- Estructura i característiques
- biosíntesi
- Funcions en el metabolisme oxidatiu i reductor
- Funcions en l'expressió de el gen
- Funcions en el metabolisme energètic
- altres funcions
- síntesi prebiòtica
- Ús com a factor de cultiu cel·lular i terapèutic
- referències
La adenina és una base nitrogenada de tipus purina, trobada en els àcids ribonucleic (ARN) i desoxiribonucleic (ADN) dels organismes vius i dels virus. Algunes de les funcions d'aquests biopolímers (ARN i ADN) són l'emmagatzematge, la replicació, la recombinació i la transferència de la informació genètica.
Per constituir els àcids nucleics, en primer lloc l'àtom de nitrogen 9 del adenina forma un enllaç glucosídic amb el carboni 1 prima (C1 ') de la ribosa (de l'ARN) o de la 2'-desoxiribosa (de l'ADN). D'aquesta manera, l'adenina forma nucleòsid adenosina o adenosina.
Font: Pepemonbu
En segon lloc, el grup oxidrilo (-OH) de l'carboni 5 'de l'sucre (ribosa o 2'-desoxiribosa), de l'adenosina, forma un enllaç èster amb un grup fosfat.
En les cèl·lules vives, depenent de el nombre de grups fosfats presents, pot ser adenosín-5'-monofosfat (AMP), adenosín-5'-difosfat (ADP) i adenosina-5'-trifosfat (ATP). Els equivalents que posseeixen 2'-desoxiribosa també existeixen. Per exemple, desoxiadenosín-5'-monofosfat (Damp), etc.
Estructura i característiques
L'adenina, anomenada 6-aminopurina, posseeix la fórmula empírica C 5 H 5 N 5, i té un pes molecular de 135,13 g / mol, sent purificada com un sòlid color groc tènue, amb un punt d'ebullició de 360ºC.
La seva molècula compta amb una estructura química de doble anell amb dobles enllaços conjugats, que és la fusió d'una pirimidina amb un grup imidazol. A causa d'això, l'adenina és una molècula heterocíclica plana.
Té una solubilitat relativa d'0,10 g / ml (a 25 ºC), en solucions aquoses àcides i bàsiques, amb un pKa de 4,15 (a 25 ° C).
Per aquesta mateixa raó, és susceptible de ser detectada per absorbància a 263 nm (amb un coeficient d'absorció d'E 1,2 mM = 13,2 M -1.cm -1 en HCl 1,0 M), zona del espectre electromagnètic corresponent a ultraviolada proper.
biosíntesi
La biosíntesi de nucleòtids purínicos és idèntica en pràcticament tots els éssers vius. Comença amb la transferència d'un grup amino des de la glutamina a el substrat 5-fosforribosil-1-pirofosfat (PRPP), i produeix 5-fosforribosilamina (PRA).
Aquesta és una reacció catalitzada per la glutamina-PRPP transferasa, un enzim clau en la regulació d'aquesta via metabòlica.
Després d'addicions seqüencials dels aminoàcids glutamina, glicina, metenil-folat, aspartat, N 10 -formil-folat a l'PRA, que inclouen condensacions i tancament d'anells, es produeix inosin-5'-monofosfat (IMP), la unitat heterocíclica és la hipoxantina (6-oxipurina).
Aquestes addicions són impulsades per la hidròlisi de l'ATP fins ADP i fosfat inorgànic (Pi). Posteriorment, a l'IMP se li afegeix un grup amino des del aspartat, en una reacció acoblada a la hidròlisi de guanosín-trifosfat (GTP), per generar finalment AMP.
Aquest últim exerceix control d'aquesta ruta biosintètica mitjançant retroalimentació negativa, actuant sobre els enzims que catalitzen la formació de PRA i la modificació de l'IMP.
A l'igual que passa amb la degradació d'altres nucleòtids, la base nitrogenada dels nucleòtids d'adenosina passa per un procés anomenat «reciclatge».
El reciclatge consisteix en la transferència d'un grup fosfat des PRPP a l'adenina, i forma AMP i pirofosfat (PPi). És un sol pas catalitzat per l'enzim fosforribosiltransferasa de l'adenina.
Funcions en el metabolisme oxidatiu i reductor
L'adenina forma part de diverses molècules importants en el metabolisme oxidatiu, les quals són les següents:
- El dinucleòtid de flavina i adenina (FAD / FADH 2) i el dinucleòtid de nicotinamida adenina (NAD + / NADH), els quals participen en reaccions d'oxido-reducció transferint ions hidrur (: H -).
- La coenzim A (CoA), que participa en l'activació i transferència de grups acil.
Durant el metabolisme oxidatiu, el NAD + funciona com a substrat acceptor d'electrons (ions hidrur) i forma NADH. Mentre que el FAD és un cofactor que accepta electrons i es converteix en FADH 2.
D'altra banda, l'adenina forma el dinucleòtid fosfat de nicotinamida adenina (NADP + / NADPH), que participa en el metabolisme reductor. Per exemple, el NADPH és un substrat donador d'electrons durant la biosíntesi de lípids i de desoxiribonucleotidos.
L'adenina forma part de les vitamines. Per exemple, la niacina és el precursor de NAD + i de l'NADP + i la riboflavina és el precursor de FAD.
Funcions en l'expressió de el gen
L'adenina forma part de la S-adenosilmetionina (SAM), que és un donador de radicals metil (-CH 3) i participa a la metilació de residus d'adenina i citosina en les procariotes i eucariotes.
En els procariotes, la metilació proveeix un sistema de reconeixement de l'ADN propi, amb la qual cosa protegeix l'ADN de les seves pròpies enzims restrictives.
En els eucariotes, la metilació determina l'expressió dels gens; és a dir, estableix quins gens s'han d'expressar i quins no. A més, les metilacions d'adenina poden marcar zones de reparació de l'ADN danyat.
Moltes proteïnes que s'uneixen a l'ADN, com els factors de transcripció, posseeixen residus d'aminoàcids glutamina i asparagina que formen enllaços d'hidrogen amb l'àtom de N 7 de l'adenina.
Funcions en el metabolisme energètic
L'adenina forma part de l'ATP, que és una molècula amb alta energia; és a dir, la seva hidròlisi és exergónica, i l'energia lliure de Gibbs és un valor alt i negatiu (-7.0 Kcal / mol). En les cèl·lules, l'ATP participa en moltes reaccions que requereixen energia, com ara:
- Impulsar les reaccions químiques endergòniques catalitzades per enzims que participen en el metabolisme intermediari i al anabolisme, mitjançant la formació d'intermediaris d'alta energia o reaccions acoblades.
- Impulsar la biosíntesi de proteïnes en els ribosomes, a l'permetre l'esterificació dels aminoàcids amb els seus corresponents ARN de transferència (ARNt), per formar els aminoacil-ARNt.
- Impulsar el moviment de substàncies químiques a través de membranes cel·lulars. Hi ha quatre tipus de proteïnes transportadores: P, F, V i ABC. Els tipus P, F i V transporten ions i el tipus ABC transporta substrats. Per exemple, l'ATPasa de Na + / K +, de classe P, necessita un ATP per bombejar cap a l'interior cel·lular 2 K + i cap a fora 03:00 Na +.
- Impulsar la contracció muscular. Proporciona l'energia que dirigeix el lliscament de filaments d'actina sobre la miosina.
- Impulsar el transport nuclear. Quan la subunitat beta de l'receptor heterodimérico s'uneix a l'ATP, interactua amb components de l'complex de porus nuclear.
altres funcions
La adenosina serveix com lligant de proteïnes receptores presents en neurones i cèl·lules de l'epiteli intestinal, on actua com a missatger extracel·lular o neuromodulador, a l'ocórrer canvis en el metabolisme energètic cel·lular.
L'adenina és present en poderosos agents antivirals com la arabinosiladenina (araa), que és produïda per alguns microorganismes. A més, està present a la puromicina, 1 antibiòtic que inhibeix la biosíntesi de proteïnes i és produïda per microorganismes de l'gènere Streptomyces.
En l'AMP serveix com a substrat de reaccions que generen el segon missatger AMP cíclic (AMPc). Aquest compost produït per l'enzim adenilato ciclasa, és imprescindible en gran part de les cascades de senyalitzacions intracel·lulars, necessàries per a la proliferació i supervivència cel·lular, així com inflamació i mort cel·lular.
El sulfat en el seu estat lliure no és reactiu. Una vegada que entra a la cèl·lula es converteix en adenosina-5'-fosfosulfato (APS), i posteriorment en 3'-fosfoadenosín-5'-fosfosulfato (PAPS). En els mamífers, PAPS és el donador de grups sulfat i forma èsters de sulfats orgànics com ara els d'heparina i condroitina.
A la biosíntesi de cisteïna, la S-adenosilmetionina (SAM) serveix com a precursor de la síntesi de S-adenosilhomocisteína, la qual és transformada mitjançant diversos passos, catalitzats per enzims, en cisteïna.
síntesi prebiòtica
Experimentalment s'ha demostrat que mantenint tancats cianur d'hidrogen (HCN) i amoníac (NH 3), en condicions de laboratori similars a les que regnaven a la Terra primitiva, es produeix adenina en la barreja resultant. Això passa sense necessitat que alguna cèl·lula viva o material cel·lular estigui present.
Les condicions prebiòtiques inclouen absència d'oxigen molecular lliure, atmosfera altament reductora, radiació ultraviolada intensa, grans arcs elèctrics com els generats en les tempestes, i altes temperatures. Això suposa que l'adenina va ser la principal i més abundant base nitrogenada formada durant la química prebiòtica.
Així, la síntesi d'adenina constituiria un pas clau que faria possible l'origen de les primeres cèl·lules. Aquestes havien de posseir una membrana que formava un compartiment tancat, a l'interior es trobarien les molècules requerides per construir els primers polímers biològics necessaris per a la autoperpetuació.
Ús com a factor de cultiu cel·lular i terapèutic
L'adenina és, al costat d'altres compostos químics orgànics i inorgànics, un ingredient essencial de la recepta utilitzada en tots els laboratoris de bioquímica, genètica, biologia molecular i microbiologia de l'món, per cultivar cèl·lules viables en el temps.
Això és degut al fet que les varietats normals silvestres de les cèl·lules, poden detectar i captar de l'medi circumdant l'adenina disponible i utilitzar-la per sintetitzar el seu propis nucleòsids d'adenina.
Això suposa una forma de supervivència cel·lular, que economitza els recursos interns sintetitzant molècules biològiques més complexes a partir de precursors senzills presos des de l'exterior.
En els models experimentals de la malaltia renal crònica, els ratolins posseeixen una mutació en el gen fosforribosiltransferasa de l'adenina que produeix un enzim no activa. A aquests ratolins se li administren dissolucions comercials contentivas d'adenina, citrat de sodi i glucosa, per via intravenosa, per promoure la seva recuperació ràpida.
Aquest tractament es basa en què el PRPP, el metabòlit inicial per a la biosíntesi de purines, és sintetitzat a partir de ribosa-5-fosfat mitjançant la via pentosa fosfat, el metabòlit de partida és la glucosa-6-fosfat. No obstant això, moltes d'aquestes dissolucions no estan aprovades per organismes reguladors internacionals per a ús humà.
referències
- Burnstock, G. 2014. Purins and Purinoceptors. Molecular Biology Overview. References Modules in Biomedical Sciences. Word Wide Web address:
- Claramount, D. et al. 2015. Animal models of pediatric chronical disease. Nefrolog í a, 35 (6): 517-22.
- Coade, S. i Pearson, J. 1989. Metabolism of adenine nucleòtids. Circulation Research, 65: 531-37
- Dawson, R. et al. 1986. Data for Biochemical Research. Clarendon Press, Oxford.
- DrougBank. 2019. Adenine Chemichal Sheet. Word Wide Web address:
- Horton, R; Moran, L; Scrimgeour, G; Perry, M. i Rawn, D. 2008. Principis de Bioquímica. 4ta Edició. Pearson Education.
- Knight, G. 2009. Purinergic Receptors. Encyclopedia of Neuroscience. 1245-1252. Word Wide Web address:
- Mathews, Van Holde, Ahern. 2001. Bioquímica. 3th Edition.
- Múrgola, I. 2003. Adenine. Encyclopedia of Genetics. Word Wide Web address:
- Murray, R; Granner, D; Mayes, P. And Rodwell, V. 2003. Harper 's Illustrated Bioquímica. 26 th Edition. McGraw-Hill Companies.
- Nelson, DL & Cox, M. 1994. Lehninger. Principles of Biochemistry. 4th Edition. Ed Omega.
- Sigma-Aldrich. 2019. Adenine Chemical Sheet. Word Wide Web address: