L' acetonitril és una substància d'origen orgànic composta únicament per carboni, hidrogen i nitrogen. Aquesta espècie química pertany a el grup dels nitrils, sent el acetonitril el d'estructura més senzilla entre els de tipus orgànic.
Els nitrils són una classe de compostos químics l'estructura es troba constituïda per un grup cianur (CN -) i una cadena radicalària (-R). Aquests elements estan representats a través de la fórmula general: RC≡N.
Se sap que aquesta substància primordialment és originada durant la producció d'una altra espècie anomenada acrilonitril (un altre nitril senzill, de fórmula molecular C 3 H 3 N, que s'empra en l'elaboració de productes en la indústria tèxtil) com a subproducte de la mateixa.
A més, el acetonitril és considerat un solvent amb propietats de mitjana polaritat, per la qual cosa és emprat de manera bastant regular en les anàlisis de RP-HPLC (sigles en anglès per cromatografia líquida d'alta eficàcia de fase inversa).
estructura
Com es va esmentar prèviament, el acetonitril pertany a el grup funcional dels nitrils, tenint una fórmula molecular representada comunament com C 2 H 3 N, la qual es pot observar en la fórmula estructural que s'exemplifica en la figura superior.
En aquesta imatge es mostra una classe de lòbul unit a l'àtom de nitrogen, el qual representa el parell d'electrons desaparellats que posseeix aquest àtom, i que li confereixen gran part de les propietats de reactivitat i estabilitat que li són característiques.
D'aquesta manera, aquesta espècie manifesta un comportament molt particular a causa del seu arranjament estructural, que es tradueix en debilitat per rebre enllaços d'hidrogen i poca habilitat per donar electrons.
Així mateix, aquesta substància es va originar per vegada primera a la segona meitat de la dècada de 1840, sent fabricada pel científic anomenat Jean-Baptiste Dumas, la nacionalitat era francesa.
La conformació estructural d'aquesta substància permet que aquesta posseeixi característiques d'un solvent propi de naturalesa orgànica.
Al seu torn, aquesta propietat permet que el acetonitril pugui barrejar-se amb l'aigua, a més d'una sèrie d'altres solvents d'origen orgànic, a excepció dels hidrocarburs o espècies hidrocarbonades de tipus saturat.
propietats
Aquest compost té una sèrie de propietats que el distingeixen dels altres de la seva mateixa classe, les quals s'enlistan a continuació:
- Es troba en estat d'agregació líquid en condicions estàndard de pressió i temperatura (1 atm i 25 ° C).
- La seva configuració molecular li confereix una massa molar o pes molecular d'aproximadament 41 g / mol.
- Es considera com el nitril que posseeix l'estructura més senzilla, entre els de tipus orgànic.
- Les seves propietats òptiques permeten que sigui incolor en aquesta fase líquida i de característiques límpides, a més de posseir una olor aromàtica.
- Posseeix un punt d'inflamació al voltant de 2 ° C, que equivalen a 35,6 ° F o 275,1 K.
- Presenta un punt d'ebullició en el rang de 81,3-82,1 ° C, una densitat d'aproximadament 0,786 g / cm 3 i un punt de fusió que es troba entre -46 a -44 ° C.
- És menys dens que l'aigua però miscible amb aquesta i amb una varietat de solvents de tipus orgànic.
- Manifesta una constant dielèctrica de 38,8 a més d'un moment dipolar d'aproximadament 3,92 D.
- És capaç de dissoldre una gran varietat de substàncies d'origen iònic i naturalesa no polar.
- És bastant emprat com a fase mòbil en anàlisi d'HPLC, que presenta propietats d'elevada inflamabilitat.
usos
Entre la gran quantitat d'aplicacions que posseeix el acetonitril es poden comptar les següents:
- De manera similar altres espècies de nitrils, aquesta pot passar per un procés de metabolització en microsomes (elements vesiculars que formen part de l'fetge), especialment en aquest òrgan, per originar àcid cianhídric.
- S'empra de manera molt generalitzada com a fase mòbil en el tipus d'anàlisi anomenat cromatografia líquida d'alta eficàcia de fase inversa (RP-HPLC); és a dir, com a substància eluent que posseeix una estabilitat elevada, gran poder eluent i viscositat disminuïda.
- En el cas de les aplicacions de magnitud industrial, aquest compost químic és emprat en refineries de petroli cru com a solvent en determinats processos, com la purificació de l'alquè anomenat butadiè.
- També s'utilitza com lligant (espècie química que es combina amb un àtom d'un element metàl·lic, considerat com a central en la molècula donada, per formar un compost o complex de coordinació) en una gran quantitat de compostos de nitril amb metalls del grup de transició.
- De manera similar, s'empra en síntesi de tipus orgànic per a una gran quantitat de substàncies químiques tan avantatjoses com l'àcid α-naftalenoacético, la tiamina o el hidroclorur de acetamidina.
Riscos
Els riscos que comporta l'exposició a l'acetonitril són diversos. Entre aquests es troba una toxicitat disminuïda quan l'exposició és per un període de temps reduït i en quantitats baixes, sent metabolitzat per a la producció d'àcid cianhídric.
Així mateix, rarament s'han registrat casos de persones que s'han intoxicat amb aquesta espècie química, sent enverinades pel cianur present en la molècula després d'haver estat en contacte amb acetonitril en diferents graus (a l'inhalar, ingerir-o absorbir-a través de la pell).
Per aquesta raó, les conseqüències de la seva toxicitat es demoren perquè el cos no metabolitza fàcilment aquesta substància en cianur, ja que es necessiten de dos a dotze hores perquè això passi.
No obstant això, el acetonitril s'absorbeix de manera fàcil a l'àrea dels pulmons i el tracte gastrointestinal. Posteriorment passa la seva distribució en tot l'organisme, succeint en les persones i fins i tot en animals i arribant a aconseguir els ronyons i la melsa.
D'altra banda, a més dels riscos d'inflamabilitat que presenta, el acetonitril és precursor de substàncies tan tòxiques com l'àcid cianhídric o formaldehid. Fins i tot va arribar a prohibir-la seva utilització en productes pertanyents a l'àrea cosmètica en l'anomenada Àrea Econòmica Europea l'any 2000.
referències
- Wikipedia. (Sf). Acetonitril. Obtingut de en.wikipedia.org
- PubChem. (Sf). Acetonitril. Recuperat de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Brown, PR (2000). Advances in Chromatography. Obtingut de books.google.co.ve
- ScienceDirect. (Sf). Acetonitril. Obtingut de sciencedirect.com
- ChemSpider. (Sf). Acetonitril. Obtingut de chemspider.com