de carboni que posseeixi a substituent més proper, s'indica la posició de substituent seguit del nom de l'alcà.

Així, el compost anterior s'anomena 3-metilpentano.

Nomenclatura dels hidrocarburs saturats ramificats

De la mateixa manera, els alcans de cadena ramificada posseeixen la mateixa fórmula general que els lineals, però amb n> 2. Així que, cada vegada que un o més àtoms o grups d'àtoms substitueixin a un o més àtoms d'hidrogen, s'ha d'assenyalar la ubicació d'aquests substituents.

Si hi ha diverses ramificacions de grups de tipus llogo iguals, s'empren les expressions di-, tri- o tetra- per indicar la quantitat d'aquests substituents, precedit per la indicació de les seves posicions i culminant amb el nom de l'alcà.

En el cas que els substituents siguin diferents, es nomenen d'acord a l'ordre alfabètic, podent també tenir substituents no carbonats, com el clor (Cl) o el nitro (NO ₂).

En tots els casos, per explicar els números de carboni de la cadena principal, se li atorga el nombre més petit a l'carboni que estigui enllaçat a substituent més baix en l'ordre alfabètic, i es continua seguint aquesta direcció.

Nomenclatura dels hidrocarburs saturats cíclics

Els hidrocarburs saturats de tipus cíclic, millor coneguts com cicloalcans tenen com a fórmula general C _n H _2n, on n = 3,4,…

En aquestes molècules orgàniques, els àtoms de carboni que la conformen estan disposats de manera tancada, és a dir, la seva estructura forma un anell.

Per nomenar aquestes espècies, se segueixen les directrius descrits anteriorment per als alcans lineals i ramificats, només afegint el prefix ciclo-. Així mateix, es considera el ciclopropà (C ₃ H ₆) com el cicloalcano més senzill.

De la mateixa manera, aquestes molècules poden contenir més d'un anell integrat en la seva cadena principal, amb un mínim d'àtoms de carboni igual a tres i arribant a formar estructures d'alta complexitat.

propietats

Els hidrocarburs saturats posseeixen la característica principal de formar enllaços simples entre els seus àtoms, el que els converteix en un grup molt nombrós de molècules i els confereix propietats bastant específiques com es detallen tot seguit:

isomerització geomètrica

L'estructura de les molècules d'alcans produeix modificacions en les seves propietats físiques i químiques, a causa de la conformació dels quatre enllaços que pot formar el carboni.

Això vol dir que tot i que en aquestes molècules el carboni posseeixi una hibridació de tipus sp ³, els angles entre els seus àtoms adjacents poden variar depenent de el tipus d'àtom.

Per explicar-ho amb més precisió, els cicloalcans posseeixen angles de torsió que els atorguen una característica única anomenada estereoquímica, i pot afectar les energies de la molècula i altres factors inherents a aquesta, com conferir propietats espectroscòpiques i òptiques.

acidesa

Els hidrocarburs saturats mostren una reactivitat bastant baixa enfront d'espècies iòniques i altres de tipus polar. A el mateix temps, pràcticament no tenen interacció amb substàncies àcides i alcalines.

polaritat

Els alcans són considerats com no conductors, a causa que posseeixen polaritat pràcticament nul·la en presència d'un camp elèctric. Així que no poden originar ponts d'hidrogen com per permetre la seva solubilitat en solvents polars.

De manera que sí que són pràcticament solubles en tots els solvents no polars, sent immiscibles amb solvents polars com l'aigua.

Punts d'ebullició i fusió

En els hidrocarburs saturats es donen interaccions intermoleculars degudes a les forces de van der Waals, en els quals les interaccions més fortes es tradueixen en punts d'ebullició més alts.

S'observa una tendència similar per als punts de fusió, però això es dóna per la capacitat d'empaquetament que posseeixi la molècula.

A causa de que aquestes interaccions estan directament relacionades amb el pes molecular de les espècies, com més gran sigui la molècula seus punts d'ebullició i fusió seran més alts.

De manera que, a l'posseir una estructura més rígida que els confereixen un pla de contacte intermolecular, els cicloalcans posseeixen punts d'ebullició i fusió més alts que els seus alcans lineals corresponents.

Exemples d'alcans

alcans lineals

Metà: És un gas incolor i inodor que es produeix abundantment en la natura i com a producte de certes activitats humanes. El metà és el membre més simple d'alcans i està entre els més potents dels gasos d'efecte hivernacle (Encyclopædia Britannica, 2017).

Età: és un gas que es troba principalment en el gas natural i que s'utilitza en les barreges amb altres gasos per produir combustibles.

Propà: és un gas incolor, que es troba en el gas natural i s'utilitza com a combustible en cases i indústries. La fórmula química de l'propà és C ₃ H ₈ i és fórmula estesa és CH ₃ CH ₂ CH ₂ (Propane Formula, SF).

Butà: o n-butà és una de les dotzenes de gasos extrets de el gas natural cru i també es pot produir de el petroli cru. N-butà és un gas incolor multiús. El butà es pot utilitzar per a calefacció, refrigeració i combustible per a encenedors.

N-pentà: és un líquid incolor transparent amb una olor similar a el petroli. El pentà es troba en begudes alcohòliques i en l'oli de llúpol. Aquest alcà és un component d'alguns combustibles i s'empra com un dissolvent d'especialitat en el laboratori.

N-hexà: és un líquid transparent incolor amb una olor similar a el petroli. Es troba en els cítrics i s'utilitza per extreure olis comestibles de llavors i verdures, com un dissolvent d'ús especial, i com a agent de neteja.

N-heptà: és un líquid transparent incolor amb una olor similar a el de el petroli. Es troba en el cardamom. Menys dens que l'aigua i insoluble en aigua. Vapors més pesats que l'aire.

N-octà: és un líquid incolor amb una olor a benzina. Menys dens que l'aigua i insoluble en aigua. Per tant flota a l'aigua. Produeix vapor irritant.

Clorur de metil: també anomenat clorometano, és un gas incolor. És el haloalcano més senzill, utilitzat en la fabricació de polímers de silicona i en la fabricació d'altres productes químics.

Cloroform: és un líquid incolor, olorós i altament volàtil que ha estat àmpliament utilitzat per les seves propietats anestèsiques. A causa d'aquestes propietats, té la reputació de ser capaç d'atordir o colpejar a la gent, fins i tot quan es consumeix en petites dosis (MoviesDoes Chloroform Really Knock You Out As Quickly As They Show In Movies ?, 2016).

Tetraclorur de carboni: també anomenat tetraclorometano, un líquid incolor, dens, altament tòxic, volàtil, no inflamable, que posseeix una olor característica i és utilitzat com a dissolvent.

Cloroetano: és un gas que es condensa sota una lleugera pressió. El cloroetano s'utilitza principalment per alleujar el dolor local en medicina esportiva (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Bromoetano: conegut també com bromur d'etil, és un líquid volàtil incolor, lleugerament soluble i més dens que l'aigua. Els vapors són més pesats que l'aire. S'utilitza per fabricar productes farmacèutics i com a dissolvent.

alcans ramificats

Isobutà: és un gas incolor amb un tènue olor de petroli. S'envia com un gas liquat sota la seva pressió de vapor. El contacte amb el líquid pot causar congelació. S'encén fàcilment.

Isopentano: també anomenat 2 metilbutà, és un líquid aquós incolor amb una olor a benzina. Flotadors a l'aigua. Es produeix vapor inflamable i irritant (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;, 2017).

2-metilpentano: és un alcà de cadena ramificada amb la fórmula molecular C ₆ H1 ₄. És un líquid aquós amb una olor a benzina que sura sobre l'aigua i produeix un vapor irritant.

3, 3-Dimetilhexano: es troba en herbes i espècies. 3, 3-Dimethylhexane és un component de l'oli d'Osmanthus fragrans (osmanthus dolç) i ginseng.

2, 3-Dimetilhexano: es troba en les fruites. El 2, 3-Dimetilhexano és un component volàtil de l'midó.

Neopentano: és un líquid menys dens que l'aigua. Insoluble en aigua però soluble en alcohol (National Center for Biotechnology Information., 2015).

2, 2, 4-trimetilpentano: o isooctà és alliberat a l'ambient mitjançant la fabricació, ús i eliminació de productes associats amb la indústria de l'petroli. 2,2,4-trimetilpentano va penetrar a la pell d'un ésser humà i va causar necrosi de la pell i teixit a la mà, va requerir cirurgia (National Center for Biotechnology Information., 2017).

cicloalcanos

Ciclopropano: és un gas incolor amb una olor similar a el petroli. El contacte amb el líquid pot causar congelació. Pot asfixiar pel desplaçament de l'aire i té un efecte narcòtic en alta concentració.

Ciclobutano: Gas que es condensa a un líquid a 13 ° C. Insoluble en aigua. Soluble en alcohol, acetona i èter.

Ciclopentano: és un líquid transparent incolor amb una olor similar a el petroli. Menys densa que l'aigua i insoluble en ella. Els vapors són més pesats que l'aire.

Ciclohexà: es troba en colinabo. Diluent en barreges d'additius de color per a ús alimentari.

Cicloheptano: és un líquid oliós incolor, insoluble i menys dens que l'aigua. La inhalació d'altes concentracions pot tenir un efecte narcòtic. S'utilitza per fabricar altres productes químics.

Ciclooctano: és un hidrocarbur policíclic de nou àtoms de carboni. Insoluble en aigua.

Metilciclohexano: és un líquid transparent incolor amb una olor similar a el petroli. Al metilciclohexano, la conformació de la cadira en la qual el grup metil gran és equatorial és la més estable i, per tant, la més poblada de totes les conformacions possibles (Carey, 2011).

Isopropil ciclohexà: és un líquid incolor que es troba en les fruites. El isopropil ciclohexà es troba a la Carica papaia (papaia).

metilciclopentano: és un líquid incolor insoluble i menys dens que l'aigua. Els vapors poden ser narcòtics i irritants. El metilciclopentano s'aïlla de l'Helianthus annuus (gira-sol).

Norborano: és un alcà bicíclic també anomenat bicicle heptà de fórmula C7H12.

referències

1. Alkanes. (2016, novembre 28). Recuperat de chem.libretexts.org.
2. Alkanes. (SF). Retrieved from hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014). Alkanes. Recuperat de bbc.co.uk.
4. Carey, FA (2011, desembre 2). Hydrocarbon. Recuperat de britannica.
5. Encyclopædia Britannica. (2017, març 24). Methane. Recuperat de britannica.com.
6. Khan Academy. (SF). Alkanes, cycloalkanes, and functional groups. Recuperat dekhanacademy.org.
7. MoviesDoes Chloroform Really Knock You Out As Quickly As They Show In Movies? (2016). Recuperat de scienceabc.
8. National Center for Biotechnology Information.. (2017, maig 06). PubChem Compound Database; CID = 6337. Recuperat de PubChem.
9. National Center for Biotechnology Information. (2015, maig 6). PubChem Compound Database; CID = 10041. Recuperat de PubChem.
10. National Center for Biotechnology Information. (2017, maig 6). PubChem Compound Database; CID = 10907. Recuperat de PubChem.
11. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;. (2017, maig 6). PubChem Compound Database; CID = 6556,. Recuperat de PubChem.
12. Propane Formula. (SF). Recuperat de softschools.com.