- Característiques
- síntesi
- Oligomerització d'etilè
- Síntesi de Fischer-Tropsch
- Síntesi pel mètode tradicional
- Síntesi pel mètode verd
- ús
- Full de seguretat
- referències
L' 1-octè és un alquè, substància química de naturalesa orgànica que està composta per una cadena de 8 carbonis disposats linealment (hidrocarbur alifàtic), amb un doble enllaç entre el primer i segon carboni (posició alfa), denominant 1-octè.
El doble enllaç el converteix en un hidrocarbur insaturat. La seva fórmula química és C 8 H 16 i la seva nomenclatura clàssica és CH2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3. És un compost inflamable que ha de ser manipulat amb cura i requereix ser emmagatzemat en foscor, a temperatura ambient i allunyat d'oxidants forts i drenatges d'aigua.
Representació gràfica de l'estructura química de l'1-octè. Font: Pixabay.com. Imatge editada.
La síntesi d'aquest compost es realitza a través de diverses metodologies, entre les més comunes es troba la oligomerització d'etilè i la síntesi de Fischer-Tropsch. Cal destacar que aquests procediments produeixen contaminació a el medi ambient.
És per això que, Àvila -Zárraga i col·laboradors descriuen que els alquens poden sintetitzar a través d'una metodologia coneguda com química verda, la qual no genera residus que danyin a el medi ambient.
També asseguren que aplicant la metodologia de química neta o verd s'obté major percentatge de rendiment, ja que l'estudi va revelar un percentatge de l'7,3% per al mètode tradicional i de l'65% per al mètode verd.
S'usa com a matèria primera per a la síntesi d'altres compostos orgànics amb importants usos a nivell de la indústria. A més serveix com a additiu alimentari (aromatitzant).
Característiques
L'1-octè químicament és definit com un alquè de 8 carbonis lineals, és a dir és un hidrocarbur alifàtic. També és un hidrocarbur insaturat causa que posseeix un doble enllaç en la seva estructura.
Posseeix una massa molecular de 112,24 g / mol, una densitat de 0,715 g / cm 3, punt de fusió a -107 ° C, punt d'inflamació 8-10 ° C, punt d'autoignició 256 ° C i un punt d'ebullició a 121 ° C. És un líquid incolor, amb una olor característica, insoluble en aigua i soluble en solvents no polars.
El vapor emanat per aquest producte és més pesat que l'aire i el líquid és més dens que l'aigua.
síntesi
Hi ha diversos mètodes per sintetitzar l'1-octè, estant entre les metodologies més conegudes la oligomerització d'etilè i la síntesi de Fischer-Tropsch.
Oligomerització d'etilè
La oligomerització d'etilè és implementada principalment per importants empreses, com ara Shell i Chevron.
Aquesta tècnica utilitza catalitzadors homogenis amb metalls de transició (catalitzadors organometàl·lics) juntament amb co-catalitzadors com el alquil-alumini.
No obstant això, pel seu alt cost i contaminació a l'entorn avui dia es procuren metodologies que utilitzen catalitzadors heterogenis per minimitzar costos i reduir la contaminació ambiental.
Síntesi de Fischer-Tropsch
D'altra banda, la síntesi de Fischer-Tropsch és molt utilitzada per empreses importants, tal com Sasol (empresa petroquímica sud-africana de petroli i gas).
La tecnologia de Fischer-Tropsch es basa en la transformació de gasos (monòxid de carboni i hidrògens) en hidrocarburs líquids.
Aquesta reacció requereix la intervenció de catalitzadors metàl·lics i de condicions específiques de pressió i alta temperatura (150-300 ° C). Aquesta tècnica genera tones de diòxid de sofre (SO 2), òxids de nitrogen (NOx) i diòxid de carboni (CO 2) a el dia com residus a l'entorn (tots contaminants).
No obstant això, una de les metodologies més recents i propostes per no contaminar l'ambient és la deshidratació d'alcohols, utilitzant com a catalitzador el tonsil SSP.
El tonsil SSP està compost per òxids metàl·lics, com ara: (SiO 2, 73%; A l' 2 O 3, 9.1%; MgO, 2.9%; Na 2 O, 1.1%; Fe 2 O 3, 2.7%; K 2 O, 1.0%; CaO, 2.0% i TiO 2, 0.4%). Aquesta tècnica es cataloga dins dels processos anomenats com química verda. Aquest substitueix a l'àcid sulfúric i / o a l'àcid fosfòric.
Síntesi pel mètode tradicional
a) Disposar d'un equip de reflux directe el qual és indispensable per dur a terme el procediment.
Font: No machine-readable Autor provided. Ikertza assumed (based on copyright claims).. Imatge editada.
b) En un matràs dispensar 25 ml d'àcid sulfúric a l'98% o àcid fosfòric a l'85% amb 4 ml d'octanol.
c) Es barreja les solucions amb ajuda d'una graella amb agitació i escalfament.
d) Durant un període de 90 minuts escalfar a reflux.
e) Habiliteu un equip de destil·lació fraccionada.
f) Elevar la temperatura moderadament i recol·lectar el destil·lat en un recipient adequat (matràs Erlenmeyer), el mateix es refreda en bany de gel.
g) Retirar de la font de calor quan dins el matràs quedi un escàs residu líquid, o quan s'observi l'emissió de vapors color blanc generat per la descomposició de la barreja de reacció.
h) S'utilitza clorur de sodi per saturar el destil·lat, posteriorment decantar amb ajuda d'un embut de separació.
i) Realitzar 3 rentats amb 5 ml de bicarbonat de sodi a el 5% en cada oportunitat.
j) Recollir la fase orgànica en un matràs i després col · locar en un bany de gel per refredar.
k) S'utilitza després sulfat de sodi anhidre per assecar. Posteriorment es decanta la fase orgànica obtinguda correspon a l'alquè (octè).
l) El residu líquid de color negre obtingut és producte de la descomposició de la matèria orgànica, el mateix ha de ser tractat amb solucions bàsiques per neutralitzar el pH.
Síntesi pel mètode verd
a) Habilitar un equip de reflux directe.
b) En un matràs dispensar 4,8 ml d'octanol i 0,24 de el catalitzador (tonsil SSP).
c) Es barreja les solucions amb ajuda d'una graella amb agitació i escalfament.
d) Durant un període de 90 minuts escalfar a reflux.
e) Habiliteu un equip de destil·lació fraccionada.
f) Elevar la temperatura moderadament i recol·lectar el destil·lat en un recipient adequat (matràs Erlenmeyer), el mateix es refreda en bany de gel.
g) Retirar de la font de calor quan dins el matràs quedi un escàs residu líquid i el catalitzador.
h) S'utilitza sulfat de sodi per assecar el destil·lat. Posteriorment decantar amb ajuda d'un embut de separació. La fase orgànica obtinguda correspon a l'alquè (octè).
Font: Àvila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Química verda, Obtenció d'alquens aplicant els principis de la química verda Educ. Quím, 2010; 21 (2), 183-189. Disponible a: scielo.org.
ús
L'1-octè es comporta com un comonòmer, és a dir, és un monòmer que polimeritza amb altres monòmers diferents a ell, tot i tenir la capacitat de polimeritzar amb si mateix.
És així com aquest producte és útil en l'elaboració d'altres substàncies de naturalesa orgànica, com ara el polietilè d'alta i de baixa densitat i tensioactius.
D'altra banda, és un compost important en la cadena de reaccions necessàries per obtenir aldehids lineals C9. Aquests posteriorment són transformats per reaccions d'oxidació i hidrogenació en un alcohol gras (1-nonanol), utilitzat com a plastificant.
L'1-octè és usat com a aromatitzant i per tant és addicionat a certs aliments als Estats Units.
Full de seguretat
L'1-octè és una substància molt inflamable, la barreja dels seus vapors amb altres substàncies poden generar una explosió. A mesura de prevenció s'ha d'evitar l'ús d'aire comprimit per manipular aquesta substància. També s'ha de mantenir en ambient lliure de flames i espurnes. En cas d'incendi utilitzar pols seca, diòxid de carboni o escuma per apagar les flames.
La substància ha de manipular-se amb bata, guants i lents de seguretat i sota una campana d'extracció de vapors.
La inhalació del producte produeix somnolència i vertigen. A l'contacte directe produeix sequedat a la pell. En cas de contacte amb pell o mucoses es recomana rentar la zona afectada amb abundant aigua, en cas d'inhalació el pacient ha de sortir de la zona i respirar aire net. En cas d'ingestió en grans quantitats, acudir a el metge i no provocar el vòmit.
Aquest producte s'ha d'emmagatzemar a temperatura ambient, allunyat d'oxidants forts, protegit de la llum i lluny de drenatges d'aigua.
En cas de vessament s'ha de recollir amb un material absorbent, per exemple sorra. Aquest producte no s'ha de descartar en clavegueres, desguassos, ni de cap altra manera que afecti l'ambient, ja que és tòxic per a la vida aquàtica.
referències
- Àvila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Química verda, Obtenció d'alquens aplicant els principis de la química verda Educ. Quím, 2010; 21 (2), 183-189. Disponible a: scielo.org.
- Col·laboradors de la Viquipèdia, '1-Octene', Wikipedia, The Free Encyclopedia 11 de juny de 2019, 22:43 UTC, Disponible a: org
- Moussa S. oligomerització d'etilè sobre catalitzadors heterogenis ni-beta. Estudi cinètic preliminar. Institut de Tecnologia Química. Universitat Politècnica de València. Disponible a: /riunet.upv.es/
- Institut Nacional de Seguretat i salut en el Treball. Govern d'Espanya. 1-octè. Disponible a: ilo.org/
- Programa conjunt FAO / OMS sobre normes alimentàries comitè d'el codex sobre additius alimentaris. Propostes per addicions i canvis a la llista de prioritats dels additius alimentaris proposats per a la seva avaluació pel JECFA. 45a reunió Beijing (Xina), 18 a el 22 de març de 2013. Disponible a: fao.org/