ACETAT D'ISOAMIL: ESTRUCTURA, PROPIETATS, SÍNTESI I USOS - QUIMICA - 2026

El acetat d'isoamil és un èster la fórmula molecular és CH ₃ COO (CH ₂) ₂ CH (CH ₃) ₂. A temperatura ambient consisteix d'un líquid oliós, és clar, incolor, inflamable i volàtil. De fet, és un èster massa volàtil i fragant.

La seva principal característica és la d'acomiadar una olor que contribueix a l'aroma de moltes fruites, especialment el de les de l'banana o plàtan. Així mateix, aquest últim fruit constitueix una de les seves fonts naturals per excel·lència.

Bananas, el aroma característica es deu a l'acetat d'isoamil. Font: Pixabay.

D'allí el nom d'oli de plàtan que es dóna a una solució d'acetat d'isoamilo, o una barreja d'acetat de isomilo amb nitrocel·lulosa. El compost és àmpliament usat com saboritzant d'aliments, gelats i llaminadures.

A més, s'usa en l'elaboració de fragàncies amb ocupacions diferents. També és un solvent emprat en l'extracció de metalls i compostos orgànics com l'àcid acètic.

L'acetat de isoamilo és el resultat de l'esterificació de l'alcohol isoamílic amb l'àcid acètic. En els laboratoris de docència de química orgànica, aquesta síntesi representa una experiència interessant per posar en pràctica l'esterificació, alhora que s'inunda el laboratori amb fragància de banana.

Estructura de l'acetat d'isoamil

Estructura de l'acetat d'isoamil. Font: Ben Mills

A la imatge superior es té l'estructura molecular de l'acetat d'isoamil mitjançant un model d'esferes i barres. Les esferes vermelles corresponen als àtoms d'oxigen, específicament els que identifiquen aquest compost com un èster; seva porció d'èter, ROR, i el grup carbonil, C = O, tenint llavors la fórmula estructural R ^' COOR.

A l'esquerra, R ^', es té el radical alquílic isopentil, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂; ia la dreta, R, a el grup metil, a el qual se li deu el 'acetat' de el nom d'aquest èster. És un èster relativament petit, capaç d'interactuar amb els receptors químics de l'olfacte dels nostres nassos, ocasionant senyals que el cervell interpreta com fragància.

interaccions intermoleculars

La molècula d'l'acetat de isoamilo en si és flexible; però, el radical isopentil no beneficia les interaccions intermoleculars per estar ramificat, impedint estéricamente que els àtoms d'oxigen interactuïn eficientment mitjançant forces dipol-dipol.

Així mateix, aquests dos oxigen no poden acceptar ponts d'hidrogen; estructuralment la molècula no té com donar-los. Enfront dels interromputs dipols, l'acetat d'isoamilo pot interaccionar intermolecularment mitjançant les forces de dispersió de London; les quals, són directament proporcionals a la seva massa molecular.

Sent així, és la massa molecular de l'èster la responsable que les seves molècules formen un líquid amb elevat punt d'ebullició (141 ° C). Igualment, és responsable que el seu sòlid funda a una temperatura de -78 ° C.

Fragància de banana

Les seves forces intermoleculars són tan febles, que el líquid és prou volàtil per impregnar els seus voltants amb olors de bananes. Curiosament, l'olor dolça d'aquest ester pot canviar si es redueix o augmenta el nombre de carbonis.

És a dir, si en lloc de tenir sis carbonis alifàtics tingués 5 (amb el radical isobutil) la seva olor s'assemblaria a el de les gerds; si el radical fos el secbutil, l'olor es carregaria amb rastres de solvents orgànics; i si tingués més de sis carbonis, l'olor començaria a tornar-sabonós i metàl·lic.

propietats

noms químics

-Acetato d'isoamilo

-Etanoato de isopentilo

-Acetato de 3-metilbutil

-Acetato de isopentilo

-Oli d'banana o plàtan.

fórmula molecular

C ₇ H ₁₄ O ₂ o CH ₃ COO (CH ₂) ₂ CH (CH ₃) ₂

pes molecular

130,187 g / mol.

Descripció física

És un líquid oliós, clar i incolor.

olor

A temperatura ambient té una olor intensa i agradable a banana.

sabor

Té un gust semblant a el que presenta la pera i la poma.

Punt d'ebullició

124,5 ºC.

Punt de fusió

-78,5 ºC.

Punt d'ignició

Copa tancada 92 º F (33 ° C); copa oberta 100 º F (38 ° C).

Solubilitat en aigua

2.000 mg / L a 25 ºC.

Solubilitat en solvents orgànics

Miscible amb alcohol, èter, acetat d'etil i alcohol amílico.

densitat

0,876 g / cm ³.

Densitat de vapor

4,49 (en relació a l'aire = 1).

Pressió de vapor

5,6 mmHg a 25 ºC.

Temperatura d'autoignició

680 º F (360 º C).

viscositat

-1,03 cPoise a 8,97 ºC

-0,872 cPoise a 19,91 ºC.

Calor de combustió

8.000 cal / g.

Llindar d'olor

Aire = 0,025 ml / L

Aigua = 0,017 mg / L.

Índex de refracció

1,400 a 20 ° C.

Velocitat relativa d'evaporació

0,42 (en relació a l'acetat de butil = 1).

constant dialéctrica

4,72 a 20 ° C.

emmagatzematge

L'acetat de isoamilo és un compost inflamable i volàtil. Per tant, s'ha de guardar en fred en envasos completament hermètics, lluny de substàncies combustibles.

síntesi

És produït per l'esterificació d'l'alcohol isoamílic amb l'àcid acètic glacial, en un procés conegut com esterificació de Fisher. L'àcid sulfúric és usat habitualment com a catalitzador, però també l'àcid p-toluenosulfónico catalitza la reacció:

(CH ₃) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ Cooch ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃) ₂

usos

Saboritzant d'aliments i begudes

S'usa per conferir un gust de pera en aigua i en xarops. S'usa en la Xina per preparar sabors de fruites, com maduixa, mora, pinya, pera, poma, raïm i banana. Les dosis utilitzades són: 190 mg / kg en confiteria; 120 mg / kg en pastisseria; 56 mg / kg en gelats; i 28 mg / kg en refrescs.

Solvent i diluent

És un solvent per:

-La nitrocel·lulosa i cel·luloide

-Barnices a prova d'aigua

-Goma d'èster

-Resina de vinil

-Resina de cumarona i oli de ricí.

S'usa com a solvent per a la determinació de crom i s'empra com a agent d'extracció de ferro, cobalt i níquel. També s'usa com a dissolvent de pintures a l'oli i laques velles. A més, s'usa en l'elaboració de l'esmalt per a les ungles.

Aquest èster s'utilitza com a diluent en la producció d'àcid acètic. El petroli és usat com a matèria primera en un procés d'oxidació que produeix una solució aquosa d'àcid acètic i altres compostos, com l'àcid fòrmic i l'àcid propiònic.

Com solvent i portador d'altres substàncies va ser utilitzat en els començaments de la indústria aeronàutica per protegir les teles de les ales dels avions.

fragàncies

-És emprat com ambientador per encobrir les males olors.

-Es fa servir com perfum a la laca de les sabates.

-Per provar l'eficiència de les màscares antigues, ja que l'acetat de isoamilo té un llindar d'olor molt baix i és poc tòxic.

-Es fa servir en l'elaboració de fragàncies com el Xipre; el osmanthus d'aroma suau; el jacint; i el fort gust oriental, usant-se en dosis baixes, inferiors a l'1%.

altres

S'empra en l'elaboració de seda i perles artificials, pel·lícules fotogràfiques, vernissos impermeables i bronzejadors. També s'utilitza en la indústria tèxtil en el tenyit i acabat. S'empra en el rentat en sec d'articles de vestir i mobles de tela.

A més, l'acetat d'isoamilo és emprat en l'elaboració de l'raió, una tela sintètica; en l'extracció de la penicil·lina, i com una substància estàndard en cromatografia.

Riscos

L'acetat de isoamilo pot irritar per contacte físic la pell i els ulls. La inhalació pot provocar irritació al nas, la gola i els pulmons. Mentrestant, l'exposició a altes concentracions pot causar mal de cap, somnolència, vertigen, mareig, fatiga i desmai.

El contacte prolongat amb la pell pot causar la seva sequedat i esquerdament.

referències

1. Bilbrey Jenna. (30 de juliol de 2014). Isoamyl acetate. Chemistry World by The Royal Society of Chemistry. Recuperat de: chemistryworld.com
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Isoamyl acetate. PubChem Database. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Isoamyl acetate. Recuperat de: en.wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Isoamyl acetate. ChemSpider. Recuperat de: chemspider.com
5. New Jersey Department of Health and Sènior Services. (2005). Isoamyl acetate.. Recuperat de: nj.gov
6. Chemical Book. (2017). Isoamyl acetate. Recuperat de: chemicalbook.com